443-48-1
中文名称
甲硝唑
英文名称
Metronidazole
CAS
443-48-1
分子式
C6H9N3O3
分子量
171.15
MOL 文件
443-48-1.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:00
结构式
基本信息
中文别名
2-甲基-5-硝基咪唑-1-乙醇
甲硝唑
2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-乙醇
甲硝哒唑
灭滴灵
1-(2-羟乙基)-2-甲基-5-硝基咪唑
硝基羟乙唑
甲硝哒唑/甲硝唑
甲硝唑
2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-乙醇
甲硝哒唑
灭滴灵
1-(2-羟乙基)-2-甲基-5-硝基咪唑
硝基羟乙唑
甲硝哒唑/甲硝唑
英文别名
1-(BETA-ETHYLOL)-2-METHYL-5-NITRO-3-AZAPYRROLE
2-(2-METHYL-5-NITRO-1H-IMIDAZOL-1-YL)ETHAN-1-OL
2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethanol
(2-methyl-5-nitro-1-imidazolee
2-METHYL-5-NITRO-1-IMIDAZOLEETHANOL
2-METHYL-5-NITRO-1-IMIDAZOLETHANOLE
2-METHYL-5-NITROIMIDAZOLE-1-ETHANOL
AKOS BB-9514
AKOS BBS-00004560
ARILIN
CLONT
flagyl
METRONIDAZOLE
TIMTEC-BB SBB001486
1-(2-Hydroxy-1-ethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole
1-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole
1-(beta-Hydroxyethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole
1-(beta-Oxyethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole
1H-Imidazole-1-ethanol, 2-methyl-5-nitro-
1H-Imidazole-1-ethanol,2-methyl-5-nitro-
2-(2-METHYL-5-NITRO-1H-IMIDAZOL-1-YL)ETHAN-1-OL
2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethanol
(2-methyl-5-nitro-1-imidazolee
2-METHYL-5-NITRO-1-IMIDAZOLEETHANOL
2-METHYL-5-NITRO-1-IMIDAZOLETHANOLE
2-METHYL-5-NITROIMIDAZOLE-1-ETHANOL
AKOS BB-9514
AKOS BBS-00004560
ARILIN
CLONT
flagyl
METRONIDAZOLE
TIMTEC-BB SBB001486
1-(2-Hydroxy-1-ethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole
1-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole
1-(beta-Hydroxyethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole
1-(beta-Oxyethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole
1H-Imidazole-1-ethanol, 2-methyl-5-nitro-
1H-Imidazole-1-ethanol,2-methyl-5-nitro-
所属类别
原料药:抗阿米巴病及抗滴虫病药
物理化学性质
外观性状 | 白色或乳白色结晶性粉末。熔点158-160。溶于热水,略溶于乙醇,微溶于水或氯仿,极微溶于乙醚。味苦而略咸。 |
熔点 | 159-161 °C(lit.) |
沸点 | 301.12°C (rough estimate) |
密度 | 1.3994 (rough estimate) |
折射率 | 1.5800 (estimate) |
闪点 | 9℃ |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | acetic acid: 0.1 M, clear, faintly yellow |
