555-30-6
中文名称
甲基多巴
英文名称
Methyldopa
CAS
555-30-6
EINECS 编号
209-089-2
分子式
C10H13NO4
MDL 编号
MFCD00004186
分子量
211.21
MOL 文件
555-30-6.mol
更新日期
2024/09/29 18:24:40
结构式
基本信息
中文别名
L-3-(3,4-二羟基苯基)-2-甲基丙氨酸
左旋甲基多巴
阿道美
爱道美
甲多巴
甲基多巴
2-氨基-3-(3,4-二羟基苯基)-2-甲基-丙酸
左旋甲基多巴
阿道美
爱道美
甲多巴
甲基多巴
2-氨基-3-(3,4-二羟基苯基)-2-甲基-丙酸
英文别名
2-AMINO-3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-2-METHYL-PROPANOIC ACID
2-METHYL-3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-L-ALANINE
3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-2-METHYL-L-ALANINE
3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-ALPHA-METHYL-L-ALANINE
ALPHA-METHYL-L-BETA-3,4-DIHYDROXYPHENYLALANINE
ALPHA-METHYL-L-DOPA
L-3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-2-METHYLALANINE
L-(-)-ALPHA-METHYLDOPA
L-ALPHA-METHYL-DOPA
L-METHYLDOPA
MEDOBA
METHYL DOPA
METHYL-L-DOPA
MK-351
3-hydroxy-alpha-methyl-l-tyrosin
3-hydroxy-alpha-methyl-l-tyrosine
3-Hydroxy-methyl-L-tyroxine
4-dihydroxyphenyl)-2-methyl-3-(l-(-)-alanin
aldomet
aldometil
2-METHYL-3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-L-ALANINE
3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-2-METHYL-L-ALANINE
3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-ALPHA-METHYL-L-ALANINE
ALPHA-METHYL-L-BETA-3,4-DIHYDROXYPHENYLALANINE
ALPHA-METHYL-L-DOPA
L-3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-2-METHYLALANINE
L-(-)-ALPHA-METHYLDOPA
L-ALPHA-METHYL-DOPA
L-METHYLDOPA
MEDOBA
METHYL DOPA
METHYL-L-DOPA
MK-351
3-hydroxy-alpha-methyl-l-tyrosin
3-hydroxy-alpha-methyl-l-tyrosine
3-Hydroxy-methyl-L-tyroxine
4-dihydroxyphenyl)-2-methyl-3-(l-(-)-alanin
aldomet
aldometil
所属类别
原料药:抗震颤麻痹药
物理化学性质
外观性状 | 白色结晶性粉末。易溶于稀盐酸,在25℃水中的溶解度约10mg/ml,饱和水溶液的pH值为5左右。微溶于乙醇,不溶于乙醚和氯仿。 |
熔点 | ≥300 °C |
熔点 | ≥300 °C |
沸点 | 350.89°C (rough estimate) |
密度 | 1.2545 (rough estimate) |
折射率 | -14 ° (C=1, H2O) |
储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
溶解度 | Soluble to 75 mM in DMSO |
酸度系数(pKa) | 2.28±0.26(Predicted) |
形态 | 粉末晶体 |
颜色 | 白色到近乎白色 |
水溶解性 | 10g/L(temperature not stated) |
Merck | 14,6055 |
Merck | 6055 |
BCS Class | 3 |
CAS 数据库 | 555-30-6(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | Methyldopa (555-30-6) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS07 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H315-H319-H335 |
防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
WGK Germany | 3 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | YP2860000 |
F | 10-23 |
海关编码 | 29181990 |
毒害物质数据 | 555-30-6(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 oral in rabbit: 713mg/kg |
制备方法
方法一
将香兰醛用硫酸二甲酯甲基化为藜芦醛,再与硝基乙烷缩合得到1-(2-硝基丙烯基)-3',4'-二甲氧基苯,用铁粉还原并经水解后生成3',4'-二甲氧基苯丙酮(见14945),然后经环合、开环、水解反应得到DL-甲基多巴,拆分出左旋物即得甲基多巴。
常见问题列表
抗高血压药
甲基多巴,抗高血压药,α受体激动药,常用剂型为片剂 。本品是一种兴奋血管运动中枢的α-受体,从而抑制外交感神经,产生降压效果,同时伴有减慢心率,减少心排血量,对小动脉扩张,外周血管阻力明显降低,长期应用时心排血量减少也不明显。临床用于中、重度或恶性高血压,尤其适用于继发性高血压,妊娠高血压,心力衰竭合并高血压,冠心病合并高血压及老年高血压患者。
性状
本品为白色或类白色结晶性粉末;无臭。本品在水中略溶,在乙醇中微溶,在乙醚中极微溶解,在稀盐酸中易溶。
