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362-07-2

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基本信息

中文
2-甲氧雌二醇
英文名称
1,3,5(10)-ESTRATRIEN-2,3,17-BETA-TRIOL 2-METHYL ETHER
1,3,5(10)-ESTRATRIENE-2,3,17BETA-TRIOL 2-METHYL ETHER
1,3,5[10]-ESTRATRIENE-2,3,17-TRIOL 2-METHYL ETHER
(17B)-2-METHOXYESTRA-1,3,5(10)-TRIENE-3,17-DIOL
2,3,17BETA-TRIHYDROXY-1,3,5[10]-ESTRATRIENE 2-METHYL ETHER
2-METHOXY-3,17BETA-DIHYDROXYESTRA-1,3,5(10