55268-74-1
中文名称
吡喹酮
英文名称
Praziquantel
CAS
55268-74-1
分子式
C19H24N2O2
分子量
312.41
MOL 文件
55268-74-1.mol
更新日期
2025/01/26 19:18:37
结构式
基本信息
中文别名
吡喹酮
节松萝提取物
2-环己羰基-1,3,4,6,7,11-六氢-2-吡嗪并(2,1-Α)异喹啉-4-酮
2-环己羰基-1,2,3,6,7,11B-6氢-4H-吡嗪并[2,1-Α]异喹啉-4-酮
2-环已羰基-1,2,3,6,7,11B-六氢-4H-吡嗪并[2,1-A]异喹啉-4-酮
2-环己基甲酰基-1,2,3,6,7,11b-六氢-4H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉-4-酮
2-(环己甲酰基)-1,3,4,6,7,11B-六氢-4H-吡嗪并[2,1-Α]异喹啉-4-酮
2-(环己基羰基)-1,2,3,6,7,11B-六氢-4H-吡嗪并-[2,1-A]-异喹啉-4-酮
节松萝提取物
2-环己羰基-1,3,4,6,7,11-六氢-2-吡嗪并(2,1-Α)异喹啉-4-酮
2-环己羰基-1,2,3,6,7,11B-6氢-4H-吡嗪并[2,1-Α]异喹啉-4-酮
2-环已羰基-1,2,3,6,7,11B-六氢-4H-吡嗪并[2,1-A]异喹啉-4-酮
2-环己基甲酰基-1,2,3,6,7,11b-六氢-4H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉-4-酮
2-(环己甲酰基)-1,3,4,6,7,11B-六氢-4H-吡嗪并[2,1-Α]异喹啉-4-酮
2-(环己基羰基)-1,2,3,6,7,11B-六氢-4H-吡嗪并-[2,1-A]-异喹啉-4-酮
英文别名
Cesol
Azinox
droncit
WarMnil
pyquiton
Prazinon
embay8440
Distocide
Cysticide
biltricide
Azinox
droncit
WarMnil
pyquiton
Prazinon
embay8440
Distocide
Cysticide
biltricide
所属类别
原料药：抗吸虫病药
所属类别一
饲料添加剂: 驱虫保健剂
所属类别二
药物: 抗寄生虫病药物
物理化学性质
| 外观性状 | 白色或类白色结晶性粉末，无臭，味微苦，有吸湿性。溶解度(g/100m1)：乙醇9.7，氯仿56.7，水0.04。易溶于二甲亚砜，不溶于乙醚。熔点136～141℃。急性毒性LD50小鼠和大鼠(mg/kg)：2000～3000口服，＞3000皮下注射。 |
| 熔点 | 136-138 C |
| 沸点 | 1377℃ |
| 密度 | 1.1209 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5600 (estimate) |
| 闪点 | >110°(230°F) |
| 储存条件 | −20°C |
| 溶解度 | 在乙醇中的溶解度为5mg/mL |
| 酸度系数(pKa) | -0.98±0.20(Predicted) |
| 形态 | 粉末或晶体 |
| 颜色 | Crystals from EtOAc/hexane |
| 水溶解性 | Freely soluble in ethanol or dichloromethane. Slightly soluble in water |
| Merck | 13,7802 |
| BRN | 761557 |
| BCS Class | 2 |
| EPA化学物质信息 | 4H-Pyrazino[2,1- a]isoquinolin-4-one, 2-(cyclohexylcarbonyl)-1,2, 3,6,7,11b-hexahydro-(55268-74-1) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H412 |
| 防范说明 | P273 |
| 危险品标志 | F,C |
| 危险类别码 | 11-34 |
| 安全说明 | 16-26-36/37/39-45 |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS号 | UQ4150000 |
| 海关编码 | 29339900 |
| 毒性 | LD50 in mice, rats (mg/kg): 2000-3000 orally; >3000 s.c. (Muermann) |
制备方法
方法1
有多种合成路线（异喹啉路线，哌嗪路线，苯乙胺路线等）。异喹啉路线具有起始原料来源广、价格低廉等优点。异喹啉经Reissetr反应生成1-苯甲酰基-2-氰基-1，2-二氢异喹啉。然后经加压氢化，制得1-苯甲酰氨甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉，接着与氯乙酰氯环合，得2-苯甲酰-1，3，4，6，7，11b-六氢-2H-吡嗪并[2，1-b]异喹啉-4-酮。最后，用磷酸水解，与环已甲酰氯缩合即得。
方法2
以苯乙胺为原料，用氯乙酰氯进行酰化后，再以苯二甲酰胺钾进行胺化反应引入氨基，在三氯氧磷的作用下环合得3，4-二氢异喹啉衍生物，经氢化、水解得到1-氨甲基四氢喹啉，先后用环己甲酰氯和氯乙酰氯酰化，最后脱氯化氢环合得到吡喹酮。也可以异喹啉为原料，经Reissert反应，在l位引入氰基和氮上苯甲酰化，然后氢化，同时苯甲酰基转移到侧链的氨基上，再在环上的氨基上引入氯乙酰基，然后环合、水解、环己甲酰化得吡喹酮。
