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以4-(氯甲基)吡啶和甲醛为原料合成4-(2-羟乙基)吡啶的一般步骤如下：在一个配备有磁力搅拌棒和隔膜的双颈Schlenk烧瓶中，首先在高真空下使用热风枪（约400℃）加热10分钟。待烧瓶冷却至室温后，用氩气冲洗三次。随后，向烧瓶中加入锌粉（654 mg，2.0当量，10.0 mmol）和THF（20 mL）。加入1,2-二溴乙烷（5 mol%）并将反应混合物加热至沸腾。冷却至室温后，加入氯三甲基硅烷（1 mol%），再次将混合物加热至沸腾。再次冷却至室温后，加入4-(氯甲基)吡啶（633 mg，5.0 mmol，1当量）的THF（10 mL）溶液，将混合物在70℃下加热2小时，然后冷却至室温。在室温下缓慢加入多聚甲醛（450 mg，3.0当量，15.0 mmol），并将烧瓶在70℃下再次加热6小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，加入饱和NH4Cl溶液。分离各相，水层用乙酸乙酯（100 mL）萃取。合并有机层，依次用水（20 mL）和盐水（10 mL）洗涤，然后经Na2SO4干燥。减压蒸发溶剂，残余物通过硅胶柱色谱法纯化，使用环己烷或环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂，得到4-(2-羟乙基)吡啶（510 mg，83%），为无色液体。

参考文献：

[1] Synthetic Communications, 2017, vol. 47, # 10, p. 968 - 974