9005-65-6

在甲醇钠(或乙醇钠)的催化下、130～170℃时，Span-80中通人一定量的环氧乙烷发生加成反应得产品。

将山梨醇加热减压蒸馏，收集60-85℃（8.0kPa）蒸出水分达到计算量，趁热出料，得失水山梨醇。将其与油酸酯化，得斯盘80。然后，将斯盘80与环氧乙烷在碱催化下缩聚，得到吐温80。

将1 mol预热的斯盘80投入反应釜中，在搅拌下加入催化剂量的氢氧化钠，升温，并抽真空用氮气置换釜中空气后，温度控制在130～140℃开始通5 mol环氧乙烷，反应温度维持在150～160℃。通完环氧乙烷后冷却，将料液打入中和釜用冰醋酸调酸值至2左右，再用双氧水脱色，最后脱水5 h，得产品。

将1 mol斯盘80预热后投入反应釜中，在搅拌下升温并加入催化剂量的碱液。抽真空脱水，脱水完毕后用氮气置换釜中空气，升温至140℃开始通环氧乙烷20 mol，逐渐升温至180～200℃。通完环氧乙烷后继续反应1 h，然后冷却，将料液打入中和釜用醋酸中和至酸值2～2.2为终点。再用适量的双氧水脱色，在110～120℃下脱水5 h，测定水分含量低于3%为终点。冷却出料馐即为成品。

FCC，1996

吐温 80是由人工合成的一种非离子乳化剂，广泛用于化妆品、食品领域和药物制剂中。其工业制造方法是：在碱催化下环氧乙烷与山梨醇脂肪酸偏酯和山梨醇酐脂肪酸偏酯进行加成反应，其中每1mol山梨醇或相应的山梨醇酐加成20mol环氧乙烷。这一类乳化剂是由美国ICI公司首先开发的，吐温是ICI公司给这一类乳化剂所起的商品名，并根据合成过程中使用的不同脂肪酸类型给予不同的编号构成完整的商品名，如吐温60、吐温80 等。由于应用广泛和方便记忆，吐温已成为聚山梨醇酸酯在行业内的通用商品名。性状：商品化的聚山梨醇酸酯有聚山梨醇酸酯20、聚山梨醇酸酯 40、聚山梨醇酸酯60、聚山梨醇酸酯 65、聚山梨醇酸酯80五种，通常也称为吐温20、吐温40、吐温60、吐温65、吐温80。吐温在常温下呈浅米色至浅黄色膏体状或黏稠油状液体。呈特有的油脂气味并略带有苦味。吐温具有良好的热稳定性。由于聚氧乙烯长链构成了亲水基团，使亲水基团在整个乳化剂分子中的比重居于主体地位，因此，吐温具有很高的亲水性能和 HLB值，属于O/W型乳化剂。其表面活性作用不受环境pH影响，在很低的使用浓度下(0.05%)，可以大幅降低大豆油/水体系的界面张力。吐温自身是水溶性的，同时对难溶于水的亲油性物质有良好的助溶作用，可以用于配制乳化香精。在食品中也有良好的充气和搅拌起泡作用。对一定的油脂晶体有很好的稳定作用。用途：吐温在食品工业中的应用十分广泛，在烘焙食品中可以作为乳化剂、稳定剂和分散剂等而用于面包、蛋糕、冰淇淋和起酥油等。

图1为吐温80的分子结构式 式中：w+x+y+z约等于20，RCO—是油酸基团

蛋白饮料中常使用的有吐温60(HLB值14.9)和吐温80 (HLB值15.0)。由于其HLB值较高，价格又远低于等HLB值的蔗糖酯等乳化剂，通常与低HLB值的单甘酯、司盘、蔗糖酯等合用，以适应各类蛋白饮料的需要。
在植物蛋白乳饮料中常用的乳化剂以蔗糖酯和单甘酯、司盘、吐温、卵磷脂为主。通常以两种以上的乳化剂配合使用，这样效果比单一使用时更好。乳化剂的添加量一般为油脂量的12%左右。
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吐温类表面活性剂比较稳定，对电解质、弱酸及弱碱稳定；遇强酸强碱会逐渐皂化；其油酸酯易于氧化，贮存时间过长会产生过氧化物。过氧化物、重金属离子、温度升高、光照射，水溶液自氧化加速，聚氧乙烯链断裂，同时水解生成脂肪酸。吐温80水溶液在pH值3～7.6时相当稳定，水解速度最低。吐温应置于密闭容器中，避光、阴凉干燥处贮存。

吐温同多种物质，特别是苯酚、鞣酸、焦油及焦油类物质会发生变色或沉淀反应。吐温还影响防腐剂羟苯酯类的抗菌活性。
吐温80能与尼泊金甲、丙、丁酯发生键合，键合能力随温度上升而下降。吐温80还能降低三氯叔丁醇、苯甲醇等多种防腐剂的防腐能力，但对甲醛、山梨酸、苯甲酸以及醋酸苯汞的影响较小。

按OT-36方法测定环氧乙烷含量。

ADI 0～25mg/kg(FAO/WFO，2001)。
可安全用于食品(FDA，§172.840，2000)。
LD50 25g/kg(小鼠，经口)。

GB 2760-96(g/kg)：雪糕、冰淇淋，1.0；牛乳1.5；乳化天然色素10。
FDA，§172.840(2000，mg/kg)：冰淇淋、冷冻甜食，0.1%；酵母消泡4；腌渍制品分散剂500；食盐表面处理剂10；起酥油1%；顶端料0.4%；发泡剂0.0175%；明胶甜食分散剂0.082%；干酪生产中消泡剂0.008%。FAO/WHO(1984)：酸黄瓜500mg/kg；冷饮10g/kg(以最终产品计，单用或与其他乳化剂、稳定剂和增稠剂合用量)。