42576-02-3
中文名称
甲羧除草醚
英文名称
Bifenox
CAS
42576-02-3
EINECS 编号
255-894-7
分子式
C14H9Cl2NO5
MDL 编号
MFCD00055314
分子量
342.13
MOL 文件
42576-02-3.mol
更新日期
2025/01/06 14:51:15
结构式
基本信息
中文别名
5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯
芳毒
甲酯除草醚
治草醚
甲羧除草醚
茅毒,治草醚,比芬诺,甲羧除草醚
茅丹
茅毒
甲羧除草醚/治草醚
芳毒
甲酯除草醚
治草醚
甲羧除草醚
茅毒,治草醚,比芬诺,甲羧除草醚
茅丹
茅毒
甲羧除草醚/治草醚
英文别名
BIFENOX
FOX
MC-4379
METHYL 5-(2,4-DICHLOROPHENOXY)-2-NITROBENZOATE
MODOWN
MODOWN(R)
TOLKAN
2,4-Dichlorophenyl 3-Methoxycarbonyl-4-nitrophenyl ether
2,4-Dichlorophenyl 3-methoxycarbonyl-4-nitrophenyl ether2246
5-(2,4-Dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoic acid methyl ester
5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoicacidmethylester
5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitro-benzoicacimethylester
Benzoic acid, 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitro-, methyl ester
Methyl5-(2,4-didhlorophenoxy)-2-nitroben-zoate
Modown 4 flowable
5-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoic acid methyl ester
BIFENOX PESTANAL, 250 MG (METHYL 5-(2,4-
BIFENOX, 1GM, NEAT
bifenox (bsi,iso,ansi,wssa)
Methyl5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoate(Bifenox)
FOX
MC-4379
METHYL 5-(2,4-DICHLOROPHENOXY)-2-NITROBENZOATE
MODOWN
MODOWN(R)
TOLKAN
2,4-Dichlorophenyl 3-Methoxycarbonyl-4-nitrophenyl ether
2,4-Dichlorophenyl 3-methoxycarbonyl-4-nitrophenyl ether2246
5-(2,4-Dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoic acid methyl ester
5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoicacidmethylester
5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitro-benzoicacimethylester
Benzoic acid, 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitro-, methyl ester
Methyl5-(2,4-didhlorophenoxy)-2-nitroben-zoate
Modown 4 flowable
5-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoic acid methyl ester
BIFENOX PESTANAL, 250 MG (METHYL 5-(2,4-
BIFENOX, 1GM, NEAT
bifenox (bsi,iso,ansi,wssa)
Methyl5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoate(Bifenox)
所属类别
农药: 除草剂: 醚类除草剂
物理化学性质
| 外观性状 | 本品为黄色或浅褐色结晶。m.p.84～86℃，分解温度290℃，相对密度1.155，蒸气压2×10-4Pa。25℃时在乙醇中溶解度<5%，丙酮中为40%，二甲苯中为30%，氯苯中为35%～40%，苯中为4%，水中为0.36mg/L。对光稳定，在土壤中半衰期为7～14d。 |
| 熔点 | 84-86° |
| 沸点 | 421.0±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.5715 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.7350 (estimate) |
| 储存条件 | 0-6°C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶） |
| 形态 | neat |
| 水溶解性 | 0.5mg/L(temperature not stated) |
| Merck | 13,1214 |
| BRN | 2170169 |
| LogP | 4.480 |
| CAS 数据库 | 42576-02-3(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Methyl 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoate(42576-02-3) |
| EPA化学物质信息 | Bifenox (42576-02-3) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS09 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H410 |
