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4697-14-7

中文名称 替卡西林二钠
英文名称 Ticarcillin disodium salt
CAS 4697-14-7
分子式 C15H14N2Na2O6S2
MDL 编号 MFCD07787410
分子量 428.39
MOL 文件 4697-14-7.mol
更新日期 2024/04/26 20:46:45
结构式 4697-14-7 结构式

基本信息

中文别名 替卡西林
(2S,5R,6R)-6-[[(2R)-羧基-3-噻吩基乙酰]氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂二环[3.2.0]庚烷-2-羧酸二钠盐
替卡西林二钠
替卡西林钠
[2S-[2Α,5Α,6Β(S^<*>^)]]-6-[(羧基-3-噻吩乙酰基)氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸二钠盐
的卡西林
羧噻吩青霉素钠
英文别名 (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-CARBOXY-3-THIENYLACETYL]AMINO]-3,3-DIMETHYL-7-OXO-4-THIA-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE-2-CARBOXYLIC ACID DISODIUM SALT
(2S,5S,6R)-6-[[(2R)-CARBOXY-3-THIENYLACETYL]AMINO]-3,3-DIMETHYL-7-OXO-4-THIA-1-AZABICYCLO[3,2,0]HEPT
TICAR
TICARCILLIN DISODIUM
TICARCILLIN DISODIUM SALT
TICARCILLIN SODIUM
TIMENTIN
3-thiophenemalonamicacid,n-(2-carboxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicylo(3
ticarpen
TICARCILLIN IMPURITY A(2S,5R,6R)-3,3-DIMETHYL-7-OXO-6-[[(THIOPHEN-3-YL)ACETYL]-AMINO]-4-THIA-1- AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE-2-CARBOXYLIC ACID (DECARBOXYTICARCILLIN) EPT(CRM STANDARD)
TicarcillinDisodiumC15H14N2Na2O6S2
(2s,5r,6r)-6-[[(2r)-carboxy-3-thienylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid disodium salt
Ticarcillin sodium
Timentin sodium
Ticarcillin disodium salt/Potassium clavulanate mixture (15:1)
CSL Ticillin , Tarcil
SmithKline Beecham Sodium Ticarcillin
[2S-[2α,5α,6β(S^<*>^)]]-6-[(Carboxy-3-thienylacetyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1- azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid disodium salt
Aerugipen
Neoanabactyl
所属类别 药物: 抗生素: β-内酰胺类抗生素

物理化学性质

外观性状 乳白色非结晶性粉末,有引湿性。易溶于水(>100g/100m1),得到的澄清溶液的Ph值为6.0~8.0。水溶液相对稳定;酸性溶液相对不稳定。
熔点 >173°C (dec.)
储存条件 2-8°C
溶解度 H2O中可溶50mg/mL
形态 粉末
颜色 白色至浅黄色
Merck 13,9505
稳定性 湿气敏感
InChIKey ZBBCUBMBMZNEME-QBGWIPKPSA-L
CAS 数据库 4697-14-7(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07,GHS08
警示词 危险
危险性描述 H315-H319-H334-H335
防范说明 P302+P352-P305+P351+P338
危险品标志 Xn,Xi
危险类别码 R36/37/38-R42-R43
安全说明 S26-S36/37
WGK Germany 2
RTECS号 XM9410000
海关编码 2941100000

应用领域

用途一
半合成青霉素,对绿脓杆菌有高效,临床治疗绿脓杆菌感染有效率为90%左右。对耐药性绿脓杆菌产生的β-内酰胺酶稳定,但易受大肠杆菌、奇异变形杆菌以及个别绿脓杆菌菌株产生的β-内酰胺酶所破坏。和庆大霉素、多粘菌素合用对绿脓杆菌有协同作用。临床用于治疗败血症、泌尿道感染、呼吸道感染和胆道感染,也用于白血病及恶性肿瘤患者的继发感染,对伤寒也有效。替卡西林钠常和克拉维酸配伍制成新抗生素复合剂——泰门汀(Timentin),临床用于治疗严重感染。

