56502-01-3
基本信息
2-[(2S)-(1-叔丁氧羰基)吡咯烷-2-基]乙酸
BOC-L-BETA-高脯氨酸
BOC-BETA-HOMOPROLINE
BOC-BETA-HOMOPRO-OH
BOC-BETA-HOPRO-OH
BOC-L-BETA-HOMOPROLINE
BOC-PRO-(C*CH2)OH
N-BETA-T-BUTOXYCARBONYL-L-BETA-HOMOPROLINE
N-BOC-(2S)-PYRR(2-CHCOOH)
(S)-2-(1-BOC-2-PYRROLIDINYL)ACETIC ACID
(S)-N-T-BUTOXYCARBONYL-PYRROLIDINE-2-ACETIC ACID
Boc-L-beta(3)-homoproline
Boc-L-b-homoproline
boc-β3-homopro-oh
BOC-B-HOMOPROLINE
Boc-L-β-Homo-Pro-OH
Boc-L-beta-HPro-OH
N-beta-(t-Butyloxycarbonyl)-L-homoproline, (S)-N-t-Butyloxycarbonyl-2-(pyrrolidin-2-yl)acetic acid
Boc-b-HoPro-OH
2-[(2S)-(1-tert-Butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]acetic acid
(S)-2-(1-Boc-2-pyrrolidinyl)acetic acid, Boc-L-β3-homoproline
物理化学性质
| 熔点 | 98 °C |
| 沸点 | 357.4±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.151±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 4.56±0.10(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色至灰白色 |
| BRN | 478306 |
| InChI | InChI=1S/C11H19NO4/c1-11(2,3)16-10(15)12-6-4-5-8(12)7-9(13)14/h8H,4-7H2,1-3H3,(H,13,14)/t8-/m0/s1 |
| InChIKey | GDWKIRLZWQQMIE-QMMMGPOBSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC[C@H]1CC(O)=O |
| CAS 数据库 | 56502-01-3(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H335-H319-H315 |
| 防范说明 | P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362-P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313P |
| 安全说明 | 24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339900 |
制备方法
88790-37-8
56502-01-3
以 (S)-2-(2-吡咯烷基)乙酸甲酯为原料合成 (S)-2-(1-叔丁氧羰基-2-吡咯烷基)乙酸的一般步骤:将 (2S)-2-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-1-吡咯烷羧酸叔丁酯(8.35 g,34.3 mmol)溶于150 mL甲醇中。加入50 mL 1M氢氧化钠水溶液,将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后,将溶液在减压下浓缩至约100 mL。将浓缩后的溶液加入300 mL水中,用乙醚萃取两次(2×100 mL)。用12N盐酸将水相酸化至pH 2,再用乙醚萃取两次(2×100 mL)。将水层用饱和氯化钠溶液饱和后,用乙醚进行第三次萃取(100 mL)。合并所有有机层,依次用水和饱和氯化钠溶液洗涤,然后用无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂,滤液在减压下浓缩,得到标题化合物 (S)-2-(1-叔丁氧羰基-2-吡咯烷基)乙酸,为白色固体(7.28 g,31.7 mmol,收率92.6%)。产物经1H NMR(300 MHz,CDCl3,旋转异构体混合物)确认:δ 4.16(宽单峰,1H),3.37(宽单峰,2H),3.0-2.8(宽单峰,1H),2.36(双双重峰,J = 9.3, 15.3 Hz,1H),2.2-2.0(多重峰,1H),1.9-1.7(多重峰,4H),1.48(单峰,9H)ppm。
参考文献:
[1] Patent: WO2003/76440, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 140
[2] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 22, p. 8730 - 8733
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2003, vol. 1, # 22, p. 3977 - 3988
[4] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 20, p. 3609 - 3610
常见问题列表
Boc-L-beta-高脯氨酸是氨基酸衍生物,用作生化试剂,用于合成人类转谷氨酰胺酶2的二氢异恶唑抑制剂。