比旋度 取本品,精密称定,加三氯化铝溶液(取六水合三氯化铝65g,加水至100ml,加活性炭0.5g,振摇10分钟,滤过,滤液用1%氢氧化钠溶液调节pH值至1.5)溶解并定量稀释制成每1ml中含44mg的溶液,依法测定(通则0621),比旋度为-25°至-30°。
药动学
口服吸收不定,约为50%。生物利用度平均为25%。单剂口服4~6小时后降压作用达高峰,作用持续12~24小时;多次口服2~3日后降压作用达高峰,作用持续至停药后24~48小时。与血浆蛋白结合少(不到20%),能透过血-脑脊液屏障及胎盘。本药在肝内代谢为活性产物α-甲基去甲肾上腺素。正常人半衰期为1.7小时,无尿者为3.6小时。本药吸收后有70%的原形及少数代谢产物经尿液排出。少量自乳汁分泌。血液透析及腹膜透析均可清除本药。
药理作用
本品为芳香氨酸脱羧酶抑制剂。仅α-甲基多巴的左旋异构体对人有抗高血压活性,消旋体(DL-α-甲基多巴)需要2倍剂量方可达到相同的降压作用。其抗高血压作用可能是通过其活性代谢产物β-甲基去甲肾上腺素刺激中枢的抑制性β受体和假性神经递质,减少血浆肾素活性,从而降低动脉血压。甲基多巴可以降低组织中5-羟色胺、多巴胺、去甲基肾上腺素、甲基肾上腺素浓度。对心脏功能没有直接影响,通常也不减少肾小球滤过率、肾血流量和滤过分数。心输出量在正常心率时保持不变,部分病人出现心率减慢。治疗过程中血浆肾素活性降低。甲基多巴可降低卧位和立位血压,很少出现体位性低血压。罕见日间运动时低血压。
适应证
用于中度、重度或恶性高血压,尤其适用于肾性高血压或伴有肾功能不良的高血压。
毒副反应
①对性功能的影响:其中枢性降压机制,通过在脑和周围组织中重要的酶代谢途径,呈现出一种较弱的抗肾上腺素能作用,可使阴茎海绵体内去甲肾上腺素浓度大大降低等,故而甲基多巴在发挥降压作用的同时,也会抑制性功能。每日剂量小于1.0g,则有10%~15%服药男性可出现性欲减退和阳痿;10%~15%的服药女性也可发生性欲减退或性兴奋损害。每日剂量达1.0~1.5g,则有20%~25%的服药男性和女性产生性功能障碍。每日剂量达2.0g或超过2.0g,则可能有50%的病人出现显著的性功能障碍。剂量再增大,则一些女性可有性高潮丧失和性兴奋降低,而一些男性则射精延迟。②多见嗜睡、眩晕。症状较重时可停药。
③引起心动过缓及多种消化道症状,如口干、腹胀、腹泻等。少数病人可发生流感性发热,或肝脏损害。长期用药(6个月以上和1000mg/日)偶可发生溶血性贫血,粒细胞减少等变态反应症状,一般停药后即可自行恢复。
不良反应
1. 镇静、头痛和乏力多于开始用药和加量时出现,通常为一过性。2. 较常见的有水钠潴留所致的下肢浮肿,口干。
3. 较少见的有药物热或嗜酸性粒细胞增多,肝功能变化(可能属免疫性或过敏性),精神改变(抑郁或焦虑、梦呓、失眠),性功能减低,腹泻,乳房增大,恶心,呕吐,晕倒。
4. 偶可加重心绞痛和心力衰竭。
5. 少见的有延长颈动脉窦敏感性和体位性低血压时间,体重增加,窦性心动过缓,肝功能损害,胰腺炎,结肠炎,唾液腺炎,舌痛或舌黑,便秘,腹胀,排气,高泌乳素血症,骨髓抑制,血小板减少,溶血性贫血,白细胞减少,抗核抗体、狼疮细胞、类风湿因子阳性,直接抗球蛋白(Coombs)试验阳性,心肌炎,心包炎,血管炎,狼疮样综合征,帕金森综合征,震颤麻痹,反应迟钝,不自觉舞蹈症,脑血管供血不足症状,精神错乱如多梦、镇静、衰弱、感觉异常,尿素氮升高,关节痛(可伴关节肿胀),肌肉痛,鼻塞,表皮坏死,皮疹,闭经,男性乳腺发育,泌乳。
6. 粒细胞减少症罕见,停药后即恢复正常。致命性肝细胞坏死罕见。
注意事项
1. 直接抗球蛋白(Coombs)试验阳性、溶血性贫血、肝功能异常可能与服用甲基多巴密切相关,偶可致死亡。因此,用药前和用药过程中应定期检查血常规、Coombs试验和肝功能。若发生溶血性贫血应立即停药,通常贫血很快好转,否则应使用皮质类固醇激素治疗。该类病人不能再次使用甲基多巴。直接抗球蛋白(Coombs)试验阳性在停用甲基多巴数周或数月后可转为正常。2. 如果直接和间接抗球蛋白(Coombs)试验均阳性,主侧交叉配血将出现问题,应请教血液学或输血专家解决。
3. 由于甲基多巴主要通过肾脏排除,肾功能不全者慎用。
4. 须定期检查肝功能,尤其在用药的头2~3个月内。发现问题立即停药者体温和肝功能可恢复。该类病人不能再次使用甲基多巴。甲基多巴慎用于有肝脏疾病和肝功能不全的病人。
5. 服用甲基多巴出现水肿或体重增加的病人,可用利尿剂治疗。一旦水肿进行性加重或有心衰迹象应停服本品。
6. 透析过程中甲基多巴被排出体外,将偶有血压回升现象。
7. 患有严重双侧脑血管病者,若服药过程中发生不自主性舞蹈症,须立即停药。
8. 甲基多巴可以影响下列实验室的检查值:磷酸钨酸盐法测尿酸;苦味酸盐法测肌酐;比色法测SGOT。
9. 甲基多巴可使荧光法测定尿样本中的儿茶酚胺值假性升高,干扰嗜铬细胞瘤的诊断。
10. 嗜铬细胞瘤患者慎用。
11. FDA对本药的妊娠安全性分级为B级。
药物相互作用
与氟奋乃静、氟哌啶醇合用,增加锥体外系不良反应;布洛芬对抗甲基多巴降血压作用;左旋多巴拮抗甲基多巴的抗震颤麻痹作用;与锂剂合用增加神经毒性。与利舍平合用可加剧中枢抑制。
生物活性
Methyldopa 是DOPA 脱羧酶竞争性抑制剂,ED50为21.8 mg/kg。
靶点
Target | Value |
DOPA decarboxylase |
知名试剂公司产品信息
555-30-6(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
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湖北威德利化学科技有限公司
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027-83991130 18627774460
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中文名称:甲基多巴
英文名称:Methyldopa
CAS:555-30-6
纯度:99% HPLC
包装信息:5KG;1KG;100G;50G
备注:25公斤/箱(桶)/
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200g
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中文名称:甲基多巴
英文名称:Methyldopa
CAS:555-30-6
纯度:99%白色或黄白色粉末品牌:湖北威德利 常规现货库存欢迎咨询张军18602735115
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中文名称:卡比多巴EP 杂质 A
