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52918-63-5

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产品图片

基本信息

中文
溴氰菊酯
英文名称
BUTOX
BUTOX(R)
CYANO(3-PHENOXYPHENYL)METHYL 3-(2,2-DIBROMOETHENYL)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANECARBOXYLATE
DECABAZ
DECAMETHRIN
DECIS
DECIS(R)
DELTABAZ
DELTAMETHRIN
DEPAR
KORDON
K-OTHRINE
K-OTHRIN(R)
K-OTHRIN(TM)
(S)-A-CYANO-3-PHENOXYBENZYL-(1R,3R)-3-(2,2-DIBROMOVINYL)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANE-CARBOXYLATE
(S)-A-CYANO-3-PHENOXYBENZYL-(1R,3R)-3-(2,2-DIBROMOVINYL)-2,2-DIMETHYLPROPANE-CARBOXYLATE
SADETHRIN
(S)-alpha-Cyano-3-phenoxybenzyl (1R,3R)-3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
(S)-ALPHA-CYANO-(3-PHENOXYBENZYL (1R)-CIS-3-(2,2-DIBROMOVINYL)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANECARBOXYLATE
(S)-ALPHA-CYANO-3-PHENOXYBENZYL-(1R)-CIS-3-(2,2-DIBROMVINYL)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPAN-CARBOXYLATE
CAS
52918-63-5
中文名称
(S)-alpha-氰基-3-苯氧苄基-(+)-顺-3-(2,2,二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯
敌杀死
溴氰菊酯
(S)α-氰基-苯氧基苄基(1R,3R)-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯
α-氰基-3-苯氧基苄基(IRS)顺式-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯
凯素灵
溴氰菊酯可湿性粉剂(2.5%)
溴氰菊酯(敌杀死)
保棉丹
金鹿
强力安居保
天马
(1R)-顺式-2,2-二甲基-3-(2,2-二溴乙烯基)环丙烷羧酸-(S)-A-氰基-3-苯氧基苄酯
98%溴氰菊酯原药
第来宁
敌杀死(2.5%)
敌杀死乳油
Α-氰基苯氧基苄基(1R,3R)-3(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯
倍特
敌卞菊酯
分子式
C22H19Br2NO3
分子量
505.2
MOL 文件
52918-63-5.mol
所属类别
农药: 杀虫(螨)剂: 拟除虫菊酯杀虫剂

物理化学性质

外观性质
纯品为白色晶体,原药为白色无气味的粉末。
溶解性
难溶于水,溶于多数有机溶剂。
熔点 
98°C
沸点 
300°C
闪点 
-18 °C
储存条件 
−20°C

用途 
该品为广谱性拟除虫菊酯类杀虫剂。
用途 
一种杀虫活性高、杀虫谱广、药效迅速、对作物安全的拟除虫菊酯杀虫剂。以触杀和胃毒作用为主,兼有一定的驱避和拒食作用,无内吸和熏蒸作用。对螨、蚧效果差,对家蚕、蜜蜂、鱼类毒性大,对其他拟除虫菊酯产生抗性害虫有交互抗性。如防治棉花红铃虫、棉铃虫及叶跳虫,以25mg/L浓度喷雾;对棉蚜、蓟马以15mg/L浓度喷雾;防治菜青虫、小菜蛾、斜纹夜蛾用2.5%乳油2000~3000倍液喷雾;防治茶尺蠖、茶毛虫用2.5%乳油2500~3000倍液喷雾。此外可防治水稻三化螟、稻蓟马、稻纵卷叶螟、大豆食心虫、柑橘潜叶蛾、梨小食心虫、桃小食心虫、甘蔗螟虫及卫生害虫等。使用时避免高温天气。
用途 
属高效拟除虫菊酯杀虫剂,主要用于防治棉蚜、棉铃虫等多种作物害虫
用途 
属拟除虫菊酯杀虫剂,可有效防治棉花、烟草、果树、蔬菜等作物上的害虫
Merck 
13,2902
生产方法 
(1R,顺式)2,2-二甲基-3-(2,2-二溴乙烯基环丙烷羧酸),即二溴菊酸,用亚硫酰氯氯化,生成二溴菊酰氯。

间苯氧基苯甲醛与氢氰酸加成得α-氰基间苯氧基苯甲醇。

在吡啶存在下,二溴菊酰氯与(+)α-氰基间苯氧基苯甲醇作用得溴氰菊酯:


溴氰菊酯分子中有3个不对称碳原子,有8个异构体,而且有最高活性的只有其中之一。在合成时为减少无效体(或低效体),降低成本,减少污染,法国罗素-尤克福公司采用如下工艺路线:


