527-73-1
中文名称
2-硝基咪唑
英文名称
2-Nitroimidazole
CAS
527-73-1
EINECS 编号
208-425-5
分子式
C3H3N3O2
MDL 编号
MFCD00005185
分子量
113.07
MOL 文件
527-73-1.mol
更新日期
2024/12/30 09:47:07
结构式
基本信息
中文别名
2-硝基咪唑
2-硝基咪唑,98%
吖黴素
2-硝基苯并
2-硝基咪唑,98%
吖黴素
2-硝基苯并
英文别名
2-NITROIMIDAZOLE
AZOMYCIN
AZOMYCINE
11a
2-nitro-1h-imidazol
2-nitro-1h-imidazole
2-nitro-imidazol
amicin
ro05-9129
2-Nitroimidazole,98%
1H-Imidazole, 2-nitro-
2-Nitroimidaxole
2-nitro-imidazo
2-NITROMIDAZOLE
AZOMYCIN
AZOMYCINE
11a
2-nitro-1h-imidazol
2-nitro-1h-imidazole
2-nitro-imidazol
amicin
ro05-9129
2-Nitroimidazole,98%
1H-Imidazole, 2-nitro-
2-Nitroimidaxole
2-nitro-imidazo
2-NITROMIDAZOLE
所属类别
有机原料：杂环化合物
物理化学性质
| 外观性状 | 淡黄色结晶。熔点283℃（分解）。溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯，不溶于乙醚、氯仿。 |
| 熔点 | 287 °C (dec.)(lit.) |
| 沸点 | 211.75°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.5988 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4264 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | NH4OH：可溶50mg/mL，澄清，黄色至橙色 |
| 酸度系数(pKa) | 8.72±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 淡黄色至卡其绿色 |
| 水溶解性 | insoluble |
| Merck | 14,921 |
| 检测方法 | HOLC |
| BRN | 116444 |
| InChIKey | YZEUHQHUFTYLPH-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 527-73-1(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 1H-Imidazole, 2-nitro- (527-73-1) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302 |
| 防范说明 | P301+P312+P330 |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | R22-R36/37/38 |
| 安全说明 | S26-S36 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | NI7875000 |
| TSCA | Yes |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29332990 |
| 毒性 | LD50 i.v. in mice: 80 mg/kg (Maeda) |
制备方法
方法一
将氨基乙缩醛S-甲基异硫及水混匀，搅拌加热，减压蒸干，残留物加甲醇溶解，然后滴加丙酮，得白色结晶N-（2，2-二乙氧基乙基）胍硫酸盐，收率84.4%。取N-（2，2-二乙氧基乙基）胍硫酸盐和浓盐酸混合，搅拌加热回流，反应毕，加蒸馏水减压蒸干，再加水蒸干，残留物用无水乙醇溶解，然后滴加无水乙醚，得白色固体2-氨基咪唑，收率64.5%。2-氨基咪唑，加入氟硼酸及水，冷至-15℃以下，搅拌下滴加硝酸钠和水配成的溶液。加毕，继续搅拌。将反应生成的棕绿色溶液倒入五水合硫酸铜溶液中，边加边搅，再加入亚硝酸钠继续搅拌，反应毕，加浓盐酸调pH至2，用乙酸酯提取，提取液经无水硫酸钠干燥后回收乙酸乙酯至尽，残留物用乙醇重结晶，得2-硝基咪唑。
常见问题列表
背景
恶性肿瘤是严重威胁人类生命的常见病多发病。其中约70％～80％的肿瘤患者需要接受放射治疗。放射增敏剂因能提高肿瘤细胞对放射线的敏感性而受到放射疗法的广泛关注。2-硝基咪唑是多种肿瘤放射疗法增敏剂的重要中间体，如米索硝唑(Misonidazole)、哌莫硝唑(pimonidazole)、依他硝唑(etanidazole)等。2-硝基咪唑不能通过咪唑的直接硝化反应制得，咪唑的直接硝化会得到4(5)-硝基咪唑，而不能得到2-硝基咪唑。
应用
2-硝基咪唑是合成制造亲电子性放射增敏剂中硝基咪唑类化合物的基础原料。以2-硝基咪唑为原料制备的N-取代衍生物，已作为抗肿瘤放射增敏药在临床研究中开始应用。2-硝基咪唑是多种肿瘤放射疗法增敏剂的重要中间体，如米索硝唑(Misonidazole)、哌莫硝唑(pimonidazole)、依他硝唑(etanidazole)等。
制备
在洁净干燥的1000ml反应釜内加入咪唑型离子液体305g，20℃搅拌下慢慢滴加溴素304g，反应放热，控制温度在20～30℃滴加，约0.5h滴加完毕，得到红棕色的液体。分5批次投入136g咪唑，在20～30℃保温搅拌2.0h，同时稍带负压抽出反应生成的溴化氢气体，排出的溴化氢气体用清水吸收。液相色谱检测检测原料点反应完全，反应物用甲苯萃取三遍，每次投入400ml甲苯，减压浓缩甲苯萃取液，得到2-溴咪唑产品216.3g。
在洁净干燥的500L反应釜内加入二甲基亚砜189g，投入2-溴咪唑100g，加入碘化亚铜1g，再投入亚硝酸钠93.8g，油浴缓慢加热到120℃，保温8h，保温结束后降温到50℃，加入水200g，再用乙酸乙酯萃取三遍，浓缩乙酸乙酯后得到的粗品用乙醇重结晶，得到2-硝基咪唑52.3g，收率68.1％，含量在98.5％以上，熔点在286～288℃。
图谱信息
2-硝基咪唑(527-73-1)质谱(MS)2-硝基咪唑(527-73-1)核磁图(1HNMR)2-硝基咪唑(527-73-1)核磁图(13CNMR)2-硝基咪唑(527-73-1)红外图谱(IR1)2-硝基咪唑(527-73-1)红外图谱(IR2)2-硝基咪唑(527-73-1)Raman光谱知名试剂公司产品信息
2-硝基咪唑
2-Nitroimidazole, 98%(527-73-1) Acros Organics
2-Nitroimidazole, 98%(527-73-1) Acros Organics
2-硝基咪唑,98%
2-Nitroimidazole, 98%(527-73-1) Alfa Aesar
2-Nitroimidazole, 98%(527-73-1) Alfa Aesar
527-73-1(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
