56-25-7
中文名称
斑蝥素
英文名称
Cantharidin
CAS
56-25-7
EINECS 编号
200-263-3
分子式
C10H12O4
MDL 编号
MFCD00134968
分子量
196.2
MOL 文件
56-25-7.mol
更新日期
2024/11/05 14:40:33
结构式
基本信息
中文别名
斑蝥素
六氢-3a,7a-二甲基-4,7-环氧异苯并呋喃-1,3-二酮
(3Aα,4β,7β,7Aα)-六氢-3A,7A-二甲基-4,7-环氧异苯并呋喃-1,3-二酮
2,3-二甲基-7-氧杂-双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸酐
班蝥酸酐
斑蝥酸酐
六氢-3α,7α-二甲基-4,7-环氧异苯并呋喃-1,3-二酮
银黄色光泽彩
班蝥素
六氢-3,A7a-二甲基-4,7-环氧异苯并呋喃-1,3-二酮。
斑螯素
班螯[酸]酐
斑蟊素
本品为白色结晶,无臭,在丙酮、氯仿中略溶,在乙酸乙酯、乙醚中微溶,在水、乙醇中极微溶解,在固性油中溶解,熔点216-218℃,有剧毒
六氢-3a,7a-二甲基-4,7-环氧异苯并呋喃-1,3-二酮
(3Aα,4β,7β,7Aα)-六氢-3A,7A-二甲基-4,7-环氧异苯并呋喃-1,3-二酮
2,3-二甲基-7-氧杂-双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸酐
班蝥酸酐
斑蝥酸酐
六氢-3α,7α-二甲基-4,7-环氧异苯并呋喃-1,3-二酮
银黄色光泽彩
班蝥素
六氢-3,A7a-二甲基-4,7-环氧异苯并呋喃-1,3-二酮。
斑螯素
班螯[酸]酐
斑蟊素
本品为白色结晶,无臭,在丙酮、氯仿中略溶,在乙酸乙酯、乙醚中微溶,在水、乙醇中极微溶解,在固性油中溶解,熔点216-218℃,有剧毒
英文别名
(1r,2s,3r,6s)-1,2-dimethyl-3,6-epoxycyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride
(3AA,4B,7B,7AA)-HEXAHYDRO-3A,7A-DIMETHYL-4,7-EPOXYISOBENZOFURAN-1,3-DIONE
(3A-ALPHA,4B,7B,7A-ALPHA)-HEXAHYDRO-3A,7A-DIMETHYL-4,7-EPOXYISOBENZOFURAN-1,3-DIONE
4,7-EPOXYISOBENZOFURAN-1,3-DIONE,HEXAHYDRO-3A,7A-DIMETHYL-, (3A,4,7,7A)-
CANTHARIDIN
dimethyl-3,6-epoxyperhydrophthalic anhydride
HEXAHYDRO-3A,7A-DIMETHYL-4,7-EPOXYISOBENZO-FURAN-1,3-DIONE
,7-beta,7a-alpha)
1,2-Dimethyl-3,6-epoxyperhydrophthalic anhydride
1,2-dimethyl-3,6-epoxyperhydrophthalicanhydride
2,3-Dimethyl-7-oxabicyclo(2.2.1)heptane-2,3-dicarboxylic anhydride
2,3-dimethyl-7-oxabicyclo(2.2.1)heptane-2,3-dicarboxylicanhydride
2,3-dimethyl-7-oxabicyclo(2.2.1)heptane-3-dicarboxylicanhydride
2,3-Dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylicacidanhydride
4,7-Epoxyisobenzofuran-1,3-dione, hexahydro-3a,7a-dimethyl-
4,7-Epoxyisobenzofuran-1,3-dione, hexahydro-3a,7a-dimethyl-, (3aalpha,4beta,7beta,7aalpha)-
4,7-epoxyisobenzofuran-1,3-dione,hexahydro-3a,7a-dimethyl-,(3a-alpha,4-beta
4,7-epoxyisobenzofuran-1,3-dione,hexahydro-3a,7a-dimethyl-,(3aalpha,4beta,7
4,7-epoxyisobenzofuran-1,3-dione,hexahydro-3a,7a-dimethyl-,(3aalpha,4beta,7be
7aalpha)-bet
(3AA,4B,7B,7AA)-HEXAHYDRO-3A,7A-DIMETHYL-4,7-EPOXYISOBENZOFURAN-1,3-DIONE
(3A-ALPHA,4B,7B,7A-ALPHA)-HEXAHYDRO-3A,7A-DIMETHYL-4,7-EPOXYISOBENZOFURAN-1,3-DIONE