生产方法 
二溴菊酸与α-氰基-3-苯氧苄醇进行酯化反应,可制得溴氰菊酯;或者将二溴菊酸用氯化亚砜进行酰氯化,生成二溴菊酰氯,然后再与α-氰基-3-苯氧苄醇反应。原料消耗定额:二溴菊酸640kg/t、α-氰基-3-苯氧苄醇460kg/t。
稳定性
Stable. Incompatible with acids, alkalies, strong oxidizing agents.
NIST化学物质信息
Deltamethrin(52918-63-5)
EPA化学物质信息
Cyclopropanecarboxylic acid, 3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2- dimethyl-, (S)-cyano(3-phenoxyphenyl) methyl ester, (1R,3R)-(52918-63-5)

理化性质

外观性状
原药为白色粉末,无味,用异丙醇重结晶为斜方晶系针状结晶。原药(98%)m.p.98~101℃,纯品m.p.101~102℃。[α]D+61 o,蒸气压1.999×10-6Pa (25℃)。能溶于丙酮、环己酮、苯、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二噁烷等多种有机溶剂;在水中溶解度10mg/L。100℃时放置24h无明显分解,高于190℃有明显分解,对光稳定,酸性溶液中稳定,碱性溶液中不稳定。
密度 
1.5214 (rough estimate)
折射率 
1.6220 (estimate)
形态
Crystalline
颜色
Colorless
最大波长(λmax)
278nm(Hexane)(lit.)

应用领域

用途1
属拟除虫菊酯杀虫剂,可有效防治棉花、烟草、果树、蔬菜等作物上的害虫
用途2
属高效拟除虫菊酯杀虫剂,主要用于防治棉蚜、棉铃虫等多种作物害虫
用途3
一种杀虫活性高、杀虫谱广、药效迅速、对作物安全的拟除虫菊酯杀虫剂。以触杀和胃毒作用为主,兼有一定的驱避和拒食作用,无内吸和熏蒸作用。对螨、蚧效果差,对家蚕、蜜蜂、鱼类毒性大,对其他拟除虫菊酯产生抗性害虫有交互抗性。如防治棉花红铃虫、棉铃虫及叶跳虫,以25mg/L浓度喷雾;对棉蚜、蓟马以15mg/L浓度喷雾;防治菜青虫、小菜蛾、斜纹夜蛾用2.5%乳油2000~3000倍液喷雾;防治茶尺蠖、茶毛虫用2.5%乳油2500~3000倍液喷雾。此外可防治水稻三化螟、稻蓟马、稻纵卷叶螟、大豆食心虫、柑橘潜叶蛾、梨小食心虫、桃小食心虫、甘蔗螟虫及卫生害虫等。使用时避免高温天气。
用途4
该品为广谱性拟除虫菊酯类杀虫剂。

安全数据

危险品标志 
T,N,Xn,F
危险类别码 
23/25-50/53-67-65-38-11
安全说明 
24-28-36/37/39-38-45-60-61-62
危险品运输编号 
UN 2811 6.1/PG 2

WGK Germany 
3

RTECS号
GZ1233000

HazardClass 
6.1(a)
PackingGroup 
II
海关编码
29269090
海关编码 
29269090
毒害物质数据
52918-63-5(Hazardous Substances Data)

制备方法

方法1
二溴菊酸与α-氰基-3-苯氧苄醇进行酯化反应,可制得溴氰菊酯;或者将二溴菊酸用氯化亚砜进行酰氯化,生成二溴菊酰氯,然后再与α-氰基-3-苯氧苄醇反应。原料消耗定额:二溴菊酸640kg/t、α-氰基-3-苯氧苄醇460kg/t。
方法2
(1R,顺式)2,2-二甲基-3-(2,2-二溴乙烯基环丙烷羧酸),即二溴菊酸,用亚硫酰氯氯化,生成二溴菊酰氯。

间苯氧基苯甲醛与氢氰酸加成得α-氰基间苯氧基苯甲醇。

在吡啶存在下,二溴菊酰氯与(+)α-氰基间苯氧基苯甲醇作用得溴氰菊酯:


溴氰菊酯分子中有3个不对称碳原子,有8个异构体,而且有最高活性的只有其中之一。在合成时为减少无效体(或低效体),降低成本,减少污染,法国罗素-尤克福公司采用如下工艺路线:


上下游产品信息

常见问题列表

毒性
雄大鼠急性经口 LD50155mg/kg(128mg/kg),雌大鼠60mg/kg(138mg/kg);雄小鼠急性经口 LD5065mg/kg,雌小鼠69mg/kg;大鼠急性经皮LD50>2940mg/kg;大鼠急性吸入LC50600mg/m3;对皮肤无刺激作用,对眼眼有轻度刺激性。大鼠亚急性无作用剂量每天2.5~10mg/kg。大鼠慢性无作浓度为50mg/kg、小鼠100mg/kg、狗40mg/kg。动物试验未见致癌、致畸、致突变作用。三代繁殖试验未发现异常现象。蓝鳃鱼LC500.001mg/L(96h),虹鳟鱼0.006~0.008mg/L (96h)。野鸭急性经口LD50为4640mg/kg。蜜蜂经口LD50为0.079μg/只。对蚕高毒。

图谱信息

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