| 防范说明 | P273-P501 |
| 危险品标志 | N |
| 危险类别码 | R50/53 |
| 安全说明 | S60-S61 |
| 危险品运输编号 | UN 3077 9/PG 3 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | DG7890000 |
| 海关编码 | 29189900 |
| 毒害物质数据 | 42576-02-3(Hazardous Substances Data) |
应用领域
用途一
用作医药、农药中间体
用途二
触杀型芽前土壤处理剂，具有杀草谱广，施药量少，土壤适应性强，不受气温影响等特点。药剂被杂草幼芽吸收，破坏杂草的光合作用。适用于大豆、水稻、高梁、玉米、小麦等作物防除稗草、千金子、鸭跖草、苋菜、本氏蓼、藜、马齿苋、苘麻、苍耳、鸭舌草、泽泻、龙葵、地肤等杂草。如水稻使用于移栽本田，在移栽后4～6d，用7%颗粒剂240～285g/100m2或80%可湿性粉剂22～25g/100m2，制成毒土撒施。施药时灌浅水层，施药后保持水层3～4d。推荐用药量为1～2kg有效成分/hm2。
用途三
甲酯除草醚是一种光合作用抑制剂，能被叶片较快地吸收，但在植物体内传导速度较慢。它是芽前除草剂，主要用于大豆除草。具有施药量少，除草谱广，对土壤适应性强，不受气温影响等优点。急性口服毒性LD50鼠大于6400mg/kg，急性经皮毒性LD50兔大于20000mg/kg。TLM鲤鱼（48h）为1.22ppm。
制备方法
方法一
制备方法一水解反应 将772g三氯化苄、0.25g三氯化铁混合手，升温至120℃，再将75g水于一定时间内恒温滴加，滴毕继续搅30min，得苯甲酰氯633g，收率96%。
氯化反应 投入苯甲酰氯281g，铁粉1.4g，硫黄0.56g，于20℃通氯反应2.5h，赶走余氯和氯化氢气体，得间氯苯甲酰氯粗品，收率70%～80%。
酯化反应 将甲醇滴加到间氯苯甲酰氯中，配比为1：1 （mol)，于25～68℃范围内反应，反应过程有轻微放热现象，可以调节加料速度，控制反应温度，回流2～3h，反应过程有大量氯化氢逸出，过量的甲醇与残余氯化氢气体用真空排除，得无色间氯苯甲酸甲酯液体，收率98%～99%。硝化反应 将853g间苯甲酸甲酯（纯度94%）和500g 1,2-二氯乙烷混合手，冷却至-10℃，再滴加338g 95%发烟硝酸和816g 96%的硫酸（混酸），约在3h内滴毕，将反应物在-10℃下搅抖2h后，再在0～30℃搅拌3h，倾去有机层（1，2-二氯乙烷），过滤、干燥，得829g 5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯，收率76.9%。
缩合反应 将固体碳酸钾1.61mol加入到2，4-二氯苯酚2.49mol及960mL DMF溶液中，升温回流1h，伴有二氧化碳气体逸出。把近1/2的DMF（夹带生成的水）溶剂蒸出后，将5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯2.37mol加入温度为95℃的酚盐溶液中。加毕于100℃反应3h，真空蒸出DMF，加1000mL甲醇使粗品溶解，大药冷至65℃，滤出KCl，母液冷冻结晶，得纯甲羧除草醚420g，收率50%。
制备方法二
方法二
以苯甲酰氯、氯气、2，4-二氯苯酚为主要原料，进行下列反应而得。1.间氯苯甲酰氯的制备 将苯甲酰氯281g、铁粉1.4g及硫黄0.56g投入反应瓶中。保持温度20℃，通氯氯化，约2.5h。然后通氮气赶除光气和反应生成的氯化氢气体而得。2.间氯苯甲酸甲酯的制备 将甲醇慢慢地加入搅拌下的间氯苯甲酰氯中（酰氯：甲醇=1.0：1.1摩尔比）。在25-68℃之间行酯化反应，回流2-3h，反应过程中有大量氯化氢放出，回收过量的甲醇而得。3.5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯的制备 往反应瓶中加入853g间氯苯甲酸甲酯，和500g 1，2-二氯乙烷，冷却至-10℃，滴加338g 95%的发烟硝酸（5.1mol）和816g 96%硫酸（8mol）的混合酸，约3h滴完。在-10℃下搅拌反应2h，再升温至30℃搅拌反应3h。分出有机层，过滤，干燥而得。4.甲酯除草醚的制备 将固体碳酸钾（97%）189g，加入搅拌下的2，4-二氯苯酚（97%）419g及960ml二甲基甲酰胺溶剂中，加热回流1h，伴有二氧化碳放出，约50%的二甲基甲酰胺蒸出之后，将5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯（80%）638g加入搅拌下的95%的酚盐中。加完后，在100℃反应3h，脱溶后加甲醇使产品溶解，冷却，滤除氯化钾。滤液冷却结晶而得，熔点84-86℃。配制成10%颗粒剂，21%乳油，25%可湿性粉剂。
42576-02-3(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
毒性分级
低毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 6400 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 4556 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体
类别
农药
灭火剂
干粉、泡沫、砂土
常见问题列表
毒性
大鼠急性经口LD50>6400mg/kg，家兔急性经皮LD50>20000mg/kg。无严重吸入毒性，对眼无刺激。高剂量饲喂大鼠和犬不产生病理学及组织学变化。无致畸、致癌、致突变作用。对鱼及水生生物高毒，虹鳟鱼LC50>0.18mg/L (96h)，鲤鱼LC50>1.22mg/L (48h)，虾LC50为0.065mg/kg。对蜜蜂低毒，急性接触LD50>1000μg/只。对鸟类低毒，鹌鹑急性经口LD50>5000mg/kg。
图谱信息
甲羧除草醚(42576-02-3)质谱(MS)甲羧除草醚(42576-02-3)核磁图(1HNMR)甲羧除草醚(42576-02-3)核磁图(13CNMR)甲羧除草醚(42576-02-3)红外图谱(IR1)甲羧除草醚(42576-02-3)红外图谱(IR2)知名试剂公司产品信息
42576-02-3(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
