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78587-05-0

中文名称 噻螨酮
英文名称 Hexythiazox
CAS 78587-05-0
分子式 C17H21ClN2O2S
MDL 编号 MFCD00137385
分子量 352.88
MOL 文件 78587-05-0.mol
更新日期 2024/11/01 18:04:17
结构式 78587-05-0 结构式

基本信息

中文别名 5-(4-氯苯基)-3-(N-环己基氨基甲酰)-4-甲基噻唑烷-2-酮
噻螨酮
反-5-(4-氯苯基)-N-环已基-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮-3-羧酰胺
尼索朗
(4RS,5RS)-5-(4-氯苯基)-N-环己基-4-甲基-2-氧代-1,3-噻唑烷-3-羧酰胺
反-5-(4-氯苯基)-N-环己基-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮-3-羧酰胺
反-5-(4-氯苯基)-N-环已基-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮-3-羧酰胺尼索朗
噻螨酮乳油
除螨威
反式-5-(4-氯苯基)-N-环己基-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮-3-羧酰胺
合赛多
己噻唑
英文别名 CESAR
HEXYGON
HEXYTHIAZOX
MATACAR
NISSORUN
ORDOVAL
SAVEY
SAVEY MITICIDE(R)
TRANS-5-(4-CHLOROPHENYL)-N-CYCLOHEXYL-4-METHYL-2-OXO-3-THIAZOLIDINE-CARBOXAMIDE
ZELDOX
5-(4-chlorophenyl)-n-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-3-thiazolidinecarboxamidtra
acarflor
acariflor
dpxy5893-9
na73
NA-73
trans-5-(4-chlorophenyl)-n-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-3-thiazolidinecarboxami
trevi
(4RS,5RS)-5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxamide
Acarflor(Sipcam)
所属类别 农药: 杀虫(螨)剂: 杀螨剂

物理化学性质

外观性状 纯品为白色晶体,无味.m.p.108~108.5℃,蒸气压3.4×10-6Pa (20℃)。20℃时溶解度为:丙酮160g/L,甲醇20.6g/L,乙腈28.6g/L,二甲苯362g/L,正己烷3.9g/L,水0.5mg/L。50℃贮存3个月稳定,在酸碱性介质中能水解,半衰期7×104h (pH=5~7)、1.2×104h (pH=9),在土壤中半衰期8d。对热稳定。
熔点 108-108.5°C
沸点 128°C (rough estimate)
密度 1.1354 (rough estimate)
折射率 1.6100 (estimate)
闪点 100 °C
储存条件 0-6°C
溶解度 DMF: 5 mg/ml,DMF:PBS(pH 7.2)(1:1): 0.5 mg/ml,DMSO: 2 mg/ml,Ethanol: 0.2 mg/ml
水溶解性 不溶于水
酸度系数(pKa) 12.77±0.20(Predicted)
形态 neat
颜色 白色到近乎白色
BRN 9001643
CAS 数据库 78587-05-0(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 Hexythiazox (78587-05-0)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS07,GHS09
警示词 警告
危险性描述 H332-H410
防范说明 P261-P271-P273-P304+P340+P312-P391-P501
危险品标志 N
危险类别码 R50/53
安全说明 S60-S61
危险品运输编号 UN 3077
WGK Germany 2
RTECS号 XJ5396000
海关编码 29341000
毒害物质数据 78587-05-0(Hazardous Substances Data)

