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97682-44-5

中文名称 伊立替康
英文名称 Irinotecan
CAS 97682-44-5
分子式 C33H39ClN4O6
MDL 编号 MFCD01862255
分子量 623.14
MOL 文件 97682-44-5.mol
更新日期 2024/03/28 09:28:12
结构式 97682-44-5 结构式

基本信息

中文别名 (S)-4,11-二乙基-3,4,12,14-四氢-4-羟基-3,14-二氧代-1H-吡喃并[3',4':6,7]氮茚并[1,2-b]喹啉-9-基 1,4'-联哌啶-1'-羧酸酯
盐酸伊立替康
盐酸依立替康
伊立替康
依立替康
依林特肯
[1,4'-联哌啶]-1'-羧酸(S)-4,11-二乙基-3,4,12,14-四氢-4羟基-3,14-二氧-1H-吡喃并[3',4':6,7]氮茚[1,2-B]喹啉-9-基酯
联哌喜树碱
英文别名 [1,4'-BIPIPERIDINE]-1'-CARBOXYLIC ACID
CAMPTOSAR
CAMPTOTHECIN 11 HYDROCHLORIDE
CAMPTOTHECIN 11 HYDROCHLORIDE,TOPOTECIN
CPT-11
IRINOTECAN
IRINOTECAN HCL
IRINOTECAN HYDROCHLORIDE
(s)-[1,4'-bipiperidine]-1'-carboxylic acid, 4,11-diethyl-3,4,12,14-tetrahydro-4-hydroxy-3,14-dioxo-1h-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-9-yl ester hydrochloride
(S)-4,11-DIETHYL-3,4,12,14-TETRAHYDRO-4-HYDROXY-3,14-DIOXO-1H-PYRANO[3',4':6,7]INDOLIZINO[1,2-B]QUINOLIN-9-YL ESTER
TOPOTECIN HYDROCHLORIDE
Irinotecan(Cpt-11)
(1,4'-Bipiperidine)-1'-carboxylicacid(S)-4,11-di]
Irinotecane
[1,4'-Bipiperidine]-1'-carboxylic acid, (4S)-4,11-diethyl-3,4,12,14-tetrahydro-4-hydroxy-3,14-dioxo-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-9-yl ester
IRINOTECAN HCL(P)
[1,4'-Bipiperidine]-1'-carboxylic acid, (4S)-4,11-diethyl-3,4,12,14-tetrahydro-4-hydroxy-3,14-dioxo-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-9-yl ester (9CI)
[1,4'-Bipiperidine]-1'-carboxylic acid, 4,11-diethyl-3,4,12,14-tetrahydro-4-hydroxy-3,14-dioxo-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-9-yl ester, (S)-
1H-Pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline, [1,4'-bipiperidine]-1'-carboxylic acid deriv.
Irinotecan base
所属类别 药物: 抗肿瘤药: 动植物类抗肿瘤药物

物理化学性质

外观性状 淡黄色粉末,熔点222~223℃。
盐酸伊立替康(Irinotecan Hydrochloride):C33H38N4O6?HCl?3H2O。[136572-09-3]。从水得极淡黄色针状结晶或结晶性粉末,熔点256.5℃。[α]D20+67.7°(C=1,水)。UV最大吸收(乙醇):221,254,359,372nm(ε53800,36600,26200,25300)。2%水溶液的Ph值为4。急性毒性LD50小鼠(rng/kg):177.5腹腔注射,765.3口服。
熔点 222-223°
沸点 873.4±65.0 °C(Predicted)
密度 1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 2-8°C
溶解度 乙腈(微溶、加热、超声处理)、DMSO(微溶)、甲醇(微溶)
酸度系数(pKa) 11.20±0.20(Predicted)
形态 固体
颜色 白色至棕色
CAS 数据库 97682-44-5(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07,GHS08,GHS05
警示词 危险
危险性描述 H315-H361-H302-H318-H373
防范说明 P264-P270-P301+P312-P330-P501-P201-P202-P281-P308+P313-P405-P501-P260-P314-P501-P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362-P280-P305+P351+P338-P310
危险品标志 Xn
危险类别码 R22
RTECS号 DW1061000
毒害物质数据 97682-44-5(Hazardous Substances Data)

