4-氯肉桂酸

简介制备 4-氯肉桂酸试剂级价格

4-氯肉桂酸

CAS号:1615-02-7
英文名:4-Chlorocinnamic acid
中文名:4-氯肉桂酸
CBNumber:CB00131630
分子式:C9H7ClO2
分子量:182.6
MOL File:1615-02-7.mol

4-氯肉桂酸化学性质

熔点 :248-250 °C(lit.)
沸点 :260.71°C (rough estimate)
密度 :1.2377 (rough estimate)
折射率 :1.5426 (estimate)
储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :DMSO (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly)
形态 :Fine Crystalline Powder
酸度系数(pKa) :4.41(at 25℃)
颜色 :White
BRN :1365308
InChIKey :GXLIFJYFGMHYDY-ZZXKWVIFSA-N
CAS 数据库 :1615-02-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :p-Chlorocinnamic acid(1615-02-7)
EPA化学物质信息 :2-Propenoic acid, 3-(4-chlorophenyl)- (1615-02-7)

安全信息

危险品标志 :Xn,Xi
危险类别码 :22-36/37/38-20/21/22
安全说明 :36-28A-26-24/25
WGK Germany :3
RTECS号 :GD8490000
Hazard Note :Irritant
海关编码 :29163990

4-氯肉桂酸 MSDS

4-Chlorocinnamic acid

4-氯肉桂酸性质、用途与生产工艺

简介对氯肉桂酸是常见的有机合成中间体，用于合成对氯苯丙酸、生产除草剂麦敌散等。此外，肉桂酸衍生物还在抗菌、抗肿瘤等方面有较好的作用。Knoevenagel法是肉桂酸类衍生物常见的合成方法。以六氢吡啶为缩合剂，在吡啶介质中通过Knoevenagel法合成肉桂酸。以甲苯、吡啶为溶剂，苯胺和哌啶作催化剂，通过Knoevenagel法合成对羟基肉桂酸。
制备向100ｍＬ三颈圆底烧瓶中加入1.41g（0.01mol）对氯苯甲醛、1.27g（0.011mol）丙二酸、0.77g（0.01mol）醋酸铵，混合均匀。连接温度计和球形冷凝管，放入微波反应器中进行反应。反应完成后，向烧瓶中加热水5ｍＬ，用水蒸气蒸馏除去未反应的对氯苯甲醛。加10％氢氧化钠溶液5ｍＬ～6ｍＬ，加活性炭除去颜色，抽滤，转移滤液到烧杯中，用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝或ｐＨ＝3～4。冷却析出晶体，抽滤，用少量水洗涤沉淀，抽干，粗产品晾干。用水－乙醇（体积比1∶3）重结晶，干燥。计算产率，最佳合成条件：物料比为n(对氯苯甲醛)∶n(丙二酸)∶n(醋酸铵)=1.0∶1.1∶1.0，反应时间为13min，功率为800W，此条件下产率为85.8%。进行了熔点测定和红外光谱分析。与传统方法相比，具有时间短、产率高、污染少等优点。
化学性质无色结晶。有顺式和反式两种。溶于乙醇，顺式熔点110.5℃，反式熔点249-250℃。
用途有机合成中间体，用于合成对氯苯丙酸，生产除草剂麦敌散。
用途用于合成除草剂
生产方法由对氯苯甲醛与乙酐反应而得。将对氯苯甲醛、乙酐和乙酸钠在一起在180℃下反应13h。反应毕，稍冷，倒入水中，过滤，用水洗涤滤饼，用氨水反复溶解，至仅残留少量棕黄色粘稠状物为止。将所得铵盐溶液过滤，用3N稀硫酸将对氯肉桂酸重新析出，经过滤干燥得产品。产率约为80%。