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529-44-2

中文名称 杨梅素
英文名称 Myricetin
CAS 529-44-2
EINECS 编号 208-463-2
分子式 C15H10O8
MDL 编号 MFCD00006827
分子量 318.24
MOL 文件 529-44-2.mol
更新日期 2024/12/02 23:09:05
结构式 529-44-2 结构式

基本信息

中文别名 杨梅黄酮
杨梅酮
5,7-三羟基-2-(3,4,5-三羟基苯基)-4H-1-苯并呋喃-4-酮
杨梅黄素
杨梅黄酮/杨梅酮
3,3',4',5,5',7-六羥黃酮
楊梅黃酮
3,5,7-三羟基-2-(3,4,5-三羟基苯基)-4H-1-苯并呋喃-4-酮
杨梅甙
杨梅苷
杨梅素
英文别名 3,3',4',5,5',7-HEXAHYDROXYFLAVONE
3',4',5',3,5,7-HEXAHYDROXYFLAVONE
3,5,7,3',4',5'-HEXAHYDROXYFLAVONE
CANNABISCETIN
MYRICETIN
MYRICETOL
3,3’,4’,5,5’,7-hexahydroxy-flavon
3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-on
3,3,4,4,5,7-hexahydro-2-phenyl-4H-chromen-4-one
MYRICETIN 95%
4H-1-Benzopyran-4-one, 3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)
CANNABISCETIN(SEE MYRICETIN)(P)
MYRICETIN(CANNABISCETIN)(P)
MYRICETIN(CANNABISCETIN)(RG)
MYRISETIN
CANNABISCETIN hplc
3,5,7-Trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
MYRICETIN WITH HPLC
(3,4,5-trihydroxyphenyl)-
4H-1-Benzopyran-4-one,3,5,7-trihydroxy-2-
所属类别 天然产物:黄酮类化合物

物理化学性质

外观性状 溶于甲醇,乙醇,丙酮,乙酸乙酯,微溶于水,难溶于氯仿、石油醚。 来源于杨梅科杨梅属植物杨梅Myrica rubra (Lour.)Sieb. et Zucc.的果实
熔点 >300 °C(lit.)
沸点 377.41°C (rough estimate)
密度 1.4222 (rough estimate)
折射率 1.4395 (estimate)
储存条件 2-8°C
溶解度 乙醇:可溶10mg/mL,清澈至微浑浊,黄色至深黄绿色
酸度系数(pKa) 6.30±0.40(Predicted)
形态 crystalline
颜色 黄褐色
水溶解性 Soluble in dimethyl sulfoxide,dimethyl formamide and ethanol. Insoluble in water.
Merck 13,6357
BRN 332331
稳定性 吸湿性
InChIKey IKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N
LogP 1.206 (est)
CAS 数据库 529-44-2(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms
GHS07
警示词 警告
危险性描述 H302-H315-H319-H335
防范说明 P261-P305+P351+P338
安全说明 S24/25
WGK Germany 3
RTECS号 LK8646000
F 10
海关编码 29329990
毒害物质数据 529-44-2(Hazardous Substances Data)

应用领域

用途一
强力抑制酵母α-葡(萄)糖苷酶、葡(萄)糖苷酶I、体外葡(萄)糖苷酶I和牛奶中的黄嘌呤氧化酶。

化学品安全说明书(MSDS)

3,5,7-Trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one(529-44-2).msds

常见问题列表

理化性质

黄色针状结晶 (乙醇),熔点357℃,最大吸收波长(乙醇):375, 255 nm;溶于乙醇、甲醇、丙酮,可溶于热水,不溶于氯仿、冰醋酸。

植物来源

杨梅素又称杨梅树皮素、杨梅黄酮,是从杨梅科(Myricaceae)植物杨梅的树皮中提取的一种黄酮醇类化合物。杨梅是原产中国的亚热带果树之一,野生种生长史已有7000多年,人工栽培已有2000多年。我国华东和湖南、广东、广西、贵州等地区具有极为丰富的杨梅树皮资源, 经过修剪丢弃的杨梅树枝可做为长期大量的植物来源。但是, 由于提取工艺等原因,目前对杨梅素的研究主要来源于藤茶, 来源杨梅树的非常少。而藤茶中主要获得的是二氢杨梅素且资源有限, 对杨梅素的长期的开发和利用存在一定的局限性。

