3-O-乙基抗坏血酸醚

简介结构特性用途作用机制功效应用制备用法用量 3-O-乙基抗坏血酸醚试剂级价格

3-O-乙基抗坏血酸醚

CAS号:86404-04-8
英文名:3-O-Ethyl-L-ascorbic acid
中文名:3-O-乙基抗坏血酸醚
CBNumber:CB00129246
分子式:C8H12O6
分子量:204.18
MOL File:86404-04-8.mol

3-O-乙基抗坏血酸醚化学性质

熔点 :112.0 to 116.0 °C
沸点 :551.5±50.0 °C(Predicted)
密度 :1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸气压 :0-0Pa at 20-25℃
储存条件 :Sealed in dry,2-8°C
溶解度 :Methanol (Slightly), Water (Slightly)
酸度系数(pKa) :8.89±0.40(Predicted)
形态 :Solid
颜色 :White to Off-White
InChI :InChI=1S/C8H12O6/c1-2-13-7-5(11)8(12)14-6(7)4(10)3-9/h4,6,9-11H,2-3H2,1H3/t4-,6+/m0/s1
InChIKey :ZGSCRDSBTNQPMS-UJURSFKZSA-N
SMILES :O(CC)C1=C(O)C(=O)O[C@@H]1[C@H](CO)O
LogP :-0.8--0.64 at 20-25℃ and pH7
表面张力 :69-72.4mN/m at 1g/L and 20℃

安全信息

海关编码 :2936.27.0000

3-O-乙基抗坏血酸醚性质、用途与生产工艺

简介
维生素C乙基醚是一种非常有用的维生素C衍生物，它不仅在化学物质上非常稳定，是不变色的维生物C衍生物，而且是亲油亲水两性物质，这大大的扩展了他的适用范围，尤其是在日用化学中应用。3-O-乙基抗坏血酸醚很容易通过角质层进去真皮层，它进入机体后非常容易体内的生物酶分解从而发挥维生素C的生物学功效。
结构特性
3-O-乙基抗坏血酸醚又叫维生素C乙基醚。维生素C由于其结构上有4个羟基，不能被皮肤直接吸收，且容易被氧化而导致变色，作为美白剂在化妆品使用上受到了限制。3位羟基烃基化后制得的维生素C乙基醚是不变色的维生素C衍生物，而且不影响其生物活性的作用，从而填补了市场同类产品空白。研究表明，维生素C乙基醚进入皮肤后容易被酶分解而发挥维生素C的作用。
用途
维生素C乙基醚（VC乙基醚）是一种亲油亲水的两性维生素C衍生物，不仅保留了维生素C的氧化还原作用而且非常稳定，是不变色的维生物C衍生物，而且它是亲油亲水两性物质，这不仅使其在配方中能够极为方便的使用，更加使其容易穿透角质层进入真皮层，进入皮肤后容易被生物酶分解而发挥维C的作用，从而提高其生物利用度。
作用机制
VC乙基醚通过透过角质层直达基底层黑色素细胞，抑制酪氨酸酶活性，抑制黑色素的形成，还原黑色素为无色，从而高效美白肌肤。并且VC乙基醚能够进入真皮层后直接参与胶原蛋白的合成修复皮肤细胞活性，使胶原蛋白增加，从而使皮肤变得充盈富有弹性，使肌肤细腻光滑。3-O-乙基-L-抗坏血酸可能是对羟基苯乙酮溶液的一种有用的稳定剂。
功效
1. 通过作用于酪氨酸酶的Cu2+抑制其活性，阻断黑色素形成；
2. 非常有效美白和祛斑作用（2%添加时）；
3. 抗日光引起的炎症，有较强的抗菌消炎作用；
4. 改善皮肤暗淡无光泽，赋予皮肤弹性；
5. 修复皮肤细胞活性，促进胶原蛋白产生。
应用 3-O-乙基抗坏血酸醚(维生素C乙基醚)是油水两溶的物质，这使得配方师可以任将其加入油相或水相，亦可以在高温或低温时加入，从而方便使用，更重要的一点是，这种两溶性使其更容易穿透角质层并进入真皮层从而发挥其生物学功效，而这是其它维生素C衍生物所不具备的。它可通过抑制酪氨酸酶的活性，阻断黑色素形成；具有美白和祛斑作用(2％添加时)；抗日光引起的炎症，有较强的抗菌消炎作用；同时改善皮肤暗淡无光泽，赋予皮肤光泽有弹性，修复皮肤细胞活性，促进胶原蛋白产生。
制备
1）5,6-O-异亚丙基-抗坏血酸的合成：

向1.5升的单口烧瓶中加入70g抗坏血酸，22克对甲苯磺酸，700毫升丙酮，室温(25℃)下反应8小时，反应液中有大量结晶生成。过滤，滤饼用丙酮洗涤，真空干燥后，得到5,6-O-异亚丙基-L-抗坏血酸晶体80克，收率为93％。补足丙酮和抗坏血酸后，重复该步反应可循环制得5,6-O-异亚丙基-L-抗坏血酸。

2）3-O-烷基-5,6-O-异亚丙基抗坏血酸的合成：

DMSO为溶剂，溴乙烷与抗坏血酸摩尔比为0.5/1：称取30克5,6-O-异亚丙基-L-抗坏血酸，溶于120毫升DMSO中，加入7.6克溴乙烷，11.6克碳酸氢钠，然后在70℃下反应2小时。冷却至室温(25℃)后，用1000毫升甲苯分三次萃取，萃取液经水洗后浓缩结晶得到3-O-乙基-5,6-O-异亚丙基抗坏血酸16.2克，以溴乙烷计收率为95％。实例10 3-O-乙基-5,6-O-异亚丙基抗坏血酸脱保护：

3）3-O-乙基抗坏血酸的合成：

3-O-乙基-5,6-O-异亚丙基抗坏血酸10克溶于100毫升甲醇，再加入5毫升(体积分数为50％)盐酸，加热至60℃反应3小时。用碳酸氢钠中和后加入乙酸乙酯萃取结晶得到3-O-乙基抗坏血酸8.2克，收率为98％。
用法用量
【应用】美白祛斑产品、抗衰老产品，水剂、凝胶、精华素、乳液、护肤霜等。
【推荐用量】0.1-2.0%，适用于美白祛斑产品，祛皱和抗衰老产品。
【操作建议】最好在PH3.0-6.0条件下使用，美白祛斑效果最佳。