吲哚醇

6-羟基吲哚是一种有机中间体，可由4-甲基-3-硝基苯酚为原料，通过三步反应制备得到。

称取起始原料4-甲基-3-硝基苯酚(15.3g，0.10mol)溶于DMF(80mL)中，先加入K2CO3(20.7g，0.15mol)，反应液搅拌20分钟后再加入溴苄(14.3mL，0.12mol)，然后反应混合液室温搅拌过夜。最终反应液用水稀释后再用乙酸乙酯萃取，分取有机相并用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩至干。所得残留物用正己烷和乙醚混合溶剂超声洗涤，得到黄色固体为中间体1-1(21.4g，收率88％)直接用于下一步反应。
将上述所得中间体1-1(5.0g，20.55mmol)溶于干燥的DMF(25mL)中，再分别加入DMF-DMA(4.1mL，30.83mmol)和吡咯烷(2.5mL,30.83mmol)，然后反应混合液在氮气氛围下加热至120℃并搅拌反应3小时。最终反应液冷却至室温并用饱和氯化钠水溶液稀释，乙酸乙酯萃取。分取有机相并用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩至干。所得残留物直接溶于THF(50mL)，加入适量10％Pd-C，反应液用氢气球脱气并在氢气氛围下反应过夜。最终反应液用硅藻垫过滤，滤液旋干，所得残留物用硅胶柱纯化，得到中间体1-2(1.35g，收率49％)。
将上述中间体1-2(1.0g，7.51mmol)溶于冰乙酸(20mL)，于冰水浴中分批加入氰基硼氢化钠(1.4g，22.60mmol)，然后反应液在氮气氛围下室温搅拌反应3小时。最终反应液用饱和氯化铵淬灭并浓缩，残留液溶于乙酸乙酯，分别用饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。分取有机相并用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩至干。所得残留物用硅胶柱纯化，得到中间体1，6-羟基吲哚(0.61g，收率60％)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.73(s,1H),6.75(d,J＝7.8Hz,1H),6.02–5.86(m,2H),5.31(s,1H),3.35(t,J＝8.4Hz,2H),2.75(t,J＝8.3Hz,2H)。