用途

杨梅素是从杨梅的果实中提取的一种黄酮类化合物,具有清除自由基、抗氧化、抗肿瘤、降低神经毒性、影响淋巴细胞活化和增殖、抗血小板活化因子、降低血糖、解除醇中毒、预防酒精肝、脂肪肝、抑制肝细胞恶化、降低肝癌的发病率、保肝护肝、消炎等多种功效,还可强力抑制酵母α-葡(萄)糖苷酶、葡(萄)糖苷酶I、体外葡(萄)糖苷酶I和牛奶中的黄嘌呤氧化酶。

杨梅素主要功能:

1)抗氧化的作用:杨梅素是一种很强的抗氧化剂,氧化应激在各种神经疾病包括局部缺血和老年期痴呆中起关键作用。杨梅素通过构象变化作用减少β-淀粉酶的产生和毒性,可用于统计老年痴呆的进展状况。

2)抗肿瘤作用:杨梅素是一种有效的致癌作用化学防治剂。

3)降低神经毒性:杨梅素可以通过不同途径抑制由谷氨酸引起的神经毒性保护神经元,从而有效阻止神经损伤。

4)对淋巴细胞活化及增殖的影响:杨梅素能抑制T细胞早期活化指标CD69的表达,并能抑制淋巴细胞增殖反应。

5)血小板活化因子(PAF)的拮抗作用:杨梅素体外呈浓度依赖性地抑制PAF诱发的WRP聚集及52HT释放。同时能明显抑制PAF引起的血小板内游离钙的增高。因此杨梅素具有抗血栓、抗心肌缺血、改善微循环等多方面的心血管药理作用。

6)降血糖作用:杨梅素具有较为明显的降血糖作用。

7)保肝护肝的作用:二氢杨梅素能明显抑制血清中丙氨酸转氨酶(ALT)和天冬氨酶转氨酶(AST)的活性升高及降低血清总胆红素,有明显的降酶退黄的作用。

血小板活化因子(PAF)的拮抗作用
陈文梅、臧宝霞等通过测定家兔洗涤血小板(WRP)聚集,表明杨梅素能明显抑制PAF引起的血小板内游离钙增高,并能抑制PAF与兔血小板受体特异性结合。表明了杨梅素具有抗PAF作用,为一新的PAF受体拮抗剂。因此杨梅素具抗血栓、抗心肌缺血、改善微循环等多方面的心血管药理作用,有望将其开发为活血化瘀类药物。
降血糖作用
国外研究者Yoshikawa M在研究抗糖尿病机理药物的机理时发现,杨梅素对高血糖小鼠有降血糖的作用。有研究采用四氧嘧啶所致糖尿病模型、肾上腺素和葡萄糖引起的高血糖小鼠模型,以及正常小鼠, 在口服给药后, 测定各模型小鼠的血糖水平。结果杨梅素对四氧嘧啶所致糖尿病小鼠和肾上腺素、葡萄糖引起的高血糖小鼠均有明显的降血糖作用, 治疗效果良好, 但对正常小鼠血糖无明显影响。杨梅素对多种动物模型均具有较好的降血糖作用,可望开发出降血糖药物。
钟止贤等各种因素引起糖尿病的小鼠,以及正常小鼠药后,测定各模型小鼠的血糖水平。结果杨梅素对四氧嘧啶所致糖尿病小鼠和肾上腺素、葡萄糖引起的高血糖小鼠均有明显的降血糖作用,治疗效果良好,但对正常小鼠血糖无明显影响。此外,他们在进一步的研究中,发现杨梅素对多种动物模型均具有较好的降血糖作用,可望开发出降血糖药物或者作为糖尿病患者食品添加剂使用。
抗氧化作用
有研究采用Rancimat法测定其抗氧化性能, 结果表明其对油脂是优良的抗氧化剂, 作用明显强于合成抗氧化剂 BHT ( 3,5-二叔丁基-4-羟基甲基苯)可作为天然抗氧剂应用于油脂较高的食品保藏上。另有研究表明, 杨梅素是一种很强的抗氧化剂,氧化应激在各种神经疾病包括局部缺血和老年期痴呆中起关键作用。
保肝护肝作用
杨梅树皮素具有保肝降酶退黄,增强小鼠非特异免疫功能和免疫功能低下小鼠体液免疫功能,因而起到保肝作用。
钟正贤等采用四氯化碳、D2半乳糖胺和异硫氰酸萘酯致小鼠急性肝损伤模型,观察杨梅树皮素对肝损伤的保护作用;并观察杨梅树皮素的免疫增强作用。结果证实了杨梅素能明显降低四氯化碳、D2半乳糖胺和异硫氰酸萘酯致小鼠急性肝损伤模型血清中有毒物含量,减轻肝组织的变性和坏死;并提高单核巨噬细胞吞噬功能和溶血素含量。说明了杨梅树皮素具有保肝降酶退黄,增强小鼠非特异免疫功能和免疫功能低下小鼠体液免疫功能,因而起到保肝作用,为杨梅素的临床应用提供参考。
解轻乙醇中毒
浙江民间历来就有用杨梅泡酒的传统,杨梅酒人口绵甜,且不易醉人。Hase—K等人在进行解除酒精中毒剂实验中发现,用杨梅素具有解除酒精中毒的效果.之后在进行机理研究时发现,杨梅素能减轻乙醇中毒的原理主要是保护肝脏,减轻己醇对肝脏的损伤。
临床应用
美国FDA已将杨梅素广泛应用于医药、食品、保健品和化妆品。国外保健品美国保健品药FYI已将杨梅素作为添加剂用作治疗预防关节炎和各种炎症,尤其对妊娠及哺乳期妇女和婴儿更加适合,Microherb高纯度杨梅素(Myricetin)现已广泛应用于食品、医药及日化领域。随着杨梅素药理作用的进一步研究,市场对杨梅素的需求量将急剧增加,杨梅素的研究开发前景广阔。
杨梅为我国特产资源,鉴于地区差异,目前国际上对杨梅的研究刚刚起步。国内现在只对广西藤茶中含有的杨梅素研究较多,而浙江作为杨梅产地大省,对于地方特产经济作物杨梅的活性成分研究为数不多。对于杨梅素的研究相对落后。宁波有相关药厂已经开始对杨梅进行初步开发和应用,力争将其产业化。如粗提液用于食品添加剂、粗提液中活性成分的分离提纯及相关药理活性研究等,从而进一步加快我国中药现代化进程。
制备方法

