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98-59-9

中文名称 4-甲苯磺酰氯
英文名称 Tosyl chloride
CAS 98-59-9
EINECS 编号 202-684-8
分子式 C7H7ClO2S
MDL 编号 MFCD00007450
分子量 190.65
MOL 文件 98-59-9.mol
更新日期 2024/11/21 11:49:06
结构式 98-59-9 结构式

基本信息

中文别名 4-甲苯磺酰氯
4-甲苯磺酰氯,对甲苯磺酰氯
对甲苯磺酰氯
4-甲基苯磺酰氯
对甲苯磺酰氯(PTSC)
对氯化甲苯砜
甲苯-4-磺酰氯
对嫁苯磺酰氯
氯化对甲苯磺酰
4-甲苯磺酰基氯
4-甲苯磺酸氯
對甲苯酸氯磺酸
甲苯磺醯氯
对甲苯磺酰氯(TSCL)
英文别名 4-METHYLBENZENESULFONYL CHLORIDE
4-METHYLBENZENESULPHONYL CHLORIDE
4-toluene sulfochloride
4-TOLUENESULFONYL CHLORIDE
4-Toluolsulfonyl chloride
AKOS BBS-00004428
PARA TOLUENE SULFONYL CHLORIDE
P-TOLUENESULFOCHLORIDE
P-TOLUENESULFONYL CHLORIDE
P-TOLUENESULPHONYL CHLORIDE
p-tosyl chloride
PTSC
TOLUENE-4-SULFONYL CHLORIDE
TOS-CL
TOSYL CHLORIDE
4-methyl-benzenesulfonylchlorid
4-toluenesulfonicacid,chloride
4-Tosyl chloride
Benzenesulfonylchloride,4-methyl-
m-methylbenzenesulfonylchloride

物理化学性质

外观性质 白色菱状结晶,有刺激性恶臭。
外观性状 白色片状结晶。熔点71℃。沸点151.6℃(1.67kPa),145-146℃(2.0kPa)。易溶于醇、醚和苯,不溶于水。
溶解性 不溶于水,易溶于醇、醚、苯。
熔点 65-69 °C(lit.)
沸点 134 °C10 mm Hg(lit.)
密度 1,006 g/cm3
蒸气压 1 mm Hg ( 88 °C)
RTECS号 DB8929000
闪点 128 °C
储存条件 Store at RT.
溶解度 methylene chloride: 0.2 g/mL, clear
形态 结晶粉末
颜色 白色
水溶解性 hydrolyses
敏感性 湿气敏感
Merck 14,9534
BRN 607898
稳定性 稳定的。应避免与强碱和强氧化剂和水接触。对湿气敏感。
InChIKey YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 98-59-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Benzenesulfonyl chloride, 4-methyl-(98-59-9)
存储注意事项 湿度敏感
EPA化学物质信息 Benzenesulfonyl chloride, 4-methyl-(98-59-9)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS05,GHS07
警示词 危险
危险性描述 H290-H315-H317-H318
防范说明 P234-P261-P264-P280-P302+P352-P305+P351+P338
危险品标志 C
危险类别码 R34-R29
安全说明 S26-S36/37/39-S45
危险品运输编号 UN 3261 8/PG 2
WGK Germany 1
F 9-21
Hazard Note Corrosive
TSCA Yes
危险等级 8
包装类别 II
海关编码 29049020
毒害物质数据 98-59-9(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 orally in Rabbit: 4680 mg/kg

应用领域

用途一
用作分析试剂,也用于有机合成、染料制备及激素合成中分子重排反应
用途二
用于有机合成、磺胺药物及农药中间体
用途三
该品为分散染料、冰染染料、酸性染料的中间体。也用于生产药物甲磺灭隆。
用途四
有机合成,染料、测定伯、仲胺类、酚类。

制备方法

方法一
在甲苯氯磺化生产邻甲苯磺酰氯的同时,也生成对甲苯磺酰氯。从分离邻甲苯磺酰氯后的滤饼中,精制得到对甲苯磺酰氯。

上下游产品信息

化学品安全说明书(MSDS)

4-甲苯磺酰氯(98-59-9).msds

常见问题列表

概述

对甲苯磺酰氯(TsCl)作为一种精细化工产品,被广泛应用于染料、医药、农药工业中。在染料行业主要用于制造分散、冰染、酸性染料的中间体;在医药工业中主要用于生产磺胺药,甲磺灭隆等;农药工业主要用于甲基磺草酮、磺草酮、精甲霜灵等。随着染料、医药、农药行业的不断发展,国际上对该产品的需求量日益增长,尤其是欧美,市场前景广阔。