酸度系数(pKa) | pKa 2.62(H2O,t =25±0.2,Iundefined) (Uncertain) |
形态 | crystalline |
颜色 | 白色至浅黄色 |
水溶解性 | <0.1 g/100 mL at 20 ºC |
用途 | 对大多数厌氧菌具强大抗菌作用 |
用途 | 该品于1959年起用于治疗阴道滴虫病,1970年开始用于肠道内、外阿米巴病,其疗效高,毒性低,应用广。对动物实验有致突变和致畸作用。 |
用途 | 用于治疗阿米巴病、滴虫病及厌氧菌感染 |
Merck | 6157 |
生产方法 | 由2-甲基-5-硝基咪唑(见25010)与环氧乙烷加成而得。将2-甲基-5-硝基咪唑溶解于甲酸中,在30-40℃逐次加入环氧乙烷,并在加料中间加硫酸。加毕,反应1h。减压回收甲酸,加水溶解后冷却至10℃,过滤。滤液用氢氧化钠溶液调至pH=10,放置冷却,过滤,水洗至近中改建。用水重结晶。活性炭脱色,即得甲硝唑。 |
BRN | 611683 |
BCS Class | 1,3 |
稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
InChIKey | VAOCPAMSLUNLGC-UHFFFAOYSA-N |
LogP | -0.02 |
(IARC)致癌物分类 | 2B (Vol. 13, Sup 7) 1987 |
NIST化学物质信息 | Metronidazole(443-48-1) |
EPA化学物质信息 | 1H-Imidazole-1-ethanol, 2-methyl-5-nitro-(443-48-1) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS08 |
警示词 | 危险 |
危险性描述 | H340-H350-H373 |
防范说明 | P202-P260-P280-P308+P313-P405-P501 |
危险品标志 | Xn,T,F |
危险类别码 | R40-R46-R45-R39/23/24/25-R23/24/25-R11 |
安全说明 | S36/37-S45-S53-S16-S7 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | NI5600000 |
F | 8 |
海关编码 | 29332990 |
毒害物质数据 | 443-48-1(Hazardous Substances Data) |
应用领域
用途1
用于治疗阿米巴病、滴虫病及厌氧菌感染
用途2
阴凉干燥通风处密封保存
用途3
该品于1959年起用于治疗阴道滴虫病,1970年开始用于肠道内、外阿米巴病,其疗效高,毒性低,应用广。对动物实验有致突变和致畸作用。
用途4
对大多数厌氧菌具强大抗菌作用
制备方法
方法1
由2-甲基-5-硝基咪唑(见25010)与环氧乙烷加成而得。将2-甲基-5-硝基咪唑溶解于甲酸中,在30-40℃逐次加入环氧乙烷,并在加料中间加硫酸。加毕,反应1h。减压回收甲酸,加水溶解后冷却至10℃,过滤。滤液用氢氧化钠溶液调至pH=10,放置冷却,过滤,水洗至近中改建。用水重结晶。活性炭脱色,即得甲硝唑。
常见问题列表
硝基咪唑类抗生素
甲硝唑是一种硝基咪唑类抗生素,又叫灭滴灵、甲硝哒唑、甲硝基羟乙唑、灭滴唑,对厌氧微生物有杀灭作用,它在人体中还原时生成的代谢物也具有抗厌氧菌作用,抑制细菌的脱氧核糖核酸的合成,从而干扰细菌的生长、繁殖,最终致细菌死亡,抗厌氧菌普包括:脆弱拟杆菌、梭形杆菌(由于菌体形态两端尖锐呈梭形而得名)、破伤风杆菌、消化球菌、消化链球菌、贾第鞭毛虫菌。最初被用于治疗阴道滴虫病,临床效果非常显著。后来人们发现,甲硝唑也可以杀灭引起口腔感染的厌氧菌,1978年被世界卫生组织将其确定为抗厌氧菌感染的特效药物,广泛应用于预防和治疗口腔厌氧菌感染。在医院本品也经常被用于预防和治疗因厌氧菌引起的呼吸道,消化道,腹腔及盆腔感染,皮肤软组织及骨关节感染,心膜炎,败血症和脑的治疗。甲硝唑对体内组织及肠腔内的阿米巴病的疗效显著,也是人体治疗虫病的首选药物,作用机理是通过抑制阿米巴原虫的氧化还原反应,使原虫氮链发生断裂而起作用。体外试验证明,药物浓度为1~2mg/L时,溶组织阿米巴于6 ~20小时即可发生形态改变,24小时内全部被杀灭,浓度为0.2mg/L的,72小时内可杀死溶组织阿米巴,目前已经广泛用于治疗肠道和肠外阿米巴病(如阿米巴肝脓肿、胸膜阿米巴病等)。
由于硝基咪唑类抗生素和乙醇、尼古丁等有相互作用,干扰乙醇的氧化过程,能引起双硫仑反应,导致心率较快、血压降低等症状,所以患者服药期间,应避免接触含酒精的饮品,少抽烟,以避免药物不良反应的发生。
性质
白色或微黄色的结晶或结晶性粉末;有微臭,味苦而略咸。在乙醇中略溶,在水或氯仿中微溶,在乙醚中极微溶解。甲硝唑为含氮杂环化合物,具有碱性,水溶性低,根据前药原理,将甲硝唑制成磷酸酯钾盐,水溶性增大,可用作注射液。
