4697-14-7
中文名称
替卡西林二钠
英文名称
Ticarcillin disodium salt
CAS
4697-14-7
分子式
C15H14N2Na2O6S2
MDL 编号
MFCD07787410
分子量
428.39
MOL 文件
4697-14-7.mol
更新日期
2024/12/18 11:17:01
结构式
基本信息
中文别名
替卡西林
(2S,5R,6R)-6-[[(2R)-羧基-3-噻吩基乙酰]氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂二环[3.2.0]庚烷-2-羧酸二钠盐
替卡西林二钠
替卡西林钠
[2S-[2Α,5Α,6Β(S^<*>^)]]-6-[(羧基-3-噻吩乙酰基)氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸二钠盐
的卡西林
羧噻吩青霉素钠
(2S,5R,6R)-6-[[(2R)-羧基-3-噻吩基乙酰]氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂二环[3.2.0]庚烷-2-羧酸二钠盐
替卡西林二钠
替卡西林钠
[2S-[2Α,5Α,6Β(S^<*>^)]]-6-[(羧基-3-噻吩乙酰基)氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸二钠盐
的卡西林
羧噻吩青霉素钠
英文别名
(2S,5R,6R)-6-[[(2R)-CARBOXY-3-THIENYLACETYL]AMINO]-3,3-DIMETHYL-7-OXO-4-THIA-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE-2-CARBOXYLIC ACID DISODIUM SALT
(2S,5S,6R)-6-[[(2R)-CARBOXY-3-THIENYLACETYL]AMINO]-3,3-DIMETHYL-7-OXO-4-THIA-1-AZABICYCLO[3,2,0]HEPT
TICAR
TICARCILLIN DISODIUM
TICARCILLIN DISODIUM SALT
TICARCILLIN SODIUM
TIMENTIN
3-thiophenemalonamicacid,n-(2-carboxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicylo(3
ticarpen
TICARCILLIN IMPURITY A(2S,5R,6R)-3,3-DIMETHYL-7-OXO-6-[[(THIOPHEN-3-YL)ACETYL]-AMINO]-4-THIA-1- AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE-2-CARBOXYLIC ACID (DECARBOXYTICARCILLIN) EPT(CRM STANDARD)
TicarcillinDisodiumC15H14N2Na2O6S2
(2s,5r,6r)-6-[[(2r)-carboxy-3-thienylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid disodium salt
Ticarcillin sodium
Timentin sodium
Ticarcillin disodium salt/Potassium clavulanate mixture (15:1)
CSL Ticillin , Tarcil
SmithKline Beecham Sodium Ticarcillin
[2S-[2α,5α,6β(S^<*>^)]]-6-[(Carboxy-3-thienylacetyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1- azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid disodium salt
Aerugipen
Neoanabactyl
(2S,5S,6R)-6-[[(2R)-CARBOXY-3-THIENYLACETYL]AMINO]-3,3-DIMETHYL-7-OXO-4-THIA-1-AZABICYCLO[3,2,0]HEPT
TICAR
TICARCILLIN DISODIUM
TICARCILLIN DISODIUM SALT
TICARCILLIN SODIUM
TIMENTIN
3-thiophenemalonamicacid,n-(2-carboxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicylo(3
ticarpen
TICARCILLIN IMPURITY A(2S,5R,6R)-3,3-DIMETHYL-7-OXO-6-[[(THIOPHEN-3-YL)ACETYL]-AMINO]-4-THIA-1- AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE-2-CARBOXYLIC ACID (DECARBOXYTICARCILLIN) EPT(CRM STANDARD)
TicarcillinDisodiumC15H14N2Na2O6S2
(2s,5r,6r)-6-[[(2r)-carboxy-3-thienylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid disodium salt
Ticarcillin sodium
Timentin sodium
Ticarcillin disodium salt/Potassium clavulanate mixture (15:1)
CSL Ticillin , Tarcil
SmithKline Beecham Sodium Ticarcillin
[2S-[2α,5α,6β(S^<*>^)]]-6-[(Carboxy-3-thienylacetyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1- azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid disodium salt
