草酰乙酸

简介化学性质用途生理作用生物活性靶点草酰乙酸试剂级价格

草酰乙酸

CAS号:328-42-7
英文名:Oxobutanedioic acid
中文名:草酰乙酸
CBNumber:CB0271682
分子式:C4H4O5
分子量:132.07
MOL File:328-42-7.mol

草酰乙酸化学性质

熔点 :161 °C (dec.)(lit.)
沸点 :163.94°C (rough estimate)
密度 :1.3067 (rough estimate)
蒸气压 :0.003Pa at 20℃
折射率 :1.4000 (estimate)
闪点 :88°C
储存条件 :-20°C
溶解度 :H₂O: 100 mg/mL
酸度系数(pKa) :2.22(at 25℃)
形态 :powder
颜色 :White to off-white
PH值 :3.05(1 mM solution);2.29(10 mM solution);1.68(100 mM solution)
水溶解性 :soluble
Merck :14,6909
BRN :1705475
稳定性 :Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Keep refrigerated.
LogP :-1.04 at 20℃
CAS 数据库 :328-42-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Oxalacetic acid(328-42-7)
EPA化学物质信息 :Oxalacetic acetic (328-42-7)

安全信息

危险品标志 :C
危险类别码 :34
安全说明 :26-36/37/39-45
危险品运输编号 :UN 3261 8/PG 2
WGK Germany :3
TSCA :Yes
危险等级 :8
包装类别 :II
海关编码 :29183000

草酰乙酸性质、用途与生产工艺

简介酰乙酸是一种 α-酮酸，是其共轭碱基形式草酰乙酸的细胞代谢的关键成分。草酰乙酸在柠檬酸循环的第一步中与乙酰辅酶 A（乙酰辅酶 A；）和水反应形成柠檬酸盐，并在最后一步通过 L-苹果酸的氧化再生。它是糖异生的中间体，通过丙酮酸的羧化作用在线粒体中形成，随后脱羧和磷酸化形成磷酸烯醇式丙酮酸。它可以通过添加来自谷氨酸的氨基而转化为天冬氨酸。草酰乙酸（每 100 g 30 μmol/min，持续 30 分钟，iv）可降低闭合性头部损伤大鼠模型中的血液谷氨酸水平、神经功能障碍的严重程度和脑水肿。
化学性质
草酰乙酸去质子形成酸根：

HO2CC(O)CH2CO2H⇄−O2CC(O)CH2CO2H + H+ pKa = 2.22

−O2CC(O)CH2CO2H⇄−O2CC(O)CH2CO2− + H+, pKa = 3.89

在pH值高的时候，烯醇化的质子离子化：

−O2CC(O)CH2CO2− ⇄ −O2CC(O−)CHCO2− + H+, pKa = 13.03

因草酰乙酸在烯醇的形式较为稳定，故其互变异构体具有不同熔点(顺式异构物熔点为152℃，而反式异构物熔点为184℃)。
用途草酰乙酸是四碳二羧酸，是柠檬酸循环和葡萄糖生成的中间体。已显示抑制琥珀酸脱氢酶。
生理作用草酰乙酸是新陈代谢的核心。它是糖异生途径的一部分，丙酮酸羧化酶的突变导致草酰乙酸的产生减少。它抑制琥珀酸脱氢酶，是线粒体代谢的关键调节剂。
生物活性 Oxalacetic acid (Oxaloacetic acid, 2-Oxosuccinic acid, Ketosuccinic acid)是三羧酸循环的中间物，它与乙酰辅酶A经柠檬酸合酶催化反应生成柠檬酸盐。它还参与糖原异生、尿素循环、乙醛酸循环、氨基酸合成和脂肪酸合成等过程。Oxaloacetate是Complex II的抑制剂。
靶点

Human Endogenous Metabolite