制备方法

方法一
方法l:1.38g(5mm01)(噻吩-3-基)丙二酸单苄酯(I)和2.5ml二氯亚砜,在50~55℃下加热1h,再在60~65℃下加热10min。在减压和低于30℃下,除去过剩的二氯亚砜,最后可以加入1 ml苯,在高真空下利用共沸去除痕量的二氯亚砜,剩下的是黄色油状的(噻吩-3-基)丙二酸单苄酯酰氯(Ⅱ)。把该酰氯(Ⅱ)溶于10ml干燥丙酮,在搅拌和蒸汽浴上,加入1.08g(5mmo1)6-APA、15m11mol/L碳酸氢钠和5ml丙酮的混合溶液。当反应开始进行后将反应液在室温下继续搅拌45min。反应液用乙醚(3×25m1)洗后,再用约11 m11mol/L盐酸酸化至Ph=2,然后用乙醚(3×15m1)萃取该酸性水溶液。萃取液用活性炭和硫酸镁一起脱色5min。过滤,摇晃淡黄色的滤液和约4m11mol/L碳酸氢钠,得到Ph值为7~7.5的水溶性萃取液。该水溶性萃取液在低温低压浓缩后,剩余物加入异丙醇一起搅拌,直到混合物中含10%水为止。此时开始结晶,在0℃下放置过夜使结晶完全。得白色结晶的α-(苄氧羰基)-3-噻吩甲基青霉素钠(Ⅲ),收率50%。
10.65g 5%载于碳酸钙的钯催化剂悬浮于32ml水中,预先氢化1h,然后加入2.13g(4.3mmo1)上面得到的钠盐(Ⅲ)溶于30ml水的溶液,在略高于大气压的压力下氢化1.5h。用装有Dicalite(一种硅藻土)的装置进行过滤。澄清的滤液在低温低压下浓缩,剩余物在五氧化二磷存在下真空干燥,得白色固体的替卡西林钠。
方法2:2-噻吩-2-苄氧羰基乙酰氯(Ⅱ)对6-APA的苄酯进行酰化,得到化合物(Ⅳ),再氢解脱去两个苄基保护基,然后用碳酸氢钠中和即可得到替卡西林钠。

上下游产品信息

常见问题列表

概述
替卡西林二钠为半合成青霉素,对绿脓杆菌有高效,比羧苄西林强2~4倍。对临床分离的耐药性绿脓杆菌产生的β-内酰胺酶稳定,但易受大肠杆菌、奇异变形杆菌以及个别绿脓杆菌菌株产生的β-内酰胺酶所破坏。
生物活性
Ticarcillin (AB 2288, BRL 2288) 是一种半合成的抗生素,对多种革兰氏阳性和阴性需氧以及厌氧菌具有广谱杀菌活性。
体外研究

Ticarcillin (64 mg/mL)对90%的所有β-内酰胺酶阳性菌株的MICs,在加入克拉维酸时减少到2 mg/mL。Ticarcillin对90%所有β-内酰胺酶阴性菌株的MICs为4 mg/mL。93.4%的β-内酰胺酶产生菌株对Ticarcillin易感,MICs小于或等于64 mg/mL。 Ticarcillin/克拉维酸钾对光稳定,并且耐β-内酰胺酶引起的失活。Ticarcillin/克拉维酸钾在植物转化时清除根癌土壤杆菌,比羧苄青霉素和头孢噻肟更经济。

体内研究
Ticarcillin (120 mg/kg)在血清中的平均清除半衰期,在对照组受试者中为70.8分钟,在囊胞性纤维症患者中为53.1分钟。Ticarcillin的全身清除率在囊胞性纤维症患者中显著更高(65.6 mL/min/m2 vs 46.2 mL/min/m2 对照组受试者)。Ticarcillin的非肾清除率在囊胞性纤维症患者中也显著更高(24.8 mL/min/m2 vs 13.3 mL/min/m2对照组)。 Ticarcillin/clavulanate (3.1g,iv,每4-6小时给药一次)治疗复杂性皮肤和皮肤结构感染,临床成功率和失败率分别为80.3% 和19.7%。在微生物学可评估群体中,Ticarcillin/clavulanate治疗组的整体根除率为83.7%。在治疗儿童与成年腹腔感染患者的最终评估中,Ticarcillin/clavulanate具有79%的治愈率。

图谱信息

替卡西林二钠(4697-14-7)核磁图(1HNMR)

知名试剂公司产品信息

4697-14-7(sigmaaldrich) Sigma Aldrich

替卡西林二钠价格(试剂级)

报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16XW469714701特美汀(新型革兰氏阴性菌抗生素)4697-14-73.2G690元
2021/12/30S3193替卡西林二钠
Ticarcillin sodium
4697-14-750mg792.98元

