76095-16-4
中文名称
马来酸依那普利
英文名称
Enalapril maleate
CAS
76095-16-4
EINECS 编号
278-375-7
分子式
C24H32N2O9
MDL 编号
MFCD00133304
分子量
492.52
更新日期
2026/08/14 12:34:06
结构式
中文别名
N-[(S)-1-(乙氧羰基)-3-苯丙基]-L-丙氨酰-L-脯氨酸马来酸盐
马来酸依那普利
苯酯丙脯酸
益压利
悦宁定
英文别名
AMPRACE
BITENSIL
CARDIOVET
ENALAPRIL MALEATE
MK-421
N-[[(S)-1-ETHOXYCARBONYL-3-PHENYLPROPYL]-L-ALANYL]-L-PROLINE MALEATE(1: 1)
(S)-1-[N-[1-(ETHOXYCARBONXYL)-3-PHENYLPROPYL]-L-ALANYL]-L-PROLINE
[S]-1-[N-(1-[ETHOXYCARBONYL]-3-PHENYLPROPYL)-6-ALANYL]-L-PROLINE MALEATE
(s)-1-(n-(1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl)-l-alanyl)-l-proline (z)-2-butenedioate salt
(s)-1-(n-(1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl)-l-alanyl)-l-prolinemaleate(1:1
1-(n-(1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl)-l-alanyl)-l-prolin(s)-l-prolin(z)-2-bu
1-[n-[1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]-l-alanyl]-l-prolin(s)-l-prolin(z)-2-but
mk421maleate
Enalapril Maleate USP24,25,EP2000
Enalapril maleate BP2000/USP25
ENALAPRIL MALEATE, IMP. I (EP): 1H-IMIDAZOLE MM(CRM STANDARD)
ENALAPRIL MALEATE, IMP. D (EP): ETHYL(2S)-2-[(3S,8AS)-3-METHYL-1,4-DIOXO-OCTAHYDROPYRROLO[1,2-ALPHA]PYRAZIN-2-YL]-4-PHENYLBUTANOATE MM(CRM STANDARD)
ENALAPRIL MALEATE, MM(CRM STANDARD)
ENALAPRIL MALEATE, EP STANDARD
ENALAPRIL MALEATE, USP STANDARD
所属类别
原料药:抗高血压病药
| 外观性状 |
白色结晶性粉末。熔点140~147℃。 |
| 熔点 |
143-144,5°C |
| 比旋光度 |
D25 -42.2° (c = 1 in methanol) |
| 沸点 |
0°C |
| 闪点 |
0°C |
| 储存条件 |
2-8°C |
| 溶解度 |
methanol: ≥50 mg/mL, clear, colorless to yellow
|
| 酸度系数(pKa) |
pKa1 3.0; pKa2 (25°) 5.4 |
| 形态 |
powder
|
| 颜色 |
white to off-white
|
| 水溶解性 |
Soluble in water, methanol, and ethanol. |
| 最大波长(λmax) |
208nm(MeOH)(lit.) |
| Merck |
14,3567 |
| BCS Class |
1 (LogP),
3 (CLogP) |
| InChIKey |
OYFJQPXVCSSHAI-QFPUQLAESA-N |
| CAS 数据库 |
76095-16-4(CAS DataBase Reference) |
药理作用
