77087-34-4
中文名称
S-炔丙醇酮
英文名称
(4S)-4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-ynyl-cyclopent-2-en-1-one
CAS
77087-34-4
分子式
C9H10O2
分子量
150.17
MOL 文件
77087-34-4.mol
结构式
基本信息
中文别名
S-炔丙醇酮
英文别名
S-2-methyl-3-(2-propynyl)-4-oxo-cyclopent-2-enol
(4S)-4-hydroxy-3-methyl-2-propargyl-cyclopent-2-en-1-one
(S) 4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-ynylcyclopent-2-en-1-one
(4S)-4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-ynyl-1-cyclopent-2-enone
(4S)-Hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopentene-1-one
(4S)-4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-ynyl-cyclopent-2-en-1-one
2-Cyclopenten-1-one, 4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propyn-1-yl)-, (4S)-
(4S)-4-hydroxy-3-methyl-2-propargyl-cyclopent-2-en-1-one
(S) 4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-ynylcyclopent-2-en-1-one
(4S)-4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-ynyl-1-cyclopent-2-enone
(4S)-Hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopentene-1-one
(4S)-4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-ynyl-cyclopent-2-en-1-one
2-Cyclopenten-1-one, 4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propyn-1-yl)-, (4S)-
所属类别
农药中间体: 杀虫剂中间体: 拟除虫菊酯类杀虫剂
物理化学性质
| 外观性状 | 本品为淡黄色油状物，不溶于水，溶于乙醇、甲苯、氯仿等有机溶剂。 |
| 沸点 | 284.6±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.161±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 酸度系数(pKa) | 12.76±0.60(Predicted) |
| CAS 数据库 | 77087-34-4 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS05 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H318-H302-H317 |
| 防范说明 | P264-P270-P301+P312-P330-P501-P261-P272-P280-P302+P352-P333+P313-P321-P363-P501-P280-P305+P351+P338-P310 |
| REACH 注册登记 | Active |
应用领域
用途1
S-炔丙醇酮化学名称为S-2-甲基-3-(2-炔丙基)-4-氧代环戊-2-烯醇，是制备右旋丙炔菊酯(商品名益多克)的重要中间体。
制备方法
方法1
其制备方法是以消旋炔丙醇酮用乙酸进行酯化，生成炔丙醇酮的乙酸酯，将其乙酸酯置于反应瓶中，加入脂肪酶(Arthrobacter或Pseudomonas脂肪酶均可)，在氮气保护下70～80℃搅拌48h，在脂肪酶作用下，R-炔丙醇酮乙酸酯易水解生成R-炔丙醇酮，而S-炔丙醇酮乙酸酯不易水解而保留乙酸酯，上述反应液加入甲苯为溶剂，并滴加甲磺酰氯或对甲苯磺酰氯，搅拌30min，R-炔丙醇酮转化为甲基磺酸酯而发生构型转位，然后用酸催化水解或用CaCO3水解，得到粗S-炔丙醇酮，为淡黄色油状物，进一步减压蒸馏得到S-炔丙醇酮。采用该方法，消旋体R，S-炔丙醇酮完全可以转变成S-炔丙醇酮。