5-羟色氨酸

简介来源用途生产方法 5-羟色氨酸试剂级价格

5-羟色氨酸

CAS号:56-69-9
英文名:5-Hydroxytryptophan
中文名:5-羟色氨酸
CBNumber:CB00129403
分子式:C11H12N2O3
分子量:220.22
MOL File:56-69-9.mol

5-羟色氨酸化学性质

熔点 :298-300°C
沸点 :361.16°C (rough estimate)
密度 :1.484
折射率 :1.5200 (estimate)
储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
形态 :solid
酸度系数(pKa) :2.22±0.10(Predicted)
颜色 :Off-White to Pale Beige
水溶解性 :Soluble in water (4 mg/ml at 25°C), methanol.
Merck :14,4847
BRN :88199
InChIKey :LDCYZAJDBXYCGN-UHFFFAOYSA-N
LogP :-0.292 (est)
CAS 数据库 :56-69-9(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :Tryptophan, 5-hydroxy- (56-69-9)

安全信息

安全说明 :26
WGK Germany :3
RTECS号 :YN7100000
包装类别 :III
毒害物质数据 :56-69-9(Hazardous Substances Data)

5-羟色氨酸 MSDS

DL-2-Amino-3-(5-hydroxyindolyl)propionic acid

5-羟色氨酸性质、用途与生产工艺

简介 5-羟色氨酸 (5-hydroxytryptophan，5-HTP)，是一种氨基酸类物质。它在人体内可作为5-羟色胺（血清素,5-HT）的前体物质（继而作为褪黑素的前体物质）。它也是一种单胺神经递质，参与情绪、认知、奖励、学习的调节、记忆、睡眠和许多其他生理过程。5-HT 进一步转化为褪黑激素（N-乙酰基-5-甲氧基色胺），这种激素主要由松果体释放，调节睡眠-觉醒周期。因此，5-HTP的生物合成对于5-HT和褪黑激素等关键分子的生产是重要且必要的。
来源
5-羟色氨酸可从植物中获取。加纳籽(Griffoniaplicifolia)是非洲加纳谷物的种子。非洲加纳籽为云实亚科加纳籽属植物，原产于加纳、科特迪瓦和多哥等西非国家。加纳籽提取5-羟色氨酸是目前主要的商业化原料来源，但是植物的生长周期长并受季节和地域的限制，产率低。5-HTP 和 5-羟基色氨酸水合物均已在侵略性杂草茅草、偃麦草(Agropyron ) repens的根部化感化学渗出物中被鉴定出，而嘎嘎草 ( Agropyron repens L. Beauv.) 在整个植物中的积累量很高。其他生物体也是 5-HTP 的潜在来源，在强烈阳光下生存的潮间带海绵Hymeniacidon heliophila含有 5-HTP 作为主要成分。而蘑菇牛肝菌 (Boletus edulis)、牛肝菌 (Suillus uteus ) 和平菇 (Pleurotus ostreatus)的甲醇提取物除其他吲哚化合物外，还含有相当大量的 5 -HTP。
用途 5-羟色氨酸既可用作药物，也可用作膳食补充剂。5-羟色氨酸还是一种比维生素 C 更有效的抗氧化剂，参与抗氧化系统，防止大脑细胞被氧化损伤，对大脑具有保护作用，而大脑神经细胞的氧化会导致人的衰老和疾病。5-羟色氨酸是预防偏头痛和头痛的首选治疗方法，促进肥胖患者减少食物摄入量和减轻体重。5-HTP用于治疗帕金森氏症的抑郁症状，也可用于阿尔茨海默氏症的诊断测试。5-HTP有助于控制某些形式的肌阵挛，并显著提高血浆催乳素。5-羟色氨酸有潜力用于治疗炎症性疾病和氧化应激。作为5-羟色胺的前体，5-羟色氨酸治疗被用于减少抑郁、焦虑和恐慌发作。它能增加快速眼动睡眠(REM)，减少睡眠障碍。
生产方法 5-羟色氨酸的生物合成从必需氨基酸色氨酸开始，在芳香族氨基酸脱羧酶 (AADC) 催化的脱羧作用之后，在血清素生物合成的初始限速步骤中，色氨酸被 TPH 代谢为 5-HTP。