应用领域

用途一
用于制备盐酸伊立替康和盐酸伊立替康三水合物
用途二
抗肿瘤药。为DNA合成抑制剂。是喜树碱的半合成衍生物。
用途三
抗癌药。

制备方法

方法一
以喜树碱(Camptothecin,I)为原料。(I)(1.00g,2.9mmo1)悬浮于含有FeSO4?7H2O(300mg,1.1mmo1)、2ml丙醛的100ml水中,在冰浴冷却下滴入11ml浓硫酸。再在搅拌下加入30%双氧水(720mg,6.4mmo1)。在室温下继续搅拌3h后,加水稀释,用氯仿(3×100ml)提取。提取液浓缩,剩余物通过一硅胶层析柱,用2%甲醇-氯仿洗脱。得淡黄色针状结晶的7-乙基喜树碱(Ⅱ),收率77%,熔点258~261℃。
化合物(II)(3.00g,8.0mmo1)和50ml 30%双氧水在800ml乙酸中,在70~80℃下加热3.5h。在45~55℃下将反应浓缩至1/3体积,剩余物倾入3L冰水。过滤收集析出的沉淀,重结晶提纯后得2.4g橙黄色针状结晶的7-乙基喜树碱-1-氧(Ⅲ),收率78%,熔点255℃。
化合物(Ⅲ)(1.00g,2.6mmo1)和2.6ml lmol/L硫酸溶于1L二氧六烷,用氮气鼓泡换气20min。在搅拌下,用带有Pyrex滤片的高压汞灯(450W,Usio UM-452)照30rain。反应液浓缩至干,剩余物溶人50ml 10%甲醇.氯仿。该溶液用500ml水洗,有机层和无机层均通过一装有次乙酰塑料(Celite)的柱子.二相中的不溶物均吸附其上,然后用10%甲醇-氯仿(3×200m1)洗脱。洗脱液浓缩后,剩余物用甲醇洗后重结晶,得0.5g淡黄色针状结晶的7-乙基-10-羟基喜树碱(Ⅳ),收率49%,熔点216℃。
化合物(IV)(5.00g,12.8mmo1)溶于10L二氧六环和50ml三乙胺,在室温和搅拌下通入光气(由3.75ml双光气作用于活性炭所产生),继续搅拌1h。过滤,滤液减压浓缩至于。剩余物用丙酮浸渍后过滤,得5.2g无色粉状的化合物(V),收率90.0%。
化合物(V)(3.0g)溶于二氯甲烷-甲醇(500ml-150m1)和15ml吡啶的混合液,搅拌下,滴加2倍化合物(Ⅵ)的二氯甲烷溶液。加毕,在室温下继续搅拌15h。减压浓缩至干,剩余物溶于二氯甲烷,用7%碳酸氢钠溶液洗后,无水硫酸镁干燥。过滤,减压蒸发。剩余物用硅胶柱层析,4%甲醇-二氯甲烷洗脱。得淡黄色粉末状的产品,收率79.8%,熔点222~223℃。
也可先把化合物(V1)转化为酰氯化物(Ⅶ)后,再和(IV)缩合而得。操作如下。将化合物(Ⅵ)(60g)溶于苯中,在搅拌和氮气氛中,在低于10℃时滴加双光气(50m1)的苯溶液。加毕,在室温下继续搅拌1h。过滤收集析出的沉淀,再溶入二氯甲烷。该溶液用7%碳酸氢钠溶液洗后,无水硫酸镁干燥。过滤,减压浓缩至干,剩余物通过硅胶柱,用二氯甲烷-丙酮(500:1)洗脱。得化合物(Ⅶ)。将化合物(Ⅳ)和1.1倍的化合物(Ⅶ)溶于吡啶,在室温下搅拌15h。减压浓缩至干,剩余物溶于二氯甲烷,加入7%碳酸氢钠溶液摇晃。分出有机层,无水硫酸镁干燥。过滤,滤液减压浓缩。剩余物用硅胶柱(洗脱液为甲醇-氯仿,1:20)层析后得产品。

上下游产品信息

常见问题列表

概述
大规模的临床表明盐酸伊立替康对多种肿瘤如结肠癌、小细胞肺癌、直肠癌、白血病等都有明显的抑制作用,而且对氟尿嘧啶耐药的病例仍有效。因此盐酸伊立替康引起了全世界的广泛关注。

图谱信息

伊立替康(97682-44-5)核磁图(1HNMR)

知名试剂公司产品信息

97682-44-5(sigmaaldrich) Sigma Aldrich

伊立替康价格(试剂级)

