89226-75-5
中文名称
盐酸马尼地平
英文名称
Manidipine hydrochloride
CAS
89226-75-5
分子式
C35H40Cl2N4O6
MDL 编号
MFCD00896434
分子量
683.62
更新日期
2026/09/28 11:24:48
结构式
中文别名
1,4-二氢-2,6-二甲基-4-间硝基苯基-3,5-吡啶二羧酸甲酯-2-(4-二苯甲基-1-哌嗪基)乙酯盐酸盐
盐酸马尼地平
英文别名
1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic acid 2-[4-(diphenylmethyl)-1-piperazinyl]ethyl methyl ester hydrochloride
MANIDIPINE DIHYDROCHLORIDE
MANIDIPINE HYDROCHLORIDE
4-(diphenylmethyl)-1-piperazinyl)ethylmethylester,dihydrochloride
cv-4093dihydrochlorde
franidipinehydrochloride
3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-, 2-[4-(diphenylmethyl)-1-piperazinyl]ethyl methyl ester, dihydrochloride (9CI)
Calslot
CV 4093
1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic acid 2-[4-(diphenylmethyl)-1-piperazinyl]ethyl methyl ester hydrochloride
CV-4093(2HCl)
所属类别
原料药:防治心绞痛药
| 熔点 |
157-163°; mp 174-180°; mp 167-170° |
| 储存条件 |
Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 |
溶于DMSO(>25mg/ml) |
| 形态 |
固体 |
| 颜色 |
白色 |
| 水溶解性 |
Soluble in DMSO. Slightly soluble in water and ethanol
/n |
| Merck |
14,5743 |
| 稳定性 |
可在-20°C的DMSO中的溶液下储存长达3个月。 |
| InChIKey |
UFIXGLLGFBWKAV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
C1(C)NC(C)=C(C(OCCN2CCN(C(C3=CC=CC=C3)C3=CC=CC=C3)CC2)=O)C(C2=CC=CC([N+]([O-])=O)=C2)C=1C(OC)=O.[H]Cl |
| CAS 数据库 |
89226-75-5(CAS DataBase Reference) |
| 危险性符号(GHS) |
 GHS06 |
| 警示词 |
危险 |
| 危险性描述 |
H301-H336 |
| 防范说明 |
P261-P264-P301+P310+P330-P304+P340+P312-P403+P233-P501 |
| 危险品运输编号 |
UN 2811 6.1/PG III |
| RTECS号 |
US7975300 |
| 海关编码 |
2933.59.8000 |
| 危险等级 |
6.1 |
| 包装类别 |
III |
| 毒性 |
LD50 in male, female mice, male, female rats (mg/kg): 387, 340, 222, 199 s.c.; 62.2, 68.0, 66.5, 48.8 i.p.; 190, 171, 247, 156 orally (Chiba) |
方法1
以3-(2-(4-二苯甲基哌嗪-1-基)乙基)-5-甲基-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯为原料,合成3-(2-(4-苯基哌嗪-1-基)乙基)-5-甲基-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯二盐酸盐的一般步骤如下:将马尼地平碱(2.25 kg)溶于二氯甲烷(6.75 L)和甲醇(4.5 L)的混合溶剂中,冷却至0-10℃。在搅拌下缓慢滴加浓盐酸(1.07 L),滴加完毕后,保持温度在0-10℃继续搅拌反应1小时。随后,向反应体系中加入甲基叔丁基醚(13.5 L),继续搅拌1小时,观察到大量固体析出。进行过滤,滤饼用少量甲基叔丁基醚洗涤。将滤饼与二氯甲烷(22 L)混合,回流打浆1小时,然后冷却至室温,再次过滤。滤饼用少量甲基叔丁基醚洗涤,最后在40-50℃下鼓风干燥,得到黄色固体产物(2.05 kg)。该步骤的产率为81.8%,产物纯度为99.8869%(HPLC分析见图2)。
参考文献:
[1] Patent: CN108218765, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0046; 0047
[2] Patent: WO2011/23954, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 18
[3] Patent: US2012/232091, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 6
作用
马尼地平
可同时阻断L型和T型钙通道,对肾小球入球小动脉和出球小动脉均有扩张作用,对肾脏的保护作用优于氨氯地平。
生物活性
Manidipine 2HCl (CV-4093) 是Manidipine的盐酸盐形式,是钙通道阻断剂,IC50为2.6 nM,临床上常用于抗高血压。Phase 4。
靶点
| Target | Value |
Calcium channel
(Guinea-pig single ventricular cells )
|
2.6 nM
|
体外研究
在−37 mV保持电位下,Manidipine在高于0.1 nM浓度时降低Ca Manidipine浓度依赖性抑制钙离子浓度响应曲线。Manidipine抑制冠状动脉和肾动脉,pIC50分别为9.3 nM和9.1 nM。 Manidipine部分抑制交感神经活性,并抑制对灌输去甲肾上腺素的平均动脉压响应。Manidipine也会抑制醛固酮分泌。Manidipine增加尿钙和尿酸。此外,Manidipine,在纳摩尔级浓度下,能够有效调节参与系膜细胞促炎性变化的基因转录。
体内研究
Manidipine (3 mg/kg 和10 mg/kg, p.o.)剂量依赖性降低三类高血压大鼠的收缩压。在10 mg/kg剂量下,Manidipine给药1小时到3小时后,能够将血压降低到正常水平;抗高血压作用至少持续8小时。 Manidipine以10 μg/kg给药时,降血压作用显著增强。 Manidipine有效抑制去极化到0 mV诱发的钙离子流。然而,低浓度的Manidipine (1-3 nM)增强-20 mV去极化脉冲诱发的钙离子流,其中静息态膜电位为-80 mV。Manidipine对钙离子流的抑制发展缓慢,并且需要10分钟达到最大抑制。
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | HY-17403R | 盐酸马尼地平 Manidipine dihydrochloride (Standard) | 89226-75-5 | 5 mg | 300元 |
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| 2026/09/15 | HY-17403R | 盐酸马尼地平 Manidipine dihydrochloride (Standard) | 89226-75-5 | 25 mg | 770元 |
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