应用领域

用途一
杀虫谱广,对嘲螨、全爪螨等具有高的杀螨活性
用途二
噻唑烷酮类杀螨剂。本品具广谱性,对多种叶螨的幼若螨和卵有良好的作用,但对成螨效果差,经药剂处理后雌螨成虫,其所产卵不能孵化。以触杀作用为主,对植物组织有良好的渗透性,无内吸作用。药效速度缓慢,但残效期可长达1个月以上。对作物、哺食螨和益虫安全。如防治苹果红蜘蛛,在幼若螨盛发期,平均每叶有3~4只螨时,用5%乳油或5%可湿性粉剂1500~2000倍液喷雾。收获前7d停止使用。
用途三
该品是一种新的噻唑烷酮类杀螨剂。杀虫谱广,对叶螨、全爪螨具有高的杀螨活性,低浓度使用,效果良好,并有较好的残效性,与有机磷、三氯杀螨醇等无交互抗性,对农作物安全,对捕食螨的益虫安全,但无内吸性,对成虫效果差。
用途四
该品是一种新的噻唑烷酮类杀螨剂。杀虫谱广,对叶螨、全爪螨具有高的杀螨活性,低浓度使用,效果良好,并有较好的残效性,与有机磷、三氯杀螨醇等无交互抗性,对农作物安全,对捕食螨的益虫安全,但无内吸性,对成虫效果差。校准仪器和装置;评价方法;工作标准;质量保证/质量控制;其他。

制备方法

方法一
赤-2-氨基-1-对氯苯基丙醇硫酸酯的制备 将20g赤-2-氨基-1-对氯苯基丙醇和21.9g50%硫酸的混合物与苯一起共沸蒸馏,脱去水分,得相应的硫酸酯,收率99%.
反-5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮的制备 在乙醇介质中及缚酸剂存在下,与二硫化碳进行环合,再经氧化而得。操作方法:将5g氢氧化钾配成水溶液,于室温下加入到10.6g赤2-氨基-1-对氯苯基丙醇硫酸酯和6.1g二硫化碳的乙醇混合液中,控制反应温度40℃,反应时间3h,得硫代环合中间物。然后,将此中间物2.44g与2.7g甲醇钠在甲醇溶液中于室温下反应,并在40℃用5.2g30%双氧水进行氧化处理,即得取代的反式噻唑烷酮中间体,两步反应总收率79.8%。
反-5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氯代噻唑烷酮也可用赤-2-氨基-1-对氯苯基丙醇的硫酸酯为原料,在缚酸剂存在下,与过量的氧硫化碳作用,一步合成,反应产率71%。
环己基异氰酸酯的制备 以二甲苯为溶剂,将1mol二氧化碳与2mol环己胺反应,生成取代氨基甲酸,再与四氯化硅或三甲基氯化硅作用生成相应的酯,后经热解得环己基异氰酸酯,此法收率较高。
也可用环己胺盐酸盐和光气为原料,经环己基氨基甲酰氯,在惰性溶剂中热解制得环己基异氰酸酯。
或用环己胺和一氧化碳为原料,催化加压反应制得环己基异氰酸酯,尚需进一步探索。
噻螨酮的合成 以反-5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮和环己基异氰酸酯为原料,经加成反应制得。操作方法:将20.9g反式噻唑烷酮和11.9g环己基异氰酸酯,在苯溶剂中,于室温搅拌反应,经后处理得噻螨酮,收率94.8%。也有报道所用催化剂为强碱性的1,8-二氮双环-5,4-十一碳-7-烯(DBU)。
方法二
以反式5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮和环已基异氰酸酯为原料进行缩合而得。将20g反式5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮和11.9g环已基异氰酸酯加入苯中,于室温搅拌反应,经后处理得30.7g噻螨酮。反式5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮的制备:将反-2-氨基-1-对氯苯基丙醇在有机溶剂中与等摩尔量的硫酸进行缩合脱水,生成反-硫酸酯,然后在碱性条件下,与氧硫化碳反应,生成硫代氨基甲酸衍生物,同时分子内硫原子攻击苯基上的碳,生成对,5-反式噻唑烷酮。配制成10%乳油、10%或50%可湿性粉剂。

上下游产品信息

化学品安全说明书(MSDS)

trans-5-(4-Chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-3-thiazolidinecarboxamide(78587-05-0).msds

