372-09-8
中文名称
氰乙酸
英文名称
Cyanoacetic acid
CAS
372-09-8
EINECS 编号
206-743-9
分子式
C3H3NO2
MDL 编号
MFCD00002677
分子量
85.06
MOL 文件
372-09-8.mol
更新日期
2024/11/20 08:35:47
结构式
基本信息
中文别名
氰基醋酸
氰基乙酸
氰乙酸
氰基乙酸(氰乙酸)
氰基乙酸
氰乙酸
氰基乙酸(氰乙酸)
英文别名
CYAD
CYANOACETIC ACID
CYANOCETIC ACID
MALONIC ACID MONONITRILE
MALONIC MONONITRILE
2-Cyanoacetic acid
Aceticacid,cyano-
Acide cyanacetique
acidecyanacetique
acidecyanacetique(french)
Cyanessigsaeure
cyano-aceticaci
Kyselina kyanoctova
kyselinakyanoctova
Monocyanoacetic acid
monocyanoaceticacid
NCCH2COOH
USAF kf-17
usafkf-17
Methyl and Ethyl esters
CYANOACETIC ACID
CYANOCETIC ACID
MALONIC ACID MONONITRILE
MALONIC MONONITRILE
2-Cyanoacetic acid
Aceticacid,cyano-
Acide cyanacetique
acidecyanacetique
acidecyanacetique(french)
Cyanessigsaeure
cyano-aceticaci
Kyselina kyanoctova
kyselinakyanoctova
Monocyanoacetic acid
monocyanoaceticacid
NCCH2COOH
USAF kf-17
usafkf-17
Methyl and Ethyl esters
所属类别
农药中间体: 杀菌剂中间体: 酰胺类杀菌剂
物理化学性质
外观性质 | 白色结晶。 |
外观性状 | 白色结晶,有吸湿性。 溶于水、乙醇和乙醚,微溶于苯及氯仿。 |
溶解性 | 溶于水、乙醇、乙醚,微溶于乙酸、氯仿。 |
熔点 | 65 °C |
沸点 | 108 °C0.15 mm Hg(lit.) |
密度 | 1.3676 (rough estimate) |
蒸气压 | 0.1 mm Hg ( 100 °C) |
折射率 | 1.3764 (estimate) |
闪点 | 226 °F |
储存条件 | Store at 0-5°C |
溶解度 | H2O:可溶50mg/mL,透明,无色至微黄色 |
酸度系数(pKa) | 2.45(at 25℃) |
形态 | 粘附结晶固体 |
颜色 | 白色至浅米色 |
PH值 | 1.6 (50g/l, H2O, 20℃) |
水溶解性 | 1000 g/L (20 ºC) |
敏感性 | 吸湿性 |
Merck | 14,2689 |
检测方法 | T |
BRN | 506325 |
Dielectric constant | 33.0(4℃) |
InChIKey | MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N |
LogP | -0.76 |
CAS 数据库 | 372-09-8(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Acetic acid, cyano-(372-09-8) |
EPA化学物质信息 | Cyanoacetic acid (372-09-8) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS05,GHS07 |
警示词 | 危险 |
危险性描述 | H302+H332-H314 |
防范说明 | P260-P280-P301+P312-P303+P361+P353-P304+P340+P310-P305+P351+P338 |
危险品标志 | C |
危险类别码 | R22-R31-R34-R52/53-R20/22 |
安全说明 | S26-S36/37/39-S45-S61-S20 |
危险品运输编号 | UN 3261 8/PG 2 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | AG3675000 |
F | 3-10-21 |
TSCA | Yes |
危险等级 | 8 |
包装类别 | II |
海关编码 | 29269090 |
毒害物质数据 | 372-09-8(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in Rabbit: 1500 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 2000 mg/kg |
