S-烯丙醇酮

S-烯丙醇酮性质、用途与生产工艺

化学性质本品为黄色油状液体，溶于醇、氯仿、苯、甲苯等有机溶剂。
用途 S-烯丙醇酮化学名称为S-3-甲基-2-烯丙基-4-羟基-2-环戊烯-1-酮 S-2-allyl-3-methyl-4-hydroxy-2-cyclopent-en-1-one)，是S-生物烯丙菊酯的重要中间体。
生产方法其制备方法是用消旋烯丙醇酮与苯二甲酸酐或丁二酸酐生成半酯，然后用胺类光学活性拆分剂进行拆分，得到S-烯丙醇酮酸性苯二甲酸胺盐，进一步用酸或碱水解得到S-半酯，再加水水解，得到S-烯丙醇酮。胺类拆分剂可以是L-(+)-苏型-1-对硝基苯基-N，N-二甲氨基-1，3-丙二醇、(+)-α-甲基苄胺或(+)-1-苯基-2-(对甲基苯基)乙胺。其工艺是消旋烯丙醇酮的邻苯二甲酸半酯，在正己烷中与(+)-α-甲苯苄胺在室温反应，而得到的盐用2％NaHCO₃溶液处理得S-半酯，再在100℃用NaHCO₃溶液水解，就得到S-烯丙醇酮。
消旋烯丙醇酮也可用酶法和化学法协调作用，拆分成S-烯丙醇酮，酶用脂肪酶.Bacillus subtilis var，消旋烯丙醇酮经乙酸酯化，生成乙酸酯，再经酶作用下R体水解，S体保持乙酸酯，再用甲基磺酰氯酯化，发生构型转位，R体转位为S体的磺酸酯，再水解生成S-烯丙醇酮，其工艺与制备S-炔丙醇酮类似。

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