75844-69-8

110-89-4

24424-99-5

75844-69-8

以六氢吡啶和二碳酸二叔丁酯为原料合成哌啶-1-羧酸叔丁酯的一般步骤如下：将六氢吡啶（1mmol）加入到含有磁力搅拌的盐酸胍（15mol％）和二碳酸二叔丁酯（1.2mmol）的乙醇（1mL）溶液中，于35-40℃下搅拌反应至完成（反应进度通过TLC或GC监测）。反应完成后，在真空下蒸发乙醇，残余物用水洗涤以除去催化剂，或将其溶解于二氯甲烷（或乙酸乙酯）中并过滤以分离催化剂。若使用有机溶剂进行后处理，蒸发有机溶剂后可得到几乎纯净的产物。若使用过量的二碳酸二叔丁酯，可用石油醚或己烷洗涤产物以回收残余的二碳酸二叔丁酯。必要时，可通过结晶（使用己烷和二氯甲烷，或乙醚和石油醚作为溶剂）或硅胶柱色谱法（以乙酸乙酯-己烷（1：6）为洗脱液）进一步纯化产物。

参考文献：

[1] Synthesis, 2006, # 16, p. 2784 - 2788

[2] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 47, p. 8318 - 8322

[3] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 16, p. 2527 - 2532

[4] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 12, p. 1260 - 1264

[5] Monatshefte fur Chemie, 2011, vol. 142, # 10, p. 1035 - 1043