常见问题列表

昆虫生长调节剂和杀螨剂
噻螨酮为噻二嗪类昆虫生长调节剂,具高选择性,触杀作用强,有胃毒作用,对同翅目的飞虱、叶蝉、粉虱及介壳虫烃害虫有良好的防治效果,对某些鞘翅目害虫和害螨也具有持久的杀幼虫活性。可有效地防治水稻上的飞虱和叶蝉、茶、马铃薯上的叶蝉、柑橘、蔬菜上的粉虱,柑橘上的盾蚧和粉蚧。据国内研究在水稻植株上有一定的内吸输导作用。其作用机制为抑制昆虫几丁质合成和干扰新陈代谢,致使若虫不能蜕皮,或蜕皮畸形,或羽化畸形而缓慢死亡,具有高杀若虫活性。一般推荐剂量不能直接杀死成虫,但能减少产卵、降低卵孵化率和缩短其寿命。一般施药后3~7 天才能看出效果,对成虫没有直接杀伤力,但可缩短其寿命,减少产卵量,并且产出的多是不育卵,幼虫即使孵化也很快死亡。对半翅目的飞虱、叶蝉、粉虱及介壳虫类害虫有良好的防治效果,药效期长达30天以上。对天敌较安全,噻螨酮与其他类杀虫剂无交互抗性问题,综合效应好。该药作用缓慢,施药后3~7天才能控制害虫危害。虫口密度高时,应与速效药剂混用。
噻螨酮也是一种噻唑烷酮类杀螨剂,对植物表皮层有较好的穿透性,但无内吸传导作用。对多种植物害螨具有较强烈的杀卵,杀幼若螨特性,对成螨无效,但对接触到药液的雌成螨所产的卵具有抑制孵化作用。该药属于非温度系数型杀螨剂,在不同温度下使用效果无显著差异,残效期长。该药对叶螨防效好,对锈螨,瘿螨防效差。在常用浓度下对作物安全,可与波尔多液,石硫合剂等多种农药混用。
毒性
大鼠、小鼠急性经口 LD50>5000mg/kg,急性经皮 LD50>5000mg/kg,大鼠急性吸入 LC50>2mg/L (4h)。对兔皮肤无刺激作用,对眼睛有轻微刺激性。大鼠2年饲喂试验无作用剂量为23.1mg/kg。动物试验未发现致畸、致癌、致突变现象。鲤鱼 LC503.7mg/L (48h),鹌鹑急性经口 LD50>5000mg/kg,蜜蜂 LD50>0.2mg/只。
合成工艺

以对氯苯丙酮为起始原料,先进行酮肟化反应生成肟化物,然后经催化氢化还原为醇胺物,再同二硫化碳、苄基氯经缩合和重排反应生成缩合物,再经环合反应而生成反式噻唑烷酮,后者再同异氰酸环己酯进行加成而得到最终产物噻螨酮。该合成工艺的总收率以对氯苯丙酮起算达71%,所得原药含量达98%以上。

噻螨酮的合成路线

图谱信息

噻螨酮(78587-05-0)质谱(MS)噻螨酮(78587-05-0)红外图谱(IR1)噻螨酮(78587-05-0)红外图谱(IR2)

知名试剂公司产品信息

78587-05-0(sigmaaldrich) Sigma Aldrich

噻螨酮价格(试剂级)

报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19HY-B1851噻螨酮
Hexythiazox
78587-05-050mg450元
2024/08/19HY-B1851噻螨酮
Hexythiazox
78587-05-010mM * 1mLin DMSO500元
2024/08/19HY-B1851噻螨酮
Hexythiazox
78587-05-0100mg700元