药理作用
甲硝唑的硝基,在无氧环境中被厌氧菌还原成具有细胞毒的活性产物,抑制了敏感菌的DNA合成,使细菌死亡而显示抗厌氧菌作用,对大多数厌氧菌具强大抗菌作用,但对需氧菌和兼性厌氧菌则无效。主要用于预防和治疗厌氧菌引起的感染,如呼吸道、消化道、腹腔及盆脓感染,皮肤软组织、骨和骨关节等部位的感染以及脆弱拟杆菌引起的心内膜炎、败血症及脑膜炎等,此外还广泛应用于预防和治疗口腔厌氧菌感染。
适应症
甲硝唑最早在1962年被发现对厌氧菌的感染有非常有效的治疗效果,后来被列为厌氧菌感染的首选药物,甲硝唑的临床应用:抗阴道滴虫。甲硝唑是目前世界上治疗滴虫性阴道炎的特效药,口服10mg/kg就能够治疗阴道滴虫,但不至于影响阴道正常菌群的生长。
抗阿米巴感染。肠道内、外的阿米巴病均能使用甲硝唑进行治疗,是抗阿米巴感染的首选药物。
预防外科手术后的感染。甲硝唑再手术前后预防性的使用能够显著降低伤口的感染率。主要适用于阑尾切除手术、直肠结肠手术、腹腔感染等的抗感染。
消化性溃疡的治疗。甲硝唑能够保护粘膜,促进黏膜再生。胃及十二指肠溃疡使用甲硝唑1g/日,分3次服用,能达到理想的治愈率和溃疡愈合率。
治疗支气管肺炎感染引起的久咳性伴脓肿。甲硝唑能够迅速控制感染,改善自觉症状。
高脂血症。甲硝唑有明显的降血脂作用,每日3次,每次0.2-0.4g,连续服用4周。
治疗破伤风。有文献介绍甲硝唑对于破伤风的治疗效果非常好,甚至高于青霉素。在应用甲硝唑的同时进行清创,注射抗毒素、静脉补液。承认每日1.6-2.6g,分3-4次口服;儿童每日每公斤50mg,连续服用1-2疗程。
口腔疾病。牙周炎、牙龈炎、牙周脓肿、上额窦炎、扁桃体炎等。用法为每日3次,每次0.2-0.8g,连续服用一周为一疗程。
不良反应
1. 以消化道反应最为常见,包括恶心、呕吐、食欲不振、腹部绞痛;
2. 神经系统症状有头痛、眩晕,偶有感觉异常、肢体麻木、共济失调、多发性神经炎等,大剂量可致抽搐。
3. 少数发生荨麻疹、潮红、瘙痒、膀胱炎、排尿困难、口中金属味及白细胞减少等。
4. 高剂量时可引起癫痫发作和周围神经病变。
图谱信息
甲硝唑(443-48-1)质谱(MS)甲硝唑(443-48-1)核磁图(1HNMR)甲硝唑(443-48-1)核磁图(13CNMR)甲硝唑(443-48-1)红外图谱(IR1)甲硝唑(443-48-1)红外图谱(IR2)甲硝唑(443-48-1)Raman光谱甲硝唑价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2024/11/08 | H60258 | 甲硝唑, 99% Metronidazole, 99% | 443-48-1 | 25g | 1056元 |
2024/11/08 | H60258 | 甲硝唑, 99% Metronidazole, 99% | 443-48-1 | 100g | 4229元 |
2024/11/08 | 21034 | 甲硝唑 Metronidazole, 99% | 443-48-1 | 5g | 849元 |
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中文名称:水溶性甲硝唑
英文名称:METRONIDAZOLECAPSULES
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纯度:99% HPLC
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中文名称:甲硝唑
英文名称:Metronidazole
CAS:443-48-1
纯度:99%
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中文名称:甲硝唑
英文名称:2-Methyl-5-nitroimidazole-1-ethanol
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纯度:98%
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中文名称:甲硝唑
英文名称:Metronidazole
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包装信息:1kg;25kg
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中文名称:甲硝唑
英文名称:2-(2-Methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethanol
CAS:443-48-1
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