4,7-EPOXYISOBENZOFURAN-1,3-DIONE,HEXAHYDRO-3A,7A-DIMETHYL-, (3A,4,7,7A)-
CANTHARIDIN
dimethyl-3,6-epoxyperhydrophthalic anhydride
HEXAHYDRO-3A,7A-DIMETHYL-4,7-EPOXYISOBENZO-FURAN-1,3-DIONE
,7-beta,7a-alpha)
1,2-Dimethyl-3,6-epoxyperhydrophthalic anhydride
1,2-dimethyl-3,6-epoxyperhydrophthalicanhydride
2,3-Dimethyl-7-oxabicyclo(2.2.1)heptane-2,3-dicarboxylic anhydride
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2,3-dimethyl-7-oxabicyclo(2.2.1)heptane-3-dicarboxylicanhydride
2,3-Dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylicacidanhydride
4,7-Epoxyisobenzofuran-1,3-dione, hexahydro-3a,7a-dimethyl-
4,7-Epoxyisobenzofuran-1,3-dione, hexahydro-3a,7a-dimethyl-, (3aalpha,4beta,7beta,7aalpha)-
4,7-epoxyisobenzofuran-1,3-dione,hexahydro-3a,7a-dimethyl-,(3a-alpha,4-beta
4,7-epoxyisobenzofuran-1,3-dione,hexahydro-3a,7a-dimethyl-,(3aalpha,4beta,7
4,7-epoxyisobenzofuran-1,3-dione,hexahydro-3a,7a-dimethyl-,(3aalpha,4beta,7be
7aalpha)-bet
所属类别
原料药：天然来源类抗肿瘤药
所属类别一
生物化学品: 生化试剂: 核糖、核苷酸及其他类
所属类别二
生物化学品: 动物脏器类制品: 小动物制品
物理化学性质
| 外观性状 | 无色片状结晶，无臭。Mp218℃。溶于丙酮(1：40)、氯仿(1：65)、乙酸乙酯(1：150)和油类，微溶于乙醇、乙醚和热水，不溶于冷水。最小致死量(兔，皮下)100 mg/kg。 |
| 熔点 | 215-217 °C(lit.) |
| 沸点 | 253.08°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0357 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4699 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于DMSO（25mg/ml温）、丙酮（8mg/ml）、乙醇（8mg/ml温）、氯仿(1:65)、乙醚(1:560)和乙酸乙酯(1:150). |
| 形态 | 溶液在储存期间颜色可能会变暗 |
| 颜色 | 白色 |
| 水溶解性 | 30mg/L(20 ºC) |
| Merck | 13,1757 |
| 检测方法 | NMR |
| 稳定性 | Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20°C for up to 2 weeks. |
| InChIKey | DHZBEENLJMYSHQ-XCVPVQRUSA-N |
| LogP | -0.409 (est) |
| CAS 数据库 | 56-25-7(CAS DataBase Reference) |
| (IARC)致癌物分类 | 3 (Vol. 10, Sup 7) 1987 |
| NIST化学物质信息 | Cantharidin(56-25-7) |
| 存储注意事项 | 光敏感 |
| EPA化学物质信息 | Cantharidin (56-25-7) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS06 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H300-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P264-P270-P301+P310-P302+P352-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | T+ |
| 危险类别码 | R28-R36/37/38-R38-R37-R36 |
| 安全说明 | S53-S45 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 1 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | RN8575000 |