方法3
工业生产中又多种合成路线：异喹啉路线、哌嗪路线和苯乙胺路线，其中以喹啉路线较好。由异喹啉与苯甲酰氯及氰化钾加成，催化氢化，重排得1-苯甲酰氨甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉，再经氯乙酰化、环合、加压水解、环己酰化而得。
应用领域
参考质量标准
参见《中国兽药典》1990年版▼
▲
含量(干基)/%
98.0～103.0
干燥失重/%
≤0.5
灼烧残渣/%
≤0.1
重金属/%
≤0.002
常见问题列表
杀虫剂
吡喹酮(praziquantel) 是70年代国外发现的广谱驱虫的合成药，1977年报道对血吸虫病有效后，国内于同年试制，并证实对日本血吸虫病疗效显著，本品为无色晶形粉末，无臭微苦，正常条件下很稳定。可溶于氯仿、二甲基亚砜等有机溶剂中，稍溶于乙醇，难溶于水。体内与体外试验的组织化学观察结果表明，血吸虫经该药作用后，虫体糖原明显减少，核糖核酸及碱性磷酸酶亦见下降，而碱性蛋白质反应或酸性磷酸酶的活力则增加。
作用机制
吡喹酮具有显著杀灭血吸虫成虫的作用。其杀虫机理, 从分子水平上讲是吡喹酮迅速破坏了虫体内的Ca2+平衡, 一方面导致虫体活动兴奋、肌肉挛缩, 使寄生于门脉系统的血吸虫不能吸附于血管壁而被血流带入肝脏 (肝移) , 进而受到损害;二是导致血吸虫的合胞体皮层受到损害, 除了使虫的吸收、排泄和分泌功能受到影响, 导致糖代谢、酶系统等的紊乱外, 虫的体表抗原决定簇暴露, 宿主的免疫系统得以识别, 吸引大量的炎细胞如中性粒细胞、嗜酸性粒细胞、巨噬细胞等聚集虫体周围施加攻击。
副作用
吡喹酮常见的副作用如下：1、在首次用药1小时后可能出现头昏、头痛、恶心、腹痛、腹泻、乏力、四肢酸痛等，一般程度较轻，持续时间较短，不影响治疗，不需处理。2、少数病例出现心悸、胸闷等症状，心电图显示T波改变和期外收缩，偶见室上性心动过速、心房纤颤。3、少数病例可出现一过性转氨酶升高、中毒性肝炎等。4、偶可诱发精神失常或出现消化道出血。5、脑疝、过敏反应（皮疹、哮喘）等亦有所见。
药代动力学
吡喹酮是一种常用的治疗血吸虫病的药物，对动物毒性极小，口服后在消化道被迅速吸收。血药峰值时间：小鼠为5分钟，大鼠为l5～30分钟，犬为30～120分钟，绵羊约2h。吸收后药物广泛分布于所有组织器官，甚至能透过大鼠血一一脑屏障，且能进入犬的胆汁，能促使血吸虫虫体肌细胞膜外的Ca2+内流，引起肌肉挛缩，失去吸着寄生部位的能力。同时引起糖代谢和能量代谢障碍，“伴随免疫”状态被破坏，再经过宿主免疫系统，最后消灭虫体，对华支血吸虫、绦虫、肺吸虫、囊虫及未成熟虫体（尾蚴、毛蚴）均有很好的杀灭疗效。
吡喹酮价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/11/11 | XW552687413 | 吡喹酮 | 55268-74-1 | 5G | 62元 |
| 2024/11/11 | XW552687412 | 吡喹酮 | 55268-74-1 | 100G | 488元 |
| 2024/11/08 | HY-B0244 | 吡喹酮 Praziquantel | 55268-74-1 | 500mg | 300元 |
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中文名称：吡喹酮
英文名称：Praziquantel
CAS：55268-74-1
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包装信息：1kg;100g;1g
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CAS：55268-74-1
纯度：98.5~101.0%
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中文名称：吡喹酮
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CAS：55268-74-1
纯度：98.5
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中文名称：吡喹酮
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CAS：55268-74-1
纯度：98%
包装信息：1G;5G
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英文名称：Praziquantel
CAS：55268-74-1
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中文名称：吡喹酮
英文名称：Praziquantel
CAS：55268-74-1
纯度：98%
包装信息：5g;25g;100g;100mg;10g;1g;50g;50mg
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产品介绍：
中文名称：吡喹酮
英文名称：Praziquantel
CAS：55268-74-1
纯度：98%
包装信息：10g;50g;100g;250g;500g
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产品介绍：
中文名称：吡喹酮
英文名称：Praziquantel
CAS：55268-74-1
纯度：98%
包装信息：5g;25g;100g;500g;2.5kg