用途

对甲苯磺酰氯(TsCl)为白色片状结晶,熔点为 69~71℃,是重要的有机合成药物中间体,主要用于氨磺氯霉素、氯氨-T、甲砜霉等药物的合成。

甲苯磺酰氯
甲苯磺酰氯是重要的有机合成中间体染料、农药原料,有3种异构体,即邻甲苯磺酰氯、间甲苯磺酰氯和对甲苯磺酰氯。相对分子质量190.65。三者均刺激皮肤及粘膜,常用者为邻甲苯磺酰氯及对甲苯磺酰氯。
邻甲苯磺酰氯又称2-甲基苯磺酰氯、2-甲苯磺酰基氯。无色油状液体。相对密度1.3383。熔点 10.2℃.沸点154℃(4.800× 103Pa)、126℃(1.333×103Pa)。折射率1.5565。不溶于水,易溶于乙醚、苯和乙醇。
间甲苯磺酰氯又称3-甲基苯磺酰氯、3-甲苯磺酰基氯。无色油状液体。熔点11.7℃.沸点146℃ (2.933×103Pa)。不溶于水,溶于乙醇、乙醚和苯。
对甲苯磺酰氯又称4-甲基苯磺酰氯、4-甲苯磺酰基氯。从乙醚或石油醚中析出者为三斜晶系白色片状结晶。相对密度1.261。熔点71℃。沸点164℃(4.4×103Pa)、151.6℃ (2.666×103Pa)、145~146℃(2.000×103Pa)、 134.5℃(1.333×103Pa)。不溶于水,溶于乙醇、苯和乙醚。
对甲苯磺酰氯简称“TsCl”,具有强的亲核性;与亲核试剂发生取代反应。如与醇成酯:
ROH+TsCl-Py→ROTs+Py+HCl-,与胺及肼分别生成磺酰胺和磺酰肼:
对甲苯磺酰氯与胺及肼反应方程式
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。
合成工艺

TsCl的传统工艺主要有以下两种:一、甲苯与过量氯磺酸低温下直接酰氯化制得,这种方法生产含有较高的邻甲苯磺酰氯,对甲苯磺酰氯为其副产品,且二者很难分离,能耗大;二、甲苯与氯磺酸在某些盐存在和一定温度下直接与过量氯磺酸酰氯化制得,该法虽然对甲苯磺酰氯的产物比例较高,提纯比方法容易,能耗低,但由于反应温度相对较高,分离后的磺化油含砜较高,利用价值低,实际总收率只有70%左右。另外,这二种方法均存在原料氯磺酸消耗高,生产产生的废硫酸太稀,不利于工业利用和治理。也有报道对方法进行改进,首先使反应后的混合物中对甲苯磺酰氯在一定的条件下充分结晶出来,并使结晶颗粒增大,采用不水解而是直接过滤的方法使对甲苯磺酰氯从混合物中分离出来,但目前在工业化装置的选择上有一定的困难,投资大。
改进工艺:选出了合适的催化剂,以及其他最佳工艺条件。
合成路线

收率影响因素
温度影响:合成对甲苯磺酰氯的磺化反应为亲电取代反应,从理论上分析,提高反应温度可提高对位产物的收率,但在实际操作时,温度升高反应体系的颜色变深,有些高沸产物(砜)生成,而主产物的收率却没有得到改善,同时,四氯化碳迅速蒸发,冷凝回流控制困难,经实验数据比较,选择较合适的反应温度为 60 ℃~65 ℃。
投料比: 甲苯与氯磺酸进行氯磺化反应,理论上反应摩尔配比为甲苯:氯磺酸=1:2。但由于反应属于平衡反应,提高氯磺酸用量有利于反应平衡朝产物方向进行,经反复实验发现,原料配比提高到 1:2.7比较合适,继续提高氯磺酸用量,产品收率变化不大。
引入稀释剂: 有利于反应更充分对传统工艺,反应体系内不使用溶剂,产品收率为78%,改进后的工艺,在氯磺化反应中引入四氯化碳作稀释剂,产品收率可达到 88%,就氯磺酸的分子结构来看,由于氯原子的电负性较大,使硫原子上带有较大部分的正电荷,它的亲电反应能力加强,反应速度很快,局部过热容易生产副产物,为使反应体系平稳,引入四氯化碳作为稀释剂,以缓解其反应速度,而氯磺酸在四氯化碳中能很好地溶解,特别是四氯化碳的回流冷凝,可良好地移去反应热,使反应更平稳。另一方面,由于产物对甲苯磺酰氯,其熔点为 67 ℃。
催化剂对收率的影响:  在反应中加入复合催化剂,主要是甲苯与氯磺酸的前段反应为了能提高对位产率,需要提高反应温度,而反应温度提高,则有利于磺化反应中砜的生成,为了减少砜的生成,特添加磺化阻聚剂。同时复合催化剂含有某种盐,与反应副产物硫酸作用,形成硫酸盐和氯化氢,使生成对甲苯磺酰氯这一可逆反应向右移动,使收率明显提高。
引入溶剂: 可提高产品一次分离纯度为了能实现工业化操作的安全性、可靠性,在工艺设计中采用四氯化碳真空蒸馏脱除,而后加入低毒溶剂对产品精制结晶分离,从实验结果看,效果良好,产品一次分离可达到含量 98%以上。
展望