| TSCA | Yes |
| 危险等级 | 6.1(a) |
| 包装类别 | I |
| 海关编码 | 29329990 |
| 毒害物质数据 | 56-25-7(Hazardous Substances Data) |
应用领域
用途一
生化研究，临床作为抗肿瘤药。
用途二
抗肿瘤药，主要用于原发性肝癌，常于其他抗肿瘤药配合使用。
用途三
羟基斑蝥胺的中间体。
用途四
磷酸蛋白酶2A的抑制剂。CTD对多种实验动物肿瘤有一定抑制作用,尤其当腹水型肿瘤接种的瘤细胞数较少时,可见小鼠生存期延长。 其作用机制可能是抑制蛋白质与核酸的合成。本品小剂量时对机体免疫功能无影响,较大剂量时则免疫功能下降.可作为皮肤发赤、发泡或生毛剂。用斑蝥素制备成的N-羟基斑蝥胺(N-hydroxycantharidimide)试用于肝癌，有一定疗效。
参考质量标准
mp213-217℃，灰分≤0.1%。
制备方法
方法一
粉碎 将斑蝥粉碎成粉状。酸化提取 斑蝥虫粗粉：浓盐酸：丙酮=1：0.025：5.5，比例投料，取干燥粗粉加0.025倍的浓盐酸，然后加入粗粉3倍量的丙酮，浸泡提取48h，过滤，收取提取液，合并提取液，残渣再用适量的丙酮洗一次，合并液体，残渣弃去。
浓缩 回收提取中的丙酮，得到深色浓缩油状物，油状物中有大量结晶析出，过滤，收集结晶。
除色素及脂肪 结晶再用石油醚洗涤2次，除去色素及动物脂肪，再用95%乙醇洗涤数次，过滤除去乙醇，即得斑蝥素粗品。
斑蝥素片剂制法：取斑蝥素和淀粉置于球磨机中，研磨24h，过100目筛，加白芨粉、氢氧化铝及三硅酸镁，混合均匀，加35%乙醇搅拌制成湿材，过14目筛整粒。干燥。再将干颗粒加入硬脂酸镁，稍加混合后，过14目筛整粒，在充分混合均匀，储存于有布袋的铁桶中，称量，化验，合格后压片。每片含斑蝥素0.25mg，理论片重每片0.101g。注意事项 斑蝥素是剧毒药，制备过程中必须注意安全防护，切勿与皮肤接触，切忌吸入粉尘蒸气。操作者要穿长袖工作服，袖口，头颈用布扎紧，戴好防尘帽、口罩、眼镜及长胶皮手套等。工作结束后立即淋浴，更换衣着、工作衣帽等，亦需洗涤清洁，不经洗涤不得再穿。
工作人员需多饮绿茶或开水，如发现泌尿道及胃肠道刺激症状、尿频、尿急、尿痛或口腔黏膜、喉部不适等，应停止操作。
解斑蝥毒的物质有绿茶、黄连、黄柏、生绿豆粉、葱等。如排尿有痛可用车前、木通、泽泻、猪苓煎服。
方法二
以斑蝥虫体为原料，提取精制而得。
方法三
可从昆虫斑蝥虫体提取得到，亦可化学合成。
56-25-7(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
毒性分级
高毒
急性毒性
腹腔-小鼠 LD50: 1 毫克/公斤
可燃性危险特性
明火可燃; 热分解辛辣刺激烟雾
类别
农药
灭火剂
砂土、水、泡沫、二氧化碳、干粉
常见问题列表
抗肿瘤药
斑蝥素是从芫青科昆虫斑蝥中提取的一种单萜类抗肿瘤药，通过抑制癌细胞蛋白质、RNA、DNA的合成，从而抑制癌细胞生长，还能增强机体免疫力。本品对多种动物肿瘤有抑制作用。对小鼠腹水型肝癌细胞的核酸和蛋白质合成有严重的干扰作用，并有使皮肤发疮及刺激骨髓功能的作用。用体外细胞培养技术和3H-胸腺嘧啶核苷释放法检测去甲斑蝥素对人早幼粒白血病细胞株HL-60的细胞毒作用，结果显示： 去甲斑蝥素对HL-60的细胞毒作用存在着浓度、时间依赖关系。斑蝥酸钠对小鼠肉瘤S180、子宫颈癌14、艾氏腹水癌实体型有抑制作用，羟基斑蝥胺对腹水型肝癌网织细胞肉瘤以及肝癌L16细胞、肺癌D6细胞均有抑制作用。斑蝥素可破坏线粒体结构，并影响定位于其上的NADHD及CCO的结构。通过临床应用效果来看，斑蝥素对原发性肝癌有效，可使病情稳定，生存期延长，部分病例能使肝脏肿块缩小。对肺癌、食管癌、结肠癌及乳腺癌也有一定疗效。但其毒性较大，对消化道及泌尿系统有刺激作用，个别可引起心动过速、手指及面部麻木等。严重消化道溃疡、有出血倾向、心肾功能不全、孕妇忌用。制剂有斑蝥素片、斑蝥素针剂。
药代动力学
口服易吸收，药后1小时血中浓度最高，24小时后血中仍维持较高的浓度。无论是灌胃或腹腔注射，其分布均以胃肠道内容物和胆中最高，其次为肝、肾和肿瘤组织。经尿和粪便排泄，腹腔注射后24小时排出58%，灌胃给药仅排出36.4%。
理化性质
斑蝥素(英文Cantharidin，分子结构式C10H12O4)，在不同溶剂中重结晶表现出不同的晶型,在丙酮中结晶为白色斜方棱柱型，氯仿中为白色针状,在乙醇中为白色糠片状。毛细管法测定熔点为215－216.8℃。不溶于冷水,难溶于乙醚(1g/700ml),在氯仿、二氯甲烷、丙酮、乙酸乙酯中溶解度（25℃）分别为1/60,1/80,1/90,1/150(g/ml)。斑蝥素是存在于鞘翅目(Coleopera)芫菁科(Meloidae)等昆虫体内的一种天然单萜类昆虫毒素，是斑蝥体内的防卫性物质。1810年法国药物学家Robiquet从西班牙绿芫菁Lytta vesicatoria中首次提取出斑蝥素粗提物，1887年Piceard确定了斑蝥素的分子式，1914年Gadamer等证实了斑蝥素的分子结构。Gilbert stork于1953年第一次在实验室合成了斑蝥素；Dauben于1976年以呋喃和二甲基马来酸酐经12步利用D-A反应合成了斑蝥素。提取方法:取自然风干的成虫粉碎后用盐酸水溶液溶解,回流加热后用氯仿萃取，重结晶后即可得纯度大于99.5％的斑蝥素纯品。
