S-烯丙醇酮

S-烯丙醇酮,22373-75-7,结构式
S-烯丙醇酮
  • CAS号:22373-75-7
  • 英文名称:(4S)-HYDROXY-3-METHYL-2-(2-PROPENYL)-2-CYCLOPENTENE-1-ONE
  • 英文同义词:S-allethrolone;(5S)-1-Methyl-2-allyl-5α-hydroxycyclopentene-3-one;(4S)-HYDROXY-3-METHYL-2-(2-PROPENYL)-2-CYCLOPENTENE-1-ONE;(S)-4-Hydroxy-3-methyl-2-(2-propenyl)-2-cyclopentene-1-one;(4S)-4-Hydroxy-3-methyl-2-(2-propenyl)-2-cyclopenten-1-one
  • 中文名称:S-烯丙醇酮
  • 中文同义词:S-烯丙醇酮;S-烯丙基醇酮
  • CBNumber:CB61486504
  • 分子式:C9H12O2
  • 分子量:0
  • MOL File:22373-75-7.mol

S-烯丙醇酮性质、用途与生产工艺

  • 化学性质  本品为黄色油状液体,溶于醇、氯仿、苯、甲苯等有机溶剂。
  • 用途  S-烯丙醇酮化学名称为S-3-甲基-2-烯丙基-4-羟基-2-环戊烯-1-酮 S-2-allyl-3-methyl-4-hydroxy-2-cyclopent-en-1-one),是S-生物烯丙菊酯的重要中间体。
  • 生产方法  其制备方法是用消旋烯丙醇酮与苯二甲酸酐或丁二酸酐生成半酯,然后用胺类光学活性拆分剂进行拆分,得到S-烯丙醇酮酸性苯二甲酸胺盐,进一步用酸或碱水解得到S-半酯,再加水水解,得到S-烯丙醇酮。胺类拆分剂可以是L-(+)-苏型-1-对硝基苯基-N,N-二甲氨基-1,3-丙二醇、(+)-α-甲基苄胺或(+)-1-苯基-2-(对甲基苯基)乙胺。其工艺是消旋烯丙醇酮的邻苯二甲酸半酯,在正己烷中与(+)-α-甲苯苄胺在室温反应,而得到的盐用2%NaHCO3溶液处理得S-半酯,再在100℃用NaHCO3溶液水解,就得到S-烯丙醇酮。
    消旋烯丙醇酮也可用酶法和化学法协调作用,拆分成S-烯丙醇酮,酶用脂肪酶.Bacillus subtilis var,消旋烯丙醇酮经乙酸酯化,生成乙酸酯,再经酶作用下R体水解,S体保持乙酸酯,再用甲基磺酰氯酯化,发生构型转位,R体转位为S体的磺酸酯,再水解生成S-烯丙醇酮,其工艺与制备S-炔丙醇酮类似。
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