报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-16562伊立替康
Irinotecan
97682-44-550mg650元
2024/01/25HY-16562伊立替康
Irinotecan
97682-44-510mM * 1mLin DMSO715元
2024/01/25HY-16562伊立替康
Irinotecan
97682-44-5100mg990元

供应商信息 更多

台州市鸿耀化工有限公司
现货 黄金产品
联系电话: 0576-0576-88666163 15057600339
产品介绍:
中文名称:伊立替康
英文名称:irinotecan
CAS:97682-44-5
纯度:98.5%
包装信息:25KG/DRUM
库存量: >500g
现货日期: 2024/3/19 10:11:00
上海臻励生物科技有限公司
现货
联系电话: 021-16621358918; 18516310516
产品介绍:
中文名称:伊立替康
英文名称:Irinotecan
CAS:97682-44-5
包装信息:10g,100g,500g,1kg,5kg,10kg,100kg
备注:大于99%
库存量: >100g
现货日期: 2024/3/25 22:10:26
陕西帕尼尔生物科技有限公司
大货 现货
联系电话: 029-86629612 18202932191
产品介绍:
中文名称:伊立替康
英文名称:Irinotecan
CAS:97682-44-5
纯度:99
包装信息:5KG;1KG
备注:Kg级|ton级|
库存量: 1000kg
现货日期: 2024/3/28 9:28:12
湖北惠择普医药科技有限公司
现货
联系电话: 0185-0185-07139096 18507139096
产品介绍:
中文名称:伊立替康
英文名称:Irinotecan
CAS:97682-44-5
纯度:0.996
包装信息:100KG
备注:100kg
库存量: 100kg
现货日期: 2024/3/25 13:57:13
成都仪睿生物科技有限公司
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联系电话: 17345243906 18224028459
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中文名称:伊立替康
英文名称:Irinotecan hydrochloride
CAS:97682-44-5
纯度:HPLC>=98%
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现货日期: 2024/3/25 17:44:34
南京艾瑞博生物科技有限公司
现货
联系电话: 19951442182
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中文名称:伊立替康
英文名称:Irinotecan
CAS:97682-44-5
纯度:99%
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备注:;可根据客户要求分装;电话微信同号19951442182
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现货日期: 2024/3/17 18:06:29
成都仪捷睿生物科技有限公司
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产品介绍:
中文名称:伊立替康
英文名称:Irinotecan hydrochloride
CAS:97682-44-5
纯度:HPLC>=98%
备注:480mg
库存量: 4.8g
现货日期: 2024/3/26 16:31:20
四川南部诚信科技有限公司
联系电话: 0838-5675166 15883665058
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中文名称:伊立替康;依立替康;依林特肯;联哌喜树碱
英文名称:Irinotecan
CAS:97682-44-5
备注:≥99.5%
武汉易泰科技有限公司上海分公司
联系电话: 821-50328103-801 18930552037
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英文名称:Irinotecan
CAS:97682-44-5
纯度:98% HPLC
包装信息:1g;5g;25g;100g
上海佰世凯化学科技有限公司
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英文名称:Irinotecan
CAS:97682-44-5
备注:C11152
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)
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中文名称:伊立替康
英文名称:0
CAS:97682-44-5
纯度:98%
包装信息:5g,1g
备注:国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
嘉兴市艾森化工有限公司
联系电话: 0573-85285100 18627885956
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中文名称:伊立替康
CAS:97682-44-5
纯度:98% (HPLC Or GC)
包装信息:25g,100g,500g;1kg
上海泰坦科技股份有限公司
联系电话: 400-6009262 16621234537
产品介绍:
中文名称:伊立替康
英文名称:(+)-Irinotecan
CAS:97682-44-5
纯度:对照品
包装信息:10mg~500mg
备注:AC000389000
上海隆盛化工有限公司
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中文名称:伊立替康
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孝感深远化工有限公司
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中文名称:伊立替康
CAS:97682-44-5
化夏化学
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中文名称:伊立替康
英文名称:Irinotecan
CAS:97682-44-5
纯度:99% HPLC
包装信息:10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注:化学试剂、医药中间体
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中文名称:盐酸伊立替康三水合物
CAS:97682-44-5
纯度:98%
包装信息:100g;500g;1KG;5KG
大连美仑生物技术有限公司
联系电话: 0411-62910999 13889544652
产品介绍:
中文名称:伊立替康
英文名称:Irinotecan
CAS:97682-44-5
纯度:>98%,BR
包装信息:1G
备注:980

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