S-炔丙醇酮
中文名称:S-炔丙醇酮
英文名称:(4S)-4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-ynyl-cyclopent-2-en-1-one
CAS号:77087-34-4
分子式:C9H10O2
分子量:150.17
EINECS号:
Mol文件:77087-34-4.mol
S-炔丙醇酮 性质
| 沸点 | 284.6±40.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.161±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 酸度系数(pKa) | 12.76±0.60(Predicted) |
| CAS 数据库 | 77087-34-4 |
S-炔丙醇酮 用途与合成方法
化学性质
本品为淡黄色油状物，不溶于水，溶于乙醇、甲苯、氯仿等有机溶剂。 用途
S-炔丙醇酮化学名称为S-2-甲基-3-(2-炔丙基)-4-氧代环戊-2-烯醇，是制备右旋丙炔菊酯(商品名益多克)的重要中间体。 生产方法
其制备方法是以消旋炔丙醇酮用乙酸进行酯化，生成炔丙醇酮的乙酸酯，将其乙酸酯置于反应瓶中，加入脂肪酶(Arthrobacter或Pseudomonas脂肪酶均可)，在氮气保护下70～80℃搅拌48h，在脂肪酶作用下，R-炔丙醇酮乙酸酯易水解生成R-炔丙醇酮，而S-炔丙醇酮乙酸酯不易水解而保留乙酸酯，上述反应液加入甲苯为溶剂，并滴加甲磺酰氯或对甲苯磺酰氯，搅拌30min，R-炔丙醇酮转化为甲基磺酸酯而发生构型转位，然后用酸催化水解或用CaCO3水解，得到粗S-炔丙醇酮，为淡黄色油状物，进一步减压蒸馏得到S-炔丙醇酮。采用该方法，消旋体R，S-炔丙醇酮完全可以转变成S-炔丙醇酮。 