在对甲苯磺酰氯的合成反应中,采用以甲苯为起始原料,引入四氯化碳作稀释剂,选择复合催化剂,与氯磺酸进行酰氯化反应合成对甲苯磺酰氯,并采用溶剂直接结晶提纯分离的新工艺,这种方法一次结晶可获得对甲苯磺酰氯含量高达98%以上,外观白色针状结晶,氯磺酸单耗低,提高了废酸浓度,为废酸的综合利用和治理提供了方便,适合工业化生产。

参考文献
[1]郝艳霞,苏砚溪. 对甲苯磺酰氯的合成研究[J]. 河北化工,2006,(06):17-18.  
[2]陈钟秀,蒋林峰,丁同富,徐芸,孙镭,俞兴源. 对甲苯磺酰氯合成研究[J]. 高校化学工程学报,2004,(02):254-257. 
[3]徐芸,王宏亮,金兴备,宋建平. 对甲苯磺酰氯新工艺的合成研究[J]. 浙江化工,2003,(10):12-13.  
[4]李俊萍. 对甲苯磺酰氯的制备及分析[J]. 山西化工,1996,(03):39.

图谱信息

对甲苯磺酰氯(98-59-9)核磁图(1HNMR)对甲苯磺酰氯(98-59-9)核磁图(13CNMR)对甲苯磺酰氯(98-59-9)红外图谱(IR1)对甲苯磺酰氯(98-59-9)红外图谱(IR2)对甲苯磺酰氯(98-59-9)红外图谱(IR3)对甲苯磺酰氯(98-59-9)Raman光谱