将二氢杨梅素与醇类混合,再加入次氯酸钠溶液和催化剂,待反应完全后继续加入次氯酸钠溶液,得杨梅素。

在此方法中,醇类为甲醇或乙醇,催化剂为无水三氯化铝或无水三氯化铁。本方法以二氢杨梅素为起始原料,经过半合成制备产品杨梅素;由于二氢杨梅素从植物藤茶中提取获得,含量98%以上,成本低,操作简单,产品收率高,产物无需精制,含量98%以上,适用于工业化生产。

图谱信息

杨梅素(529-44-2)核磁图(1HNMR)杨梅素(529-44-2)红外图谱(IR1)杨梅素(529-44-2)红外图谱(IR2)杨梅素(529-44-2)Raman光谱

知名试剂公司产品信息

529-44-2(sigmaaldrich) Sigma Aldrich

杨梅素价格(试剂级)

报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/11/11XW05294424杨梅素
myricetin;3,3',4',5,5',7-hexahydroxyflavone;cannabiscetin
529-44-25G1001元
2024/11/11XW05294423杨梅素
myricetin;3,3',4',5,5',7-hexahydroxyflavone;cannabiscetin
529-44-2500MG223元
2024/11/11XW05294421杨梅素
myricetin;3,3',4',5,5',7-hexahydroxyflavone;cannabiscetin
529-44-225MG46元

