6141-57-7

5436-21-5

96-34-4

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一般步骤：在氮气保护下，向搅拌的乙醚（500 mL）中加入4,4-二甲氧基-2-丁酮（80 mL，0.60 mol）和氯乙酸甲酯（90 mL，1.03 mol），冷却至-5℃。缓慢加入甲醇钠（54 g，1.00 mol），保持反应温度在-5℃。反应混合物在-5℃下搅拌2小时后，升至室温继续搅拌过夜。反应完成后，在0℃下缓慢加入冰醋酸（7 mL）和水（93 mL）的混合物。分离有机层，水相用乙醚洗涤。合并有机层，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，再用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。残余物通过蒸馏纯化（沸点72-78℃/8 mmHg），得到2-甲氧基羰基-3-甲基呋喃（71 g，0.51 mol，产率85%）。将2-甲氧基羰基-3-甲基呋喃（26 g，0.19 mol）与20%氢氧化钠水溶液（60 mL）混合，回流搅拌2小时。冷却至0℃后，缓慢加入浓盐酸（35 mL），析出3-甲基呋喃-2-羧酸的无色晶体（3.20 g，收率15%）。将3-甲基呋喃-2-羧酸（3.20 g，29 mmol）、铜粉（0.90 g，14.2 mmol）和喹啉（10 mL，84.4 mmol）的混合物加热至260℃，收集沸点为65.5℃的馏分，得到3-甲基呋喃（无色液体，收率65-70%）。

参考文献：

[1] Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2017, vol. 349, p. 7 - 17

[2] Journal of Organic Chemistry, 1956, vol. 21, p. 102

[3] Org. Synth. Coll. Vol., 1963, vol. IV, p. 628

[4] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 26, p. 7525 - 7538