供应商信息 更多

浙江威尔达化工有限公司
黄金产品
联系电话: 0571-86376588,86372687
产品介绍:
中文名称:尼索朗
CAS:78587-05-0
成都思天德生物科技有限公司
现货
联系电话: 028-83243028 19136088901
产品介绍:
中文名称:噻螨酮
英文名称:Hexythiazox
CAS:78587-05-0
纯度:标准品
包装信息:10mg;100mg;1g
备注:品牌:CFW | 货号:CFW-PN332200U | 现货
库存量: 100g
现货日期: 2024/11/1 18:04:17
北京百灵威科技有限公司
联系电话: 010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:噻螨酮
英文名称:Hexythiazox
CAS:78587-05-0
纯度:100 μg/ML in MeOH
包装信息:10Mg
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
四川库利南科技有限公司
联系电话: 400-1166-196 18981987031
产品介绍:
中文名称:噻螨酮
英文名称:Hexythiazox
CAS:78587-05-0
纯度:99% HPLC
包装信息:10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注:分析标准品 化学试剂、医药中间体,生化试剂,标准品
艾科试剂
联系电话: 4008-755-333 18080918076
产品介绍:
中文名称:噻螨酮
英文名称:Hexythiazox
CAS:78587-05-0
纯度:HPLC;GR;AR;CP
包装信息:5g;25g;100g;500g
备注:试剂级
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
联系电话: 400-400-6206333 18521732826
产品介绍:
中文名称:噻螨酮标准溶液
英文名称:Hexythiazox solution
CAS:78587-05-0
纯度:analytical standard,1.00mg/ml in metahnol
包装信息:1ml/RMB 98.90;2ml/RMB 157.90
备注:试剂级 10μg/ml,溶剂:丙酮
广州爱纯医药科技有限公司
联系电话: 020-39119399 18927568969
产品介绍:
中文名称:噻螨酮
英文名称:Hexythiazox
CAS:78587-05-0
纯度:98.0%
包装信息:50MG; 250MG; 1G; 5G; 10G; 100G
备注:品牌:StdSun | 提供定制合成服务(包括:小分子,药物杂质及医药中间体)
南京生利德生物科技有限公司
联系电话: 025-57798810
产品介绍:
中文名称:噻螨酮
英文名称:Hexythiazox
CAS:78587-05-0
纯度:98%
包装信息:1g;5g;25g;100g
备注:SLD-2693
邹平铭远进出口贸易有限公司
联系电话: 86-13605431940 13605431940
产品介绍:
中文名称:噻螨酮
英文名称:Hexythiazox
CAS:78587-05-0
纯度:99% HPLC
包装信息:1kg;50KG;100KG
备注:医药级
TargetMol中国(陶术生物)
联系电话: 021-021-33632979 15002134094
产品介绍:
中文名称:噻螨酮
英文名称:Hexythiazox
CAS:78587-05-0
纯度:99.53%
包装信息:10mg/RMB 115;25mg/RMB 175;50mg/RMB 247
上海将来实业股份有限公司
联系电话: 400-0066400 13621662912
产品介绍:
中文名称:噻螨酮
英文名称:Hexythiazox solution
CAS:78587-05-0
包装信息:116RMB/ 1ml
备注:将来试剂 100μg/ml,u=3%,介质:丙酮
深圳振强生物技术有限公司
联系电话: 0755-0755-66853366 13670046396
产品介绍:
中文名称:噻唑嗪
英文名称:Hexythiazox
CAS:78587-05-0
纯度:95% HPLC
包装信息:10mg;25mg;50mg;100mg
备注:品牌:QCS;货号:RM-H242600;可提供COA、氢谱、质谱、液相
湖北巨胜科技有限公司
联系电话: 027-59599241 18871490274
产品介绍:
中文名称:噻螨酮
英文名称:Hexythiazox
CAS:78587-05-0
纯度:99% HPLC
包装信息:25KG;200KG;5KG;1KG;1T
天津阿尔塔科技有限公司
联系电话: 022-6537-8550 15522853686
产品介绍:
中文名称:噻螨酮
英文名称:Hexythiazox
CAS:78587-05-0
纯度:99%
包装信息:10mg;100mg;1g
备注:1ml/支
广州和为医药科技有限公司
联系电话: 18620099427 18620099427
产品介绍:
中文名称:噻螨酮标准溶液
英文名称:Hexythiazox
CAS:78587-05-0
纯度:100μg/ml,u=3%
包装信息:1ML;2.5ML;5ML;10ML;25ML
备注:可定制包装规格
南京维奥化工有限公司
联系电话: 025-87193546 18652950785
产品介绍:
CAS:78587-05-0
南京熙朗化工产品有限公司
联系电话: 18936048580
产品介绍:
中文名称:噻螨酮
CAS:78587-05-0
上海源叶生物科技有限公司
联系电话: 021-61312847; 18021002903
产品介绍:
中文名称:噻螨酮
英文名称:Hexythiazox
CAS:78587-05-0
纯度:98%
包装信息:5g
备注:生化试剂

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