金鸡纳碱

衍生物分类治疗症状 MBH酯类化合物中烯丙基烷基化反应中的应用 MBH酯的不对称烯丙基烷基化反应一维MIR光谱金鸡纳碱试剂级价格

金鸡纳碱

CAS号:130-95-0
英文名:Quinine
中文名:金鸡纳碱
CBNumber:CB00139229
分子式:C20H24N2O2
分子量:324.42
MOL File:130-95-0.mol

金鸡纳碱化学性质

熔点 :173-175 °C(lit.)
比旋光度 :-172 º (c=1, EtOH)
沸点 :462.75°C (rough estimate)
密度 :1.1294 (rough estimate)
堆积密度 :110-140kg/m3
蒸气压 :0Pa at 25℃
折射率 :1.6250 (estimate)
闪点 :>110°C (>230°F)
储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度 :H2O: soluble
酸度系数(pKa) :8.52(at 25℃)
形态 :Crystalline Powder
颜色 :White
PH值 :9.0 (0.5g/l, H2O, 20℃)
酸碱指示剂变色ph值范围 :Blue I uorescence (3.0) to weak violet I uorescence (5.0);Weak violet I uorescence (9.5) to nonI uorescence (10.0)
旋光性 (optical activity) :[α]25/D 165°, c = 2 in ethanol
香型 :odorless
水溶解性 :slightly soluble
敏感性 :Light Sensitive
水解敏感性 :2: reacts with aqueous acid
Merck :14,8061
BRN :91867
主要应用 :Bird repellents, sunscreen, antimalarial agent, antiviral agent, antitumor agent, drug-coated coronaryagent, antiparasitic agent, treatment of epilepsy, skeletal muscle spasm, drug-coated coronary stent system
LogP :3.17 at 25℃
CAS 数据库 :130-95-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Quinine(130-95-0)
EPA化学物质信息 :Quinine (130-95-0)

安全信息

危险品标志 :Xn,Xi
危险类别码 :36/37/38-42/43-22-20/22-20/21/22-36/38
安全说明 :22-26-36/37-45-37/39-36-7
危险品运输编号 :1544
WGK Germany :3
RTECS号 :VA6020000
F :8
危险等级 :6.1(b)
包装类别 :III
海关编码 :29392110
毒害物质数据 :130-95-0(Hazardous Substances Data)
毒性 :Antimalarial still used primarily for treatment of plasmodium resistant to synthetic antimalarials. Also used as antipyretic for colds, influenza, and cramp; quinine may have toxic effects on the eye, apparently due to an immune reaction, and may also affect male reproductive capacity.