鉴定方法:三氧化铬法、甲醛法、间苯二酚法、薄层扫描法等。2000年我国药典确定用薄层扫描法。
含量测定方法:重量法、酸碱法、紫外分光光度法、高效液相色谱法、气相色谱法等。2000年我国药典规定用GC法。
斑蝥素乳膏
斑蝥素乳膏为皮肤科外用药物，由斑蝥素溶于脂肪而制成，易经皮肤吸收，外用治疗甲周疣较好，对寻常疣和跖疣也有效，外用可治疗尖锐湿疣。①寻常疣：直接涂搽于病灶部位，在数秒钟内可变干形成一层薄膜，然后用无孔胶带完全覆盖疣生长部位，24小时后移去胶带并用绷带包扎。在用药7日后，清除所有的坏死组织，如仍有疣生长，则继续涂搽本药。如果出现强烈的炎症反应，则第二次用药应推迟。有时只需单次用药。
②生殖器尖锐湿疣：予本药乳膏在疣体上均匀地涂上一薄层 (1g乳膏涂布面积应为200～300cm2)，qd，10 次为一疗程。一日用量不应超过3g。
③传染性软疣：在每处病变部位涂搽本药，不要涂搽到正常皮肤上。7日后，在涂药后产生水疱处偶可出现新发的疣或残留疣，此时需要治疗，以小片封闭胶带覆盖并于6～8小时后去除。
斑蝥素的用途和药理作用
1.传统中医：发泡、利尿等作用。2.抗癌作用：
（1）抑制癌细胞蛋白质合成进而影响其RNA和DNA合成。
（2）降低癌激素水平，主要是降低环磷酸鸟苷－磷酸二酯酶的活性。
（3）增加脾淋巴细胞产生白细胞介素Ⅱ、巨噬细胞产生的白细胞介素Ⅰ的含量，从而提高肌体的免疫能力。
3.其它药理活性
临床及实验结果还表明，斑蝥素能抑制致病性皮肤真菌而对一些顽固性皮鲜有特效，还能刺激骨髓细胞DNA合成，引起机体白细胞升高，从而拮抗化疗引起的白细胞下降的副作用。同时斑蝥素也有促雌性激素的作用。
毒性
斑蝥素为剧毒物质，微克量的斑蝥素就可使黏膜起水泡，在小白鼠腹膜内注射LD50 为1.0mg/Kg（Liand Y M.1992）。斑蝥素主要影响人、畜的胃肠、尿殖道、心脏和血管。为了降低斑蝥素的毒性，人们合成了一系列毒性较低的的斑蝥素衍生物，如去甲基斑蝥素、斑蝥素钠、羟基斑蝥胺、甲基斑蝥胺等。对于人畜斑蝥素中毒，目前国内尚无特效的治疗方案，一般采用绿豆汤洗胃或吃利尿剂排除毒素后服用强力解毒敏的方法，有报道用清宁丸、绿茶或豆浆连草汤也可解斑蝥素中毒。
知名试剂公司产品信息
56-25-7(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
斑蝥素价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/11/08 | HY-N0209 | 斑蝥素 Cantharidin | 56-25-7 | 25 mg | 500元 |
| 2024/11/08 | HY-N0209 | 斑蝥素 Cantharidin | 56-25-7 | 50 mg | 800元 |
| 2024/11/08 | HY-N0209 | 斑蝥素 Cantharidin | 56-25-7 | 100 mg | 1050元 |
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821-50328103-801 18930552037
产品介绍：
中文名称：斑蝥素
英文名称：Cantharidin;(3aα,4β,7β,7aα)-Hexahydro-3a,7a-diMethyl-4,7-epoxyisobenzofuran-1,3-dione
CAS：56-25-7
纯度：99% HPLC
包装信息：1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
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021-67121386
产品介绍：
中文名称：斑蝥素
英文名称：Cantharidin
CAS：56-25-7
纯度：98.0% GC
包装信息：100MG,25MG
备注：试剂级
北京偶合科技有限公司
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010-82967028 13552068683
产品介绍：
中文名称：斑蝥素
英文名称：Cantharidin
CAS：56-25-7
纯度：98%
包装信息：10g;50g;100g;250g;500g
南京康满林化工实业有限公司
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025-83697070
产品介绍：
中文名称：斑蝥素
英文名称：Cantharidin
CAS：56-25-7
纯度：98%
包装信息：5KG; 1KG
备注：白色结晶体
山东西亚化学有限公司
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4009903999 13355009207
产品介绍：
中文名称：斑蝥素
