1R-顺式菊酸

1R-顺式菊酸,,结构式
1R-顺式菊酸
  • CAS号:
  • 英文名:1R-cis crysanthemic acid
  • 中文名:1R-顺式菊酸
  • CBNumber:CB92126075
  • 分子式:
  • 分子量:0
  • MOL File:Mol file

1R-顺式菊酸性质、用途与生产工艺

  • 化学性质  本品为白色结晶,m.p.39~41℃,[α]21D=+37.82°(1%乙醇),不溶于水,溶于醇、苯、甲苯等有机溶剂。
  • 用途  1R-顺式菊酸是制备溴氰菊酯的重要中间体。
  • 生产方法  其制备方法是将(±)顺式菊酸和拆分剂奎宁溶于乙醇溶液中,温热放置结晶,得到的晶体用乙醇重结晶,再用盐酸酸化,用氯仿萃取,干燥,脱溶得产品。也可用(—)α-甲基苄胺,可以得到1R-顺式菊酸。此外可用(+)α-对甲基苄基苯胺(简称PTE)为拆分剂,得到1R-顺式菊酸。
    此外,由1S,3S-反式菊酸通过差向异构可以得到顺式菊酸。其工艺为:在1S,3S-反式菊酸稀溶液中加甲醇和水,使其水化并生成酯,即菊酸中的丁烯基变为稳定的含羟基的饱和键,成为2-羟基-2-甲基丙烷基团。然后在叔丁醇钾存在下,进行C3原子选择性差向异构化,而得到双氢菊酸内酯,开环即得到1R-顺式菊酸。
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