金鸡纳碱 MSDS

Quinine

奎宁化学药品说明书

复方奎宁注射液

金鸡纳碱性质、用途与生产工艺

衍生物分类
金鸡纳生物碱是从金鸡纳及其同属植物的树皮中提取的一类的生物碱, 金鸡纳碱为抗疟特效药, 制剂能消灭各种疟原虫的裂殖体, 终止疟疾的发作, 典型的金鸡纳碱类催化剂结构包括以下六种:奎宁 (QN) 、奎尼丁 (QD) 、二氢奎宁 (DHQ) 、二氢奎尼丁 (DHQD) 、辛可宁 (CD) 以及辛可尼丁 (CN) , 见图1。
治疗症状金鸡纳碱是茜草科植物金鸡纳树及其同属植物的树皮中的主要生物碱。吴惠敏研究报道了金鸡纳碱用于泰国曼谷脑型疟治疗的病例。脑型疟的死亡率为20%～50%，以往给予金鸡纳碱治疗的患者多数于入院后48 h内死亡。吴惠敏认为这与常用的剂量不能在24 h内达到有效血浆浓度有关。宜春医专陈志等人研究报道了复方金鸡纳碱对神经传导的抑制作用。解放军146医院王常欣等人报道了治疗三叉神经痛的病例。广西大新县化肥厂卫生室周泽宣报道了局部皮下注射治愈神经性皮炎的病例。刘昶报道了治疗夜间小腿痉挛安全有效的病例。解放军146医院李翠兰等人报道了治疗眼睑痉挛的病例。国外研究人员在筛选抗血吸虫药物时发现金鸡纳碱及若盐类和异构体在小白鼠及田鼠体内有抗曼氏血吸虫作用，可使卵谱变化及成虫的肝移。闵泽洲等人报道了治疗外痔（包括：皮赘性外痔和血栓性外痔）的病例。大余县人民医院李利报道了注射治疗鞘膜积液的病例。
MBH酯类化合物中烯丙基烷基化反应中的应用
近些年已经有许多研究者将含有季碳中心的3, 3’-双取代的氧化吲哚类化合物应用于合成含有吲哚骨架的天然产物和药物活性分子中。Feng课题组对合成手性吲哚酮类化合物进行了持续的研究, 他们报道了3-烷叉基吲哚酮在金鸡纳碱的催化下和Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯的反应生成γ取代的有手性烷叉吲哚, 这是一种在天然产物或者药物中常见的骨架。此反应的底物的适用性范围和官能团兼容性都很强, 有高达92%收率、高达99%ee值和高达20∶1的Z/E选择性，见图。
MBH酯的不对称烯丙基烷基化反应
Qin等首先使用以金鸡纳碱作为MBH酯的不对称烯丙基烷基化反应的催化剂, 获得了1, 2-二氢Reissert化合物, 产物的ee值高达94%, dr值大于20∶1。这是一种新的在1号碳原子的邻位构建有叔碳或季碳中心的1, 2-二氢异奎宁而且不需要金属催化的方法。 (见Scheme 5)
一维MIR光谱
2855.67 cm-1处吸收峰是分子中CH2基团对称伸缩振动模式（νs CH2，A=0.09);2 832.82 cm-1处吸收峰是金鸡纳碱分子中CH3基团对称伸缩振动模式（νs CH3，A=0.07);1 634.69 cm-1（νC=C-1-A，A=0.07）和1 623.20 cm-1（νC=C-1-B，A=0.15）处吸收峰是金鸡纳碱分子中C=C基团伸缩振动模式（νC=C-1）；1 371.12 cm-1处吸收峰是分子中CH3基团对称弯曲振动模式（δs CH3，A=0.09);1 100.40 cm-1（νC-O-1，A=0.19）、1 079.05 cm-1（νC-O-2，A=0.11）、1 046.68 cm-1（νC-O-3，A=0.13）、1 028.98 cm-1（νC-O-4，A=0.25）和1 003.29 cm-1（νC-O-5，A=0.10）处吸收峰是金鸡纳碱分子中C-O基团伸缩振动模式（νC-O）；717.34 cm-1处吸收峰是金鸡纳碱分子中CH2基团面内摇摆振动模式（ρCH2，A=0.19）。

金鸡纳碱上下游产品信息

上游原料

下游产品

金鸡纳碱单盐酸盐西司他丁 (R)-1,1-螺二氢茚-7,7-二酚奎宁硫酸盐 1R-顺式菊酸 (S)-1,1-螺二氢茚-7,7-二酚 3,4-吡啶二羧酸 N-苄基奎宁氯 (8Α,9R)-9-(9-苯基甲氧基)奎宁-6'-醇氢化奎宁 4-叔丁基苯酚 O-(4-氯苯甲酰)氢化奎宁 (8Α,9S)-9-氨基奎宁-6'-醇维喹地尔

金鸡纳碱试剂级价格

更新日期：2024/11/08
产品编号：A10459
产品名称：无水奎宁, 99%(总物质基准), 可能含 5% 二氢奎宁 Quinine, anhydrous, 99% (total base), may cont. up to 5% dihydroquinine
CAS编号：130-95-0
包装：10g
价格：755元

更新日期：2024/11/08
产品编号：A10459
产品名称：无水奎宁, 99%(总物质基准), 可能含 5% 二氢奎宁 Quinine, anhydrous, 99% (total base), may cont. up to 5% dihydroquinine
CAS编号：130-95-0
包装：50g
价格：2224元

金鸡纳碱生产厂家