Aerugipen
Neoanabactyl
所属类别
药物: 抗生素: β-内酰胺类抗生素
物理化学性质
外观性状 | 乳白色非结晶性粉末,有引湿性。易溶于水(>100g/100m1),得到的澄清溶液的Ph值为6.0~8.0。水溶液相对稳定;酸性溶液相对不稳定。 |
熔点 | >173°C (dec.) |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | H2O中可溶50mg/mL |
形态 | 粉末 |
颜色 | 白色至浅黄色 |
Merck | 13,9505 |
稳定性 | 湿气敏感 |
InChIKey | ZBBCUBMBMZNEME-QBGWIPKPSA-L |
CAS 数据库 | 4697-14-7(CAS DataBase Reference) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS07,GHS08 |
警示词 | 危险 |
危险性描述 | H315-H319-H334-H335 |
防范说明 | P302+P352-P305+P351+P338 |
危险品标志 | Xn,Xi |
危险类别码 | R36/37/38-R42-R43 |
安全说明 | S26-S36/37 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | XM9410000 |
海关编码 | 2941100000 |
应用领域
用途一
半合成青霉素,对绿脓杆菌有高效,临床治疗绿脓杆菌感染有效率为90%左右。对耐药性绿脓杆菌产生的β-内酰胺酶稳定,但易受大肠杆菌、奇异变形杆菌以及个别绿脓杆菌菌株产生的β-内酰胺酶所破坏。和庆大霉素、多粘菌素合用对绿脓杆菌有协同作用。临床用于治疗败血症、泌尿道感染、呼吸道感染和胆道感染,也用于白血病及恶性肿瘤患者的继发感染,对伤寒也有效。替卡西林钠常和克拉维酸配伍制成新抗生素复合剂——泰门汀(Timentin),临床用于治疗严重感染。
制备方法
方法一
方法l:1.38g(5mm01)(噻吩-3-基)丙二酸单苄酯(I)和2.5ml二氯亚砜,在50~55℃下加热1h,再在60~65℃下加热10min。在减压和低于30℃下,除去过剩的二氯亚砜,最后可以加入1 ml苯,在高真空下利用共沸去除痕量的二氯亚砜,剩下的是黄色油状的(噻吩-3-基)丙二酸单苄酯酰氯(Ⅱ)。把该酰氯(Ⅱ)溶于10ml干燥丙酮,在搅拌和蒸汽浴上,加入1.08g(5mmo1)6-APA、15m11mol/L碳酸氢钠和5ml丙酮的混合溶液。当反应开始进行后将反应液在室温下继续搅拌45min。反应液用乙醚(3×25m1)洗后,再用约11 m11mol/L盐酸酸化至Ph=2,然后用乙醚(3×15m1)萃取该酸性水溶液。萃取液用活性炭和硫酸镁一起脱色5min。过滤,摇晃淡黄色的滤液和约4m11mol/L碳酸氢钠,得到Ph值为7~7.5的水溶性萃取液。该水溶性萃取液在低温低压浓缩后,剩余物加入异丙醇一起搅拌,直到混合物中含10%水为止。此时开始结晶,在0℃下放置过夜使结晶完全。得白色结晶的α-(苄氧羰基)-3-噻吩甲基青霉素钠(Ⅲ),收率50%。10.65g 5%载于碳酸钙的钯催化剂悬浮于32ml水中,预先氢化1h,然后加入2.13g(4.3mmo1)上面得到的钠盐(Ⅲ)溶于30ml水的溶液,在略高于大气压的压力下氢化1.5h。用装有Dicalite(一种硅藻土)的装置进行过滤。澄清的滤液在低温低压下浓缩,剩余物在五氧化二磷存在下真空干燥,得白色固体的替卡西林钠。
方法2:2-噻吩-2-苄氧羰基乙酰氯(Ⅱ)对6-APA的苄酯进行酰化,得到化合物(Ⅳ),再氢解脱去两个苄基保护基,然后用碳酸氢钠中和即可得到替卡西林钠。
常见问题列表
概述
替卡西林二钠为半合成青霉素,对绿脓杆菌有高效,比羧苄西林强2~4倍。对临床分离的耐药性绿脓杆菌产生的β-内酰胺酶稳定,但易受大肠杆菌、奇异变形杆菌以及个别绿脓杆菌菌株产生的β-内酰胺酶所破坏。
生物活性
Ticarcillin (AB 2288, BRL 2288) 是一种半合成的抗生素,对多种革兰氏阳性和阴性需氧以及厌氧菌具有广谱杀菌活性。
体外研究
Ticarcillin (64 mg/mL)对90%的所有β-内酰胺酶阳性菌株的MICs,在加入克拉维酸时减少到2 mg/mL。Ticarcillin对90%所有β-内酰胺酶阴性菌株的MICs为4 mg/mL。93.4%的β-内酰胺酶产生菌株对Ticarcillin易感,MICs小于或等于64 mg/mL。 Ticarcillin/克拉维酸钾对光稳定,并且耐β-内酰胺酶引起的失活。Ticarcillin/克拉维酸钾在植物转化时清除根癌土壤杆菌,比羧苄青霉素和头孢噻肟更经济。
体内研究
Ticarcillin (120 mg/kg)在血清中的平均清除半衰期,在对照组受试者中为70.8分钟,在囊胞性纤维症患者中为53.1分钟。Ticarcillin的全身清除率在囊胞性纤维症患者中显著更高(65.6 mL/min/m2 vs 46.2 mL/min/m2 对照组受试者)。Ticarcillin的非肾清除率在囊胞性纤维症患者中也显著更高(24.8 mL/min/m2 vs 13.3 mL/min/m2对照组)。 Ticarcillin/clavulanate (3.1g,iv,每4-6小时给药一次)治疗复杂性皮肤和皮肤结构感染,临床成功率和失败率分别为80.3% 和19.7%。在微生物学可评估群体中,Ticarcillin/clavulanate治疗组的整体根除率为83.7%。在治疗儿童与成年腹腔感染患者的最终评估中,Ticarcillin/clavulanate具有79%的治愈率。
知名试剂公司产品信息
4697-14-7(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
替卡西林二钠价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2024/11/11 | XW469714701 | 特美汀(新型革兰氏阴性菌抗生素) | 4697-14-7 | 3.2G | 690元 |
