59-14-3
基本信息
5-溴去氧脲苷
溴尿苷
溴脲苷
溴脲嘧啶苷
5-溴-2ˊ-脱氧尿核苷
5-溴尿嘧啶-2ˊ-脱氧核苷
5-溴脱氧尿苷
5-BR-2'-脱氧尿苷
5-溴-2'-脱氧脲甘
5-溴脱氧尿嘧啶核苷
1-(2-脱氧-Β-D-呋喃核糖基)-5-溴尿嘧啶
5-溴-2'-脱氧尿苷,5-BROMO-2'-DEOXYURIDINE
脱氧溴尿苷,BROMODEOXYURIDINE
溴苷
溴尿嘧啶脱氧核苷,5-BROMOURACIL DEOXYRIBOSIDE
2'-DEOXY-5-BROMOURIDINE
5-BRDU
5-BROMO-1-(2-DEOXY-BETA-D-RIBOFURANOSYL)URACIL
(+)-5-BROMO-2'-DEOXYURIDINE
5-BROMO-2'-DEOXYURIDINE
5-BROMO-2'-DESOXYURIDINE
5-BROMO DEOXYURIDINE
BDU
BR-DU
BRDU LABELING REAGENT
BROMO-2'-DEOXYURIDINE,5-
BROXURIDINE
BRUDR
BUDR
CHEMPACIFIC 52436
5-bdu
5-bromodesoxyuridine
5-bromouracil-2-deoxyriboside
5-bromouracildeoxyriboside
物理化学性质
| 外观性状 | 白色结晶性粉末,无臭、无味。难溶于水和甲醇,几乎不溶于氯仿和苯,易溶于氢氧化钠溶液。mp193-197℃ (分解)。比旋度+23°(C=1,水中)。 |
| 熔点 | 191-194 °C (dec.)(lit.) |
| 熔点 | 191-194 °C (dec.)(lit.) |
| 比旋光度 | 31 º (c=1, 0.1N NaOH) |
| 密度 | 1.8573 (rough estimate) |
| 折射率 | 22 ° (C=1, H2O) |
| 储存条件 | -20°C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | NH4OH: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless |
| 溶解度 | NH4OH:0.1Mat20℃C,透明,无色 |
| 酸度系数(pKa) | 7.73±0.10(Predicted) |
| 形态 | 晶体或结晶粉末 |
| 颜色 | 白色到黄色 |
| 外观 | white crystals |
| 生物来源 | synthetic (organic) |
| 水溶解性 | 1-5 g/100 mL at 22 ºC |
| Merck | 14,1452 |
| BRN | 30395 |
| 稳定性 | 稳定,但可能对光敏感。与强氧化剂不相容。 |
| InChI | 1S/C9H11BrN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1 |
| InChIKey | XMJRLEURHMTTRX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(Br)C(=O)NC2=O |
| LogP | -0.290 |
| CAS 数据库 | 59-14-3(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Uridine, 5-bromo-2'-deoxy- (59-14-3) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS08 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H340-H361fd |
| 防范说明 | P201-P202-P280-P308+P313-P405-P501 |
| 危险品标志 | Xn,T |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | 68-36/37/38-63-46-24-61 |
| 危险类别码 | R68-R36/37/38 |
| 安全说明 | 36/37/39-26-53-45-36 |
| 安全说明 | S36/37/39-S26 |
| WGK Germany | 2 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | YU7350000 |
| F | 10-23 |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 toxic compounds or compounds which causing chronic effects |
| 危险性类别 | Muta. 1B Repr. 2 |
| 毒害物质数据 | 59-14-3(Hazardous Substances Data) |
应用领域
制备方法
951-78-0
59-14-3
以1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮为起始原料,合成5-溴-1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮的一般步骤如下:在搅拌条件下,将2'-O-甲基尿苷(5, 0.103 g, 0.4 mmol)溶解于乙腈水溶液(H2O:CH3CN = 1:9, 5 mL)中。随后,加入NaN3(0.104 g, 1.6 mmol),然后在室温下加入SMBI(0.101 g, 0.44 mmol)。持续搅拌反应混合物,并通过薄层色谱(TLC)监测反应进度。反应约1.5小时后完成,将反应混合物过滤,减压浓缩,并与乙腈(2×2 mL)共蒸发以去除残余水分。粗产物通过柱色谱法纯化,使用二氯甲烷(DCM)与甲醇(MeOH)的混合溶液(4%-6% MeOH in DCM, v/v)作为洗脱剂,最终得到纯化的溴代核苷6(0.117 g, 93%收率),为白色固体。
参考文献:
[1] Synthesis, 2009, # 23, p. 3957 - 3962
[2] Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 9, p. 2005 - 2010
[3] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2009, vol. 28, # 9, p. 821 - 834
[4] Molecules, 2013, vol. 18, # 10, p. 12740 - 12750
[5] Journal of Organic Chemistry, 1990, vol. 55, # 16, p. 4928 - 4933
59-14-3(安全特性,毒性,储运)
图谱信息
溴脲苷(59-14-3)质谱(MS)溴脲苷(59-14-3)核磁图(1HNMR)溴脲苷(59-14-3)核磁图(13CNMR)溴脲苷(59-14-3)红外图谱(IR1)溴脲苷(59-14-3)红外图谱(IR2)溴脲苷(59-14-3)Raman光谱知名试剂公司产品信息
5-Bromo-2'-deoxyuridine, 99+%(59-14-3) Acros Organics
溴脲苷价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | HY-15910 | 溴脲苷 5-BrdU | 59-14-3 | 100mg | 450元 |
| 2026/09/15 | HY-15910 | 溴脲苷 5-BrdU | 59-14-3 | 10mM * 1mLin DMSO | 495元 |
| 2026/09/15 | HY-15910 | 溴脲苷 5-BrdU | 59-14-3 | 500mg | 800元 |
常见问题列表
在RG2大鼠胶质瘤细胞中,Bromodeoxyuridine对癌细胞系和癌症干细胞数扩增诱导进行性,剂量响应抑制。在H9细胞和BJ纤维母细胞中,Bromodeoxyuridine改变细胞周期分布。BrdU稳定整合到DNA,因此可以用于细胞增殖和其他细胞过程的评估。