CAS：56-25-7
包装信息：25g;100g;500g;1kg
备注：对照品 试剂级
四川库利南科技有限公司
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400-1166-196 18981987031
产品介绍：
中文名称：斑蝥素
英文名称：Cantharidin
CAS：56-25-7
纯度：99% HPLC
包装信息：10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注：20Mg/支 对照品HPLC≥98% 化学试剂、医药中间体，生化试剂，标准品
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
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400-400-6206333 18521732826
产品介绍：
中文名称：班蝥素
英文名称：Cantharidin
CAS：56-25-7
纯度：98%
包装信息：100mg/RMB 849.90;25mg/RMB 388.90;500mg/RMB 3396.90
备注：试剂级
上海同田生物技术有限公司
联系电话：
021-51320588
产品介绍：
中文名称：斑蝥素
英文名称：Cantharidin
CAS：56-25-7
纯度：more than 98% HPLC
包装信息：10mg;20mg;1g;10g;100g standard packing or according to customers' requirement
备注：E-0142
上海麦克林生化科技股份有限公司
联系电话：
15221275939 15221275939
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中文名称：班蝥素
英文名称：Cantharidin
CAS：56-25-7
纯度：98%
包装信息：250mg
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司
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021-61415566 800-8193336
产品介绍：
中文名称：斑蝥素
英文名称：Cantharidin
CAS：56-25-7
纯度：phyproof(R) Reference Substance
包装信息：25MG
备注：PHL89594-25MG
武汉天植生物技术有限公司
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18607101326 15172504745
产品介绍：
中文名称：斑蝥素
英文名称：Cantharidin
CAS：56-25-7
纯度：>=98%
包装信息：5mg ,10mg ,20mg ,50mg ,100mg; 200mg; 500mg or according to customer requirements
备注：240/20mg
广州和为医药科技有限公司
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18620099427
产品介绍：
中文名称：班蝥素
英文名称：Cantharidin
CAS：56-25-7
包装信息：5MG;10MG;25MG;100MG;250MG
备注：分析标准品，≥98%
山东西亚化学有限公司
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4009903999 13395398332
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中文名称：斑蝥素;六氢-3a,7a-二甲基-4,7-环氧异苯并呋喃-1,3-二酮
CAS：56-25-7
纯度：>=98.0%
包装信息：100mg;25mg;500mg;20mg
备注：试剂级
北京普西唐生物科技有限公司
联系电话：
010-60605840 18892239720
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中文名称：斑蝥素
英文名称：Cantharidin
CAS：56-25-7
纯度：98%
包装信息：100mg;25mg
上海依赫生物科技有限公司
联系电话：
17721395025
产品介绍：
中文名称：斑蝥素
英文名称：Cantharidin
CAS：56-25-7
纯度：Purity：HPLC＞98%
包装信息：20mg;100mg;500mg;1g
备注：对照品
上海跃腾生物技术有限公司
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021-36031160 13311776681
产品介绍：
中文名称：斑蝥素(班蝥酸酐)
英文名称：Cantharidin
CAS：56-25-7
备注：HPLC≥98% 20mg/支 20mg/支