458-24-2
中文名称
氟苯丙胺
英文名称
FENFLURAMINE
CAS
458-24-2
分子式
C12H16F3N
分子量
231.26
MOL 文件
458-24-2.mol
结构式
基本信息
中文别名
氯苯丙胺
氟苯丙胺
芬氟拉明
DL-苯氟拉明
N-乙基-Α-甲基-3-三氟甲基苯乙胺
甲醇测试标样(分析N-乙基-Α-甲基-3-三氟甲基苯乙胺)
氟苯丙胺
芬氟拉明
DL-苯氟拉明
N-乙基-Α-甲基-3-三氟甲基苯乙胺
甲醇测试标样(分析N-乙基-Α-甲基-3-三氟甲基苯乙胺)
英文别名
EQUINE
Acino
Pesos
S-768
C06996
Obedrex
Adipomin
Ponderex
Pondimin
Rotondin
Acino
Pesos
S-768
C06996
Obedrex
Adipomin
Ponderex
Pondimin
Rotondin
所属类别
药物: 其它药物: 其它药物
物理化学性质
| 外观性状 | 沸点108-112℃/1.60kPa。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：144腹腔注射。 D-芬氟拉明(Dexfenfluramine)： [α]D25+9.5°(C=8，乙醇)。急性毒性LD50大鼠(mg/kg)：114.6口服。 L-芬氟拉明(Levofenfluramine)：[37577-24-5]。[α]D25-9.6°(C=8，乙醇)。急性毒性LD50大鼠(mg/kg)：195口服。 盐酸芬氟拉明(Fenfluramine Hydrochloride)：C12H16F3N?HCl。[404-82-0]。白色结晶性粉末，无臭。易溶于乙醇或氯仿，溶于水，不溶于乙醚。熔点169-173℃。 D-盐酸芬氟拉明：从乙酸乙酯得结晶，熔点160-161℃。 L-盐酸芬氟拉明：[3616-78-2]。从乙酸乙酯得结晶，熔点160～161℃。 |
| 熔点 | 170°C |
| 沸点 | bp12 108-112° |
| 密度 | 1.0950 (estimate) |
| 储存条件 | ?20°C |
| 溶解度 | Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly) |
| 酸度系数(pKa) | pKa 9.10 (Uncertain) |
| 形态 | Oil |
| 颜色 | Colourless to Pale Yellow |
| 稳定性 | Hygroscopic |
| CAS 数据库 | 458-24-2 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS06 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H301 |
| 防范说明 | P264-P270-P301+P310-P321-P330-P405-P501 |
| 危险品标志 | F,T |
| 危险类别码 | 11-23/24/25-39/23/24/25 |
| 安全说明 | 16-36/37-45 |
| 毒害物质数据 | 458-24-2(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 i.p. in mice: 144 mg/kg |
制备方法
方法1
方法1：在0℃，往三氟甲苯和多聚甲醛的溶液中，加入氯磺酸，搅拌。分出有机层，倾入水中。再分出有机层，收集92-93℃/26.7MPa的馏分，得3-氯甲基三氟甲苯(Ⅰ)，收率48.5%。将(Ⅰ)加到氰化钠的水和乙醇溶液中，反应。蒸出乙醇，水洗，收集144-145℃/53．3MPa的馏分，得3-三氟甲苯苯乙腈(Ⅱ)，收率88.4%。
将(Ⅱ)、氢氧化钾、水和乙醇，加热反应。蒸出乙醇，用酸中和，固体重结晶得3-三氟甲基苯乙酸(Ⅲ)，收率62%。在氮气和搅拌下，往乙醚和锂的溶液中，加入碘甲烷的乙醚溶液，反应。然后加到化合物(Ⅲ)的乙醚溶液中，反应。加入冰水，分出有机层，收集100～101℃/26.7MPa的馏分，得化合物(Ⅳ)，收率26.7%。
化合物(Ⅳ)和过量乙胺的甲醇溶液，放置过夜，加入硼氢化钾，反应。酸化至酸性，水层碱化，用二氯甲烷提取。向二氯甲烷中通入干燥氯化氢至酸性，析出的固体重结晶，得盐酸芬氟拉明，收率45.5%，熔点166～168℃。
方法2：镁屑和少量间溴三氟甲苯的乙醚溶液先进行反应，待反应平稳后，将余下的间溴三氟甲苯的乙醚溶液缓慢滴入，回流。搅拌下滴入环氧丙烷的乙醚溶液，搅拌。倾入浓盐酸和冰水的混合液中，分出醚层，水层用乙醚萃取。醚层合并，干燥，蒸出乙醚，减压蒸馏，得化合物(V)，收率96%(以环氧丙烷计)。
化合物(V)溶于乙醚，搅拌下滴加Na2Cr207溶液，反应。分出醚层，水层用乙醚萃取。醚层合并，干燥，蒸出乙醚，减压蒸馏，得化合物(Ⅳ)，收率85%。以下的方法和方法1相似。