S-烯丙醇酮

本品为黄色油状液体，溶于醇、氯仿、苯、甲苯等有机溶剂。 S-烯丙醇酮化学名称为S-3-甲基-2-烯丙基-4-羟基-2-环戊烯-1-酮 S-2-allyl-3-methyl-4-hydroxy-2-cyclopent-en-1-one)，是S-生物烯丙菊酯的重要中间体。 其制备方法是用消旋烯丙醇酮与苯二甲酸酐或丁二酸酐生成半酯，然后用胺类光学活性拆分剂进行拆分，得到S-烯丙醇酮酸性苯二甲酸胺盐，进一步用酸或碱水解得到S-半酯，再加水水解，得到S-烯丙醇酮。胺类拆分剂可以是L-(+)-苏型-1-对硝基苯基-N，N-二甲氨基-1，3-丙二醇、(+)-α-甲基苄胺或(+)-1-苯基-2-(对甲基苯基)乙胺。其工艺是消旋烯丙醇酮的邻苯二甲酸半酯，在正己烷中与(+)-α-甲苯苄胺在室温反应，而得到的盐用2％NaHCO₃溶液处理得S-半酯，再在100℃用NaHCO₃溶液水解，就得到S-烯丙醇酮。
消旋烯丙醇酮也可用酶法和化学法协调作用，拆分成S-烯丙醇酮，酶用脂肪酶.Bacillus subtilis var，消旋烯丙醇酮经乙酸酯化，生成乙酸酯，再经酶作用下R体水解，S体保持乙酸酯，再用甲基磺酰氯酯化，发生构型转位，R体转位为S体的磺酸酯，再水解生成S-烯丙醇酮，其工艺与制备S-炔丙醇酮类似。