马来酸依那普利为不含巯基的强效血管紧张素转换酶(ACE)抑制剂,它在体内水解为依那普利拉(Enalaprilat)而发挥抑制ACE作用。其作用机制是抑血管紧张素Ⅰ转换成血管紧张素Ⅱ,则血管平滑肌张力减弱,醛固酮分泌减少,血压下降。其降压效果比卡托普利强10倍,且更持久。其降压作用慢而持久。其血流动力学作用与卡托普利相似,能降低总外周血管阻力和肾血管阻力,增加肾血流量。长期应用,能逆转左室肥厚,改善心室重构。
适应症
1.用于原发性高血压,可单用或与其他降压药合用。
2.用于充血性心力衰竭,可单用或与强心药、利尿药合用。
不良反应
可有头昏、头痛、嗜睡、口干、疲劳、上腹不适、恶心、心悸、胸闷、咳嗽、面红、皮疹和蛋白尿。必要时减量,如出现白细胞减少,需停药。
制备
将磷酸氢二钠(20.4g,2.0eq)溶于100mL水,待体系溶清后加入二氯甲烷160mL,N-[(S)-1-乙氧羰基-3-苯丙基]-L-丙氨酸(20.0g,1.0eq),室温搅拌。将三光气(8.4g,0.4eq)以40mL二氯甲烷溶解,室温滴加入反应体系,滴加完毕反应1h后加入0.5mL吡啶,搅拌1h静置分液,有机相减压浓缩得油状物,以16mL二氯甲烷溶解,滴加入200mL正庚烷中,0~10℃搅拌析晶1h,减压抽滤得白色固体N-[(S)-1-乙氧羰基-3-苯丙基]-L-丙氨酸-N-羧酸酐,50℃真空干燥10h。收料20.4g,收率91.6%。
向250mL三口瓶中加入L-脯氨酸(9.8g,1.3eq)、氢氧化钠(3.4g,1.3eq)、100mL水,70mL四氢呋喃室温搅拌溶解。冰水浴降温至0~10℃,滴加N-[(S)-1-乙氧羰基-3-苯丙基]-L-丙氨酸-N-羧酸酐(20.0g,1.0eq)在70mL四氢呋喃中的溶液,滴加完毕控温0~10℃继续搅拌2h。用盐酸调节pH值至6,减压蒸去四氢呋喃。所得水溶液以盐酸调节pH值至4.2,以乙酸乙酯萃取(200mL×4),有机相减压浓缩所得油状物以40mL乙酸乙酯溶解,50℃加热条件下滴加马来酸(7.6g,1.0eq)的180mL乙酸乙酯溶液,滴加完毕保温继续反应1h,自然降温至20~30℃,继续析晶1h,减压抽滤得白色固体马来酸依那普利粗品,以40mL乙酸乙酯洗涤,样品50℃真空干燥10h。收料:26.1g,收率81.7%。
向500mL三口瓶中加入26.0g马来酸依那普利粗品、200mL水,开启搅拌,升温至65℃,待体系溶清后继续加热30min,关闭加热,自然降至室温,有白色固体析出,冰水浴(0~10℃)继续搅拌2h,减压抽滤,滤饼以50mL水洗涤,样品50℃真空干燥10h得白色固体:20.9g,收率:80.6%,色谱纯度:99.90%。
生物活性
Enalapril (MK-421) Maleate是一种血管紧张素转换酶抑制剂,用于治疗高血压,糖尿病肾病以及慢性心力衰竭。
体外研究
Enalapril通过酯水解迅速转化为enalaprilat,一种有效的ACE抑制剂;Enalapril本身只有微弱的ACE抑制剂。Enalapril降低外周血管阻力,而不会增加心脏速率。
体内研究
在nnee小鼠中,Enalapril阻断eNOS缺乏对血压(BP),动脉粥样硬化和肾功能不全的有害作用。 在mdx小鼠中,Enalapril引起剂量依赖性前肢强度增加。在mdx小鼠的胫骨前肌中,Enalapril剂量依赖性降低超氧阴离子生产,通过二氢乙染色所观察。Enalapril(5 毫克/公斤)减小在两个gastrocnemious肌肉和隔膜肌肉坏死的区域,而对非肌肉面积没有显著效果。 在菌素(STZ)诱导的糖尿病(STZ-DM)的大鼠中,Enalapril显著增加肾重及尿白蛋白浓度,依那普利马来酸的结果,N-乙酰基 - FL-D-glucosamidase(NAG)和血清中ET-1, 并且ET-1在肾脏的浓度趋于增加。在糖尿病大鼠的肾脏中,Enalapril导致增加系膜细胞增生,基质扩张和放大系膜区。在STZ-DM大鼠中,Enalapril降低增加的尿白蛋白和NAG的浓度,在电子显微镜的变化略有好转。
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/07/06 | S1941 | 马来酸依那普利 Enalapril Maleate | 76095-16-4 | 100mg | 783.17元 |
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