2-硝基咪唑价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/11/11 | XW05277311 | 2-硝基咪唑 2-nitroimidazole;azomycine | 527-73-1 | 1G | 86元 |
| 2024/11/08 | L13546 | 2-硝基咪唑, 98% 2-Nitroimidazole, 98% | 527-73-1 | 100mg | 475元 |
| 2024/11/08 | L13546 | 2-硝基咪唑, 98% 2-Nitroimidazole, 98% | 527-73-1 | 500mg | 1667元 |
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中文名称：2-硝基咪唑
英文名称：2-Nitroimidazole
CAS：527-73-1
纯度：98+%
包装信息：1000g;500g;100g
四川库利南科技有限公司
黄金产品
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中文名称：2-硝基咪唑
CAS：527-73-1
纯度：AR
包装信息：10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注：99kg
河南崇一生物医药有限公司
黄金产品
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产品介绍：
中文名称：2-硝基咪唑
英文名称：2-Nitroimidazole
CAS：527-73-1
纯度：98% HPLC
包装信息：1KG/包/RMB 0.1
嘉兴市艾森化工有限公司
现货
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中文名称：2-硝基咪唑
CAS：527-73-1
纯度：98% (HPLC or GC)
包装信息：10g/RMB 170
备注：现货,质量保证
库存量：
100g
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2024/12/30 9:47:07
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中文名称：2-硝基咪唑
英文名称：2-Nitroimidazole
CAS：527-73-1
纯度：98%
包装信息：1kg;5kg;25kg
备注：可适当分装,质量保证,稳定供应！！ 2克 千克;2克 千克;2克 千克
库存量：
52kg
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2024/12/25 14:08:56
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中文名称：2-硝基咪唑
英文名称：2-Nitroimidazole
CAS：527-73-1
纯度：98%
备注：可适当分装,质量保证,稳定供应！！ 2克 千克;1克 千克;2克 千克
库存量：
44千克
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2024/12/25 13:45:58
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中文名称：2-硝基咪唑
英文名称：2-Nitroimidazole
CAS：527-73-1
纯度：99%
包装信息：500g
备注：1kg、25kg、ton级、现货可分装
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>1000kg
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2024/12/23 8:35:43
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中文名称：2-硝基咪唑
英文名称：2-Nitroimidazole
CAS：527-73-1
纯度：97%
包装信息：g;KG
备注：性状:淡黄色结晶粉末
库存量：
2343.2g
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2024/12/29 17:36:57
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中文名称：2-硝基咪唑
英文名称：2-Nitroimidazole
CAS：527-73-1
纯度：99%
包装信息：1kg;25kg;100kg
备注：优势供应
库存量：
260kg
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2024/12/16 9:12:07
巴师傅（上海）生物医药科技有限公司
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中文名称：2-硝基咪唑
英文名称：2-Nitroimidazole
CAS：527-73-1
纯度：99% HPLC
包装信息：1kg;25kg;200kg
备注：中间体 可开发票
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1000kg
现货日期：
2024/12/27 16:29:44
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产品介绍：
中文名称：2-硝基咪唑
英文名称：2-Nitroimidazole
CAS：527-73-1
纯度：98%
包装信息：1kg/;10kg/;25kg/
备注：可适当分装,质量保证,稳定供应！！ 1克 千克;2克 千克;2克 千克
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产品介绍：
中文名称：2-硝基咪唑
英文名称：2-Nitroimidazole
CAS：527-73-1
纯度：99%
包装信息：1kg;10kg;25kg
备注：长期现货,可分装,价格有优势,大量小量均可供应,包装规格500g/1kg/25kg/200kg
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产品介绍：
中文名称：2-硝基咪唑
英文名称：2-Nitroimidazole, 98%
CAS：527-73-1
纯度：98%
包装信息：1G;250MG;5G
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
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英文名称：2-NitroiMidazole
CAS：527-73-1
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备注：18757
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英文名称：2-NitroiMidazole
CAS：527-73-1
纯度：98% HPLC
包装信息：1g;5g;25g;100g