应用领域
用途一
医药工业用于制取维生素B6、咔啡因、医用粘合剂等,也用于农药霜脲氰的合成
用途二
氰基乙酸是杀菌剂稻瘟灵、霜脲氰的中间体,并是医药咖啡因的中间体。
用途三
有机合成中间体,主要用于合成氰乙酸酯类,也用于生产α氰基丙烯酸甲酯和正丁酯(医用粘合剂)、维生素B6、咖啡因、巴比妥等。
制备方法
方法一
其制备方法是将氯乙酸溶于水,慢慢加入碳酸钠悬浮剂,在70℃保温1h,调节pH=6.8~7,持续20min,降温至40℃,将氰化钠和水加入反应锅中溶解、搅拌,加热至40~45℃,加入上述氯乙酸钠溶液,反应自然升温至70℃,控制升温速度,到达120℃立即降温,降至40℃以下,得氰乙酸钠溶液,转入酸化,该溶液在30℃加盐酸酸化然后减压加热脱水,在80℃和14.6~21.3kPa压力下脱水,当溶液中含水量在15%以下,降温到50℃加入乙醇,滤除反应生成的氯化钠,滤饼用乙醇洗涤,合并洗涤液,蒸出乙醇,即得氰基乙酸。ClCH2COOH+Na2CO3→ClCH2COONa[NaCN]→NCCH2COONa[HCl]→NCCH2COOH+NaCl
方法二
以氯乙酸、碳酸钠、氰化钠为原料,经中和、氰化、盐酸酸化而得。将碳酸钠悬浮液加入氯乙酸中,在45℃以下经循环中和至pH=7.5-8,中和完毕得氯乙酸钠液。将中和液加入氰化钠溶液中在105-115℃温度下,进行氰化,保温2-3分钟得氰乙酸钠,然后降温至50℃以下,将氰乙酸钠投入脱水锅中用盐酸进行酸化,最后减压脱水,即得氰乙酸成品。原料消耗定额:氯乙酸(95%)1240kg/t、氰化钠(96%)710kg/t。
372-09-8(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放
毒性分级
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50:1500 毫克/ 公斤; 腹注腔-小鼠 LD50: 200 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
明火可燃; 高热放出有毒氮氧化物和氰化物气体
类别
有毒物品
灭火剂
泡沫、雾状水、二氧化碳、砂土;禁用酸碱灭火剂
常见问题列表
简介
氰乙酸是一类重要的有机合成原料和医药、染料中间体,用于制造胶黏剂、维生素等,其衍生物氰乙酸甲酯、氰乙酸乙酯等在医药、农业、新材料等方面有重要的用途,因此对高纯度的氰乙酸的需求日益增强。
制备方法
一种氰乙酸的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
(1)氰化反应:将氯乙酸钠与氰化钠进行氰化反应,生成氰乙酸钠水溶液;
(2)酸化反应:在步骤(1)中所述氰乙酸钠水溶液中加入盐酸进行酸化,得到氰乙酸和 氯化钠的混合溶液;
(3)减压脱水:在以负压的条件下对步骤(2)中所述氰乙酸和所述氯化钠的混合溶液进 行蒸发脱水,析出所述氯化钠,将所述氯化钠过滤;
(4)熔融结晶:采用结晶器,将所述结晶器预热,使步骤(3)的所述氰乙酸呈熔融状态,将呈熔融状态的所述氰乙酸以10℃~20℃/h降温至所述氰乙酸的结晶温度,使所述氰乙酸结晶;将结晶后的产物固液分离,将其中固相产物作为原料,将残液回收;再以2℃~6℃/h 速度将所述结晶器升温至40-45℃,保温,使所述固相产物部分熔融,排出的未结晶母液作 为再次熔融结晶的原料;
对置于所述结晶器内中得到的结晶体进行升温至全部熔融,最后得到的氰乙酸结晶体。本方法的优点在于:通过氰化、酸化、减压脱水以及结晶的工艺方法,有效提高氰乙酸的纯度,并且熔融结晶提纯过程中无需添加溶剂,避免了溶剂对产品的污染,又减少了溶剂回收过程,节省了设备投资,提纯产品的纯度高、收率高,产品纯度达到99%,收率达 90%。
图谱信息
氰乙酸(372-09-8)质谱(MS)氰乙酸(372-09-8)核磁图(1HNMR)氰乙酸(372-09-8)核磁图(13CNMR)氰乙酸(372-09-8)红外图谱(IR1)氰乙酸(372-09-8)红外图谱(IR2)氰乙酸(372-09-8)Raman光谱氰乙酸(372-09-8)ESR图谱知名试剂公司产品信息
氰基乙酸
Cyanoacetic acid, 99%(372-09-8) Acros Organics
Cyanoacetic acid, 99%(372-09-8) Acros Organics
氰基乙酸,99%
Cyanoacetic acid, 99%(372-09-8) Alfa Aesar
Cyanoacetic acid, 99%(372-09-8) Alfa Aesar
372-09-8(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
氰基乙酸
Cyanoacetic Acid,>98.0%(T)(372-09-8) TCI Shanghai
Cyanoacetic Acid,>98.0%(T)(372-09-8) TCI Shanghai
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