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湖北威德利化学科技有限公司
大货 现货 黄金产品
联系电话: 027-83991130 18627774460
产品介绍:
中文名称:替卡西林钠
英文名称:Ticarcillin Sodium/Potassium Clavulanate (15:1)
CAS:4697-14-7
纯度:99.9%
包装信息:1G 50G 1KG 25KG
备注:医药级
库存量: 1000g
现货日期: 2024/4/26 20:46:45
上海吉至生化科技有限公司
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产品介绍:
中文名称:特美汀(新型革兰氏阴性菌抗生素)
英文名称:Timentin
CAS:4697-14-7
纯度:-
包装信息:3.2g
备注:T12071
江西瑞威尔生物科技有限公司
黄金产品
联系电话: 185-0276-2003 18502762003
产品介绍:
中文名称:替卡西林钠
英文名称:Ticarcillin disodium salt
CAS:4697-14-7
纯度:≥800μ g
包装信息:1kg;10kg;25kg
备注:替卡西林二钠纯粉, 替卡西林二钠:克拉维酸钾15:1,现货库存可分装,助力科学实验
武汉维斯尔曼生物工程有限公司
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中文名称:替卡西林二钠
英文名称:Ticarcillin disodium salt
CAS:4697-14-7
纯度:99%HPLC,此为通用纯度,具体规格请咨询王明
包装信息:1kg/RMB 8200;5kg/RMB 7000
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武汉维斯尔曼生物工程有限公司
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中文名称:替卡西林二钠
英文名称:Ticarcillin disodium salt
CAS:4697-14-7
纯度:≥80.0%
包装信息:1KG/袋/RMB 16000;5KG/袋/RMB 30000;20KG/袋/RMB 111000
备注:现货供应 可顺丰发货 找武汉维斯尔曼13667159345 QQ:3369551489 产品用于科研实验或者外贸出口,产品大货可以配合审计提供材料相关信息
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中文名称:替卡西林钠
英文名称:Ticarcillin disodium
CAS:4697-14-7
纯度:99%
备注:45200g
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英文名称:Ticarcillin disodium salt
CAS:4697-14-7
纯度:98% 出口标准
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备注:鼎信通现货直供,品质保证,多种包装规格:10G;100G;1KG;10KG;50KG;100KG欢迎电询李杰 18327179646/QQ1983320361
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中文名称:替卡西林钠
英文名称:Timentin
CAS:4697-14-7
纯度:0.99
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中文名称:替卡西林钠
英文名称:(2s,5r,6r)-6-[[(2r)-carboxy-3-thienylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid disodium salt
CAS:4697-14-7
纯度:99% HPLC
包装信息:10G;100G;1kg;5kg;25kg
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库存量: 25kg
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江西瑞威尔生物科技有限公司
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中文名称:替卡西林二钠;替卡西林钠
英文名称:TimentiTimentin n
CAS:4697-14-7
纯度:98%+
包装信息:25KG;5KG;1KG
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中文名称:替卡西林钠
英文名称:Ticarcillin Sodium
CAS:4697-14-7
纯度:98%
包装信息:1瓶/RMB 587
备注:魏氏化学试剂,实时库存20000+产品,下单当天发货;诚信为本、品质保障、检测不合格支持退换 更多详情请咨询:刘欢13125137732,QQ客服2853863890
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英文名称:(2s,5r,6r)-6-[[(2r)-carboxy-3-thienylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid disodium salt
CAS:4697-14-7
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备注:5KG;1KG;10KG;25KG 可按要求分装
库存量: 605KG;1KG;10KG;25KG 可按要求分装
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CAS:4697-14-7
纯度:>=99%
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中文名称:替卡西林二钠
英文名称:Ticarcillin Sodium
CAS:4697-14-7
纯度:98%
包装信息:1瓶
备注:魏氏化学试剂,实时库存20000+产品,下单当天发货;诚信为本、品质保障、检测不合格支持退换 更多详情请咨询:张栋18717199209,QQ客服2853877583
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产品介绍:
英文名称:Ticarcillin Sodium
CAS:4697-14-7
纯度:98%
包装信息:100g/RMB 18;300g/RMB 13;500g/RMB 7.8
备注:现货库存+当天订单可以发顺丰快递+开票含运费+付款订单后提供质检单 服务热线 刘涛 13125137661 同微信 QQ2853877621
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英文名称:Ticillin DisodiuM Salt
CAS:4697-14-7
包装信息:10g,1g
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海泰坦科技股份有限公司
联系电话: 400-6009262 16621234537
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中文名称:替卡西林二钠
英文名称:Ticarcillin Disodium Salt
CAS:4697-14-7
纯度:BR+>80%
包装信息:1g;5g;25g
备注:58837
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英文名称:(2S,5R,6R)-6-[[2-carboxy-2-(3-thienyl)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid sodium salt (1:2)
CAS:4697-14-7
纯度:98%
包装信息:5KG;1KG
备注:280/1克 for 1克;现货

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