2024/11/08 | 45958 | 替卡西林二钠 Ticarcillin disodium salt, 80% | 4697-14-7 | 1g | 3387元 |
2021/12/30 | S3193 | 替卡西林二钠 Ticarcillin sodium | 4697-14-7 | 50mg | 792.98元 |
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中文名称:替卡西林钠
英文名称:Ticarcillin Sodium/Potassium Clavulanate (15:1)
CAS:4697-14-7
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备注:医药级
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中文名称:特美汀(新型革兰氏阴性菌抗生素)
英文名称:Timentin
CAS:4697-14-7
纯度:-
包装信息:3.2g
备注:T12071
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中文名称:替卡西林钠
英文名称:Ticarcillin disodium salt
CAS:4697-14-7
纯度:≥800μ g
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备注:替卡西林二钠纯粉, 替卡西林二钠:克拉维酸钾15:1,现货库存可分装,助力科学实验
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中文名称:替卡西林二钠
英文名称:Ticarcillin disodium salt
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中文名称:替卡西林二钠
英文名称:Ticarcillin disodium salt
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纯度:≥80.0%
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中文名称:替卡西林钠
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英文名称:Ticarcillin disodium salt
CAS:4697-14-7
纯度:98% 出口标准
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备注:鼎信通现货直供,品质保证,多种包装规格:10G;100G;1KG;10KG;50KG;100KG欢迎电询李杰 18327179646/QQ1983320361
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中文名称:替卡西林钠
英文名称:(2s,5r,6r)-6-[[(2r)-carboxy-3-thienylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid disodium salt
CAS:4697-14-7
纯度:99% HPLC
包装信息:10G;100G;1kg;5kg;25kg
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中文名称:替卡西林二钠
英文名称:Ticarcillin Disodium and Clavulanate Potassium
CAS:4697-14-7
纯度:99% HPLC
包装信息:1g m/
备注:42kg
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中文名称:替卡西林二钠;替卡西林钠
英文名称:TimentiTimentin
n
CAS:4697-14-7
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中文名称:替卡西林钠
英文名称:Ticarcillin Sodium
CAS:4697-14-7
纯度:98%
包装信息:1瓶/RMB 587
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CAS:4697-14-7
纯度:>=99%
备注:100kg
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中文名称:(2S,5R,6R)-6-(2-甲酸-2-(噻吩-3-基)乙酰氨基)-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸二钠盐
英文名称:Disodium (2S,5R,6R)-6-(2-carboxylato-2-(thiophen-3-yl)acetamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
CAS:4697-14-7
纯度:97%
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英文名称:Ticarcillin Sodium
CAS:4697-14-7
纯度:98%
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中文名称:替卡西林钠—4697-14-7
英文名称:Ticarcillin sodium/Potassium Clavulanate(30:1) powder
CAS:4697-14-7
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中文名称:替卡西林二钠
英文名称:Ticarcillin disodium salt
CAS:4697-14-7
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英文名称:Ticillin DisodiuM Salt
CAS:4697-14-7
包装信息:10g,1g
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体