英文名称:Carbidopa EP Impurity A
CAS:555-30-6
纯度:95%
包装信息:50mg/RMB 480
备注:实验室现货
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>10g
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中文名称:甲基多巴半水合物, 一种α2-肾上腺素受体选择性激动剂
英文名称:Methyldopa sesquihydrate, 98%, an alpha-adrenergic agonist
CAS:555-30-6
纯度:98%
包装信息:1G;5G
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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021-61259108 18621169109
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中文名称:3-(3,4-二羟基苯基)-2-甲基-L-丙氨酸倍半水合物
英文名称:3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-Methyl-L-alanine Sesquihydrate
CAS:555-30-6
纯度:98%
包装信息:5g;25g
备注:D1817
武汉易泰科技有限公司上海分公司
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821-50328103-801 18930552037
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中文名称:甲基多巴
英文名称:L-(-)-α-Methyldopa;3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-α-Methyl-L-alanine
CAS:555-30-6
纯度:99% HPLC
包装信息:1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
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中文名称:3-(3,4-二羟基苯基)-2-甲基-L-丙氨酸倍半水合物
英文名称:3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-methyl-L-alanine Sesquihydrate
CAS:555-30-6
纯度:98.0% LC&T
包装信息:25G,5G
备注:试剂级
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)
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021-021-58432009 400-005-6266
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中文名称:甲基多巴
英文名称:Methyldopa
CAS:555-30-6
包装信息:25G,5G
备注:详见进口目录
上海瀚鸿科技股份有限公司
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021-54306202 13764082696
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中文名称:L-3-(3,4-二羟基苯基)-2-甲基丙氨酸
英文名称:3-hydroxy-a-methyl- L-Tyrosine
CAS:555-30-6
纯度:98%
备注:A13640
武汉福鑫化工有限公司
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027-59207852 13308628970
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中文名称:甲基多巴
英文名称:Methyldopa
CAS:555-30-6
纯度:99%
包装信息:25kg
备注:医药级
深圳菲斯生物科技有限公司
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中文名称:卡比多巴杂质1
英文名称:Carbidopa Impurity 1
CAS:555-30-6
纯度:99% HPLC
包装信息:10mg;25mg;50mg;100mg
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中文名称:3-(3,4-二羟基苯基)-2-甲基-L-丙氨酸倍半水合物
英文名称:3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-methyl-L-alanine Sesquihydrate
CAS:555-30-6
纯度:>98.0%(HPLC)(T)
包装信息:531RMB/5G
备注:试剂级
上海同田生物技术有限公司
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中文名称:甲基多巴
英文名称:Methyldopa
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纯度:more than 98% HPLC
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中文名称:甲基多巴
英文名称:Methyldopa
CAS:555-30-6
纯度:99.0%
包装信息:1G; 25G; 1KG; 25KG
备注:品牌:StdSun | 提供定制合成服务(包括:小分子,药物杂质及医药中间体)
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中文名称:甲基多巴
英文名称:Methyldopa
CAS:555-30-6
纯度:>=98.5%
包装信息:1g;5g;25g;100g
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中文名称:甲基多巴
英文名称:Methyldopa
CAS:555-30-6
纯度:99.89%
包装信息:500mg/RMB 393