甲羧除草醚价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/02/05 | 46460 | 5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯 Bifenox | 42576-02-3 | 250mg | 1571元 |
| 2025/02/05 | 46460 | 5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯 Bifenox | 42576-02-3 | 1g | 5318元 |
供应商信息 更多
北京百灵威科技有限公司
联系电话：
010-82848833 400-666-7788
产品介绍：
中文名称：甲羧除草醚/治草醚
英文名称：Bifenox
CAS：42576-02-3
纯度：100 μg/ML in MeOH
包装信息：10Mg
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
四川库利南科技有限公司
联系电话：
400-1166-196 18981987031
产品介绍：
中文名称：甲羧除草醚
英文名称：Bifenox
CAS：42576-02-3
纯度：99% HPLC
包装信息：10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注：化学试剂、医药中间体，生化试剂，标准品
上海特伯化学科技有限公司
联系电话：
021-58170097
产品介绍：
中文名称：5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯
英文名称：Methyl5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoate
CAS：42576-02-3
纯度：98%
包装信息：25g;100g;500g;1kg
备注：现货
上海将来实业股份有限公司
联系电话：
400-0066400 13621662912
产品介绍：
中文名称：甲羧除草醚
英文名称：Bifenox
CAS：42576-02-3
包装信息：250mg;
备注：分析标准品
深圳振强生物技术有限公司
联系电话：
0755-0755-66853366 13670046396
产品介绍：
中文名称：甲羧除草醚
英文名称：Bifenox
CAS：42576-02-3
纯度：95% HPLC
包装信息：10mg;25mg;50mg;100mg
备注：品牌：QCS;货号：RG-A260740;可提供COA、氢谱、质谱、液相
天津阿尔塔科技有限公司
联系电话：
022-6537-8550 15522853686
产品介绍：
中文名称：甲羧除草醚
英文名称：Bifenox
CAS：42576-02-3
纯度：99%
包装信息：10mg;100mg;1g
备注：1ml/支
广州和为医药科技有限公司
联系电话：
18620099427
产品介绍：
中文名称：甲羧除草醚
英文名称：Bifenox
CAS：42576-02-3
包装信息：100MG;250MG;500MG;1G;2.5G
备注：分析标准品
上海昶衍化工科技有限公司
联系电话：
021-20242659 18930833303
产品介绍：
英文名称：Bifenox
CAS：42576-02-3
纯度：95% HPLC
包装信息：5KG;1KG;500G;100G;50G
深圳市丽晶生化科技有限公司
联系电话：
0755-0755-85201366 18938635012
产品介绍：
英文名称：Bifenox
CAS：42576-02-3
纯度：0.95
包装信息：100mg
备注：分析标准品
江苏艾康生物医药研发有限公司
联系电话：
025-66113011 18112977050
产品介绍：
英文名称：Methyl 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoate
CAS：42576-02-3
纯度：95% HPLC or GC
包装信息：10G,5G;1G
上海吉至生化科技有限公司
联系电话：
4009004166/18616739031 18616739031
产品介绍：
中文名称：甲羧除草醚
英文名称：Bifenox
CAS：42576-02-3
包装信息：250mg
备注：B80370 分析标准试剂
深圳聚合生化科技有限公司
联系电话：
+86-400-002-6226 +86-13028896684
产品介绍：
中文名称：甲羧除草醚/治草醚
英文名称：Bifenox
CAS：42576-02-3
纯度：>95%
包装信息：Mg-g
备注：高端化学试剂、生物学试剂、分析标准品、标准液、培养基 试剂标准品级
上海安谱实验科技股份有限公司
联系电话：
18501792038; 18501792038
产品介绍：
中文名称：甲羧除草醚
英文名称：Bifenox
CAS：42576-02-3
纯度：1000ppm
包装信息：1000mg/L于甲醇，1.2ml
备注：CDAA-S-440765-AD-1.2ml
常州科化生物科技有限公司
联系电话：
0519-68985668 13685222090
产品介绍：
英文名称：methyl 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoate
CAS：42576-02-3
纯度：0.98
包装信息：g；kg
成都思天德生物科技有限公司
联系电话：
028-83243028 19136088901
产品介绍：
中文名称：甲羧除草醚
英文名称：Bifenox
CAS：42576-02-3
纯度：标准品
包装信息：10mg;100mg;1g
备注：品牌：CFW | 货号：CFW-PN212600U | 现货
湖北摆渡化学有限公司
联系电话：
027-59106051 13627137652
产品介绍：
中文名称：甲羧除草醚
英文名称：bifenox
CAS：42576-02-3
纯度：99% HPLC
包装信息：1KG;5KG;25KG
梯希爱（上海）化工贸易有限公司
联系电话：
021-021-61109150
产品介绍：
中文名称：甲羧除草醚
英文名称：bifenox
CAS：42576-02-3
包装信息：1KG;10KG;100KG;
备注： 纯度：根据客户需求提供
常州翔龙医药科技有限公司
联系电话：
0519-88910898 18661161657
产品介绍：
中文名称：甲羧除草醚（冶草醚）
CAS：42576-02-3
纯度：95% HPLC
包装信息：10mg;25mg;50mg;100mg