知名试剂公司产品信息

98-59-9(sigmaaldrich) Sigma Aldrich

供应商信息 更多

上海邦成化工有限公司
大货
联系电话: 021-69106960 13701823733
产品介绍:
中文名称:对甲苯磺酰氯
英文名称:Tosyl chloride
CAS:98-59-9
纯度:99%
包装信息:1kg;25kg;50kg
备注:1kg,25kg,100kg,ton
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
黄金产品
联系电话: 400-400-6206333 18521732826
产品介绍:
中文名称:对甲苯磺酰氯(PTSC)
英文名称:p-Toluenesulfonyl chloride(PTSC)
CAS:98-59-9
纯度:CP,98%
包装信息:500g/RMB 81.90
备注:试剂级
上海博景化工有限公司
大货 现货 黄金产品
联系电话: 021-37199966 13681836088
产品介绍:
中文名称:对甲苯磺酰氯
英文名称:p-Toluenesulfonyl chloride
CAS:98-59-9
纯度:99%
包装信息:25KG/1.00;
备注:白色片状结晶 1kg;25kg;200kg 纸板桶
库存量: >2t
现货日期: 2024/11/18 10:21:49
寿光诺盟化工有限公司
黄金产品
联系电话: 536-5399456 13869682027
产品介绍:
中文名称:对甲苯磺酰氯
英文名称:Tosyl chloride
CAS:98-59-9
纯度:0.99
备注:ton
南京一览生物科技有限公司
黄金产品
联系电话: 18795999647
产品介绍:
中文名称:对甲苯磺酰氯(PTSC)
英文名称:p-Toluenesulfonyl chloride(PTSC)
CAS:98-59-9
纯度:98%
包装信息:5KG;1KG
上海德铼钶医药科技有限公司
黄金产品
联系电话: 17351445187
产品介绍:
中文名称:对甲苯磺酰氯
CAS:98-59-9
纯度:99%
包装信息:25KG
济南诚源化工有限公司
黄金产品
联系电话: 0531-88274992; 15550442185;15064038081
产品介绍:
中文名称:对甲苯磺酰氯
CAS:98-59-9
纯度:99
包装信息:25kg;500kg;1000kg
上海炎泽化工有限公司
大货 现货 黄金产品
联系电话: 021-13621551597 19962611955
产品介绍:
中文名称:对甲苯磺酰氯
英文名称:Tosyl chloride
CAS:98-59-9
纯度:99%
包装信息:10T
备注:1kg;25kg;100kg
库存量: 10T
现货日期: 2024/11/18 10:51:40
湖北瑞胜翔科技有限公司
黄金产品
联系电话: 15207170057
产品介绍:
中文名称:对甲苯磺酰氯
英文名称:P-TOLUENE SULFONYL CHLORIDE
CAS:98-59-9
纯度:>=99.5%
包装信息:25kg
备注:现货
大连易得瑞化工有限公司
现货
联系电话: 0411-62696576 15141125520
产品介绍:
中文名称:对甲苯磺酰氯
英文名称:Tosyl chloride
CAS:98-59-9
纯度:99.5%+
包装信息:5kg/RMB 400
备注:药厂可审计,常备800kg, 常规包装:25kg牛皮纸袋,发货加纸板桶(高腐蚀) 可按需1--25kg分装 高纯:99.8%
库存量: 2000kg
现货日期: 2024/11/7 17:32:17
上海炎泽化工有限公司
现货
联系电话: 021-13773155751 19975051755
产品介绍:
中文名称:对甲苯磺酰氯
英文名称:p-Toluenesulfonyl chloride
CAS:98-59-9
纯度:99%
包装信息:25kg
备注:10T
库存量: 10T
现货日期: 2024/11/18 10:51:00
南通润丰石油化工有限公司
现货
联系电话: 0513-66017690 13912270238
产品介绍:
中文名称:对甲苯磺酰氯
英文名称:Tosyl chloride
CAS:98-59-9
纯度:99% HPLC
包装信息:1KG;25KG;50KG;200KG
备注:开具13%增票 | 全国仓库发货 | 自备物流车队|量大从优支持样品
库存量: 126kg
现货日期: 2024/11/11 19:55:35
雷丁科技
现货
联系电话: 0510-85629785 18013409632
产品介绍:
中文名称:4-甲苯磺酰氯
英文名称:Tosylchlorid
CAS:98-59-9
纯度:98%
包装信息:根据客户需求包装
备注:13kg
库存量: 13kg
现货日期: 2024/11/8 16:03:17
山东艺鸿化工有限公司
大货 现货
联系电话: 13305392349; 15269100373
产品介绍:
中文名称:对甲苯磺酰氯
英文名称:Tosyl chloride
CAS:98-59-9
纯度:99
备注:山东艺鸿化工 25袋/26500
库存量: 30t
现货日期: 2024/11/6 17:56:11
武汉裕清嘉衡药业有限公司
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联系电话: 027-83850122 13343472658
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中文名称:对甲苯磺酰氯
英文名称:Tosyl chloride
CAS:98-59-9
纯度:>=98%
备注:5kg
库存量: 10kg
现货日期: 2024/11/11 10:55:37
武汉吉鑫益邦生物科技有限公司
现货
联系电话: 027-59768661 13297943853
产品介绍:
中文名称:对甲苯磺酰氯
英文名称:Tosyl chloride
CAS:98-59-9
纯度:99% HPLC
包装信息:1kg;200kg;1000kg
备注:厂家现货供应,全国发货,支持拿样,量大优惠
库存量: 8800kg
现货日期: 2024/11/14 14:03:22
江苏润丰合成科技有限公司
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联系电话: 18551497631 18551497631
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中文名称:对甲苯磺酰氯
英文名称:Tosyl chloride
CAS:98-59-9
纯度:99%
包装信息:25KG/
备注:50000kg
库存量: 100000kg
现货日期: 2024/11/18 13:35:51
四川普西奥标物科技有限公司
现货
联系电话: 18581895003 18084815636
产品介绍:
中文名称:对甲苯磺酰氯
英文名称:Tosyl chloride
CAS:98-59-9
纯度:>=95%
包装信息:20mg;50mg;100mg
备注:医药级
库存量: 10mg
现货日期: 2024/11/13 15:56:24

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