供应商信息 更多

湖州四丰生物科技有限公司
联系电话: 0572-2576818 18357251508
产品介绍:
中文名称:杨梅素Myricetin
英文名称:Myricetin
CAS:529-44-2
上海源叶生物科技有限公司
黄金产品
联系电话: 021-61312847 13636370518
产品介绍:
中文名称:杨梅素
英文名称:Myricetin
CAS:529-44-2
纯度:HPLC≥98%
包装信息:20mg
备注:生化试剂
长沙上禾生物科技有限公司
大货 现货 黄金产品
联系电话: 0731-84213302 18374838656
产品介绍:
中文名称:杨梅素
英文名称:Myricetin
CAS:529-44-2
纯度:80% HPLC
包装信息:1kg/RMB 520
备注:杨梅树皮提取物杨梅素
库存量: >10000g
现货日期: 2024/12/2 13:43:12
成都健腾生物技术有限公司
黄金产品
联系电话: 028-85159085
产品介绍:
中文名称:杨梅素
英文名称:Myricetin
CAS:529-44-2
纯度:0.98
包装信息:100g;500g;1kg;5kg;25kg;可按照客户要求定制包装
备注:100kg
湖北启步新材料科技有限公司
黄金产品
联系电话: 0715-8890696 18062324989
产品介绍:
中文名称:杨梅素
英文名称:Myricetin
CAS:529-44-2
纯度:98%
包装信息:1KG/袋/RMB 1300
西安江林生物科技有限公司
黄金产品
联系电话: 18292036798; 18292036798
产品介绍:
中文名称:杨梅素
英文名称:Myricetin
CAS:529-44-2
纯度:98%
包装信息:1kg;25kg;50kg
备注:厂家 大批量供应
四川省维克奇生物科技有限公司
现货
联系电话: 028-81700200 18116577057
产品介绍:
中文名称:杨梅素
英文名称:Myricetin
CAS:529-44-2
纯度:HPLC>=98%
包装信息:20mg/100
备注:对照品 HPLC≥98% 20mg/支
库存量: 22g
现货日期: 2024/11/22 11:59:31
陕西帕尼尔生物科技有限公司
大货 现货
联系电话: 13720616393;029-84385017-8003 13720616393
产品介绍:
中文名称:杨梅素
英文名称:Myricetin
CAS:529-44-2
纯度:99
备注:1KG;5KG;25kg
库存量: 500kg
现货日期: 2024/11/20 16:52:44
上海依赫生物科技有限公司
现货
联系电话: 17721395025
产品介绍:
中文名称:杨梅素
英文名称:Myricetin
CAS:529-44-2
纯度:98% HPLC
包装信息:20mg;500mg;1g
备注:标准品/对照品
库存量: 3瓶
现货日期: 2024/11/28 9:54:50
上海诗丹德标准技术服务有限公司
现货
联系电话: 021-021-57127007-6622-6622 15618937986
产品介绍:
中文名称:杨梅素
英文名称:Myricetin
CAS:529-44-2
纯度:HPLC>=98%
包装信息:20mg
备注:对照品
库存量: 300mg
现货日期: 2024/12/2 11:22:21
陕西亿康龙生物技术有限公司
现货
联系电话: 17791478691
产品介绍:
中文名称:杨梅素
英文名称:Myricetin
CAS:529-44-2
纯度:99%
备注:974KG
库存量: 890KG
现货日期: 2024/12/2 9:32:51
南京道斯夫生物科技有限公司
大货 现货
联系电话: 025-+86-02585846866 +86-18094231287
产品介绍:
中文名称:杨梅素
英文名称:Myricetin
CAS:529-44-2
纯度:98%HPLC
包装信息:20MG/;1G/;1KG/
备注:现货;可定制
库存量: >562kg
现货日期: 2024/12/2 23:09:05
西安康诺化工有限公司
现货
联系电话: 029-86107037-8014 18292830413
产品介绍:
中文名称:杨梅素
英文名称:Myricetin
CAS:529-44-2
纯度:0.99
包装信息:100G;500G;1KG;25KG;100KG;1000KG
库存量: 10000g
现货日期: 2024/11/20 14:36:24
帕尼尔(陕西)实业有限公司
现货
联系电话: 029-84385017-8011 15202491660
产品介绍:
中文名称:杨梅素/杨梅黄酮
英文名称:Myricetin
CAS:529-44-2
纯度:99%
包装信息:25KG;5KG
备注:25kgg,kg
库存量: 25g,kg
现货日期: 2024/11/27 11:58:08
四川精萃天成药物科技有限公司
现货
联系电话: 028-87865381 18108190480
产品介绍:
中文名称:杨梅素
CAS:529-44-2
纯度:HPLC>=98%
备注:100000mg
库存量: 100000mg
现货日期: 2024/11/26 11:42:03
南京丙承生物科技有限公司
新品
联系电话: 18805194892
产品介绍:
中文名称:杨梅素
英文名称:Myricetin
CAS:529-44-2
纯度:98%
包装信息:1kg;10kg;25kg
北京百灵威科技有限公司
联系电话: 010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:杨梅酮, 来源于杨梅
英文名称:Myricetin, froM Myrica rubra (Lour.) Zucc.
CAS:529-44-2
纯度:98%
包装信息:25MG
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
联系电话: 021-61259108 18621169109
产品介绍:
中文名称:杨梅酮
英文名称:Myricetin
CAS:529-44-2
纯度:>97.0%(LC)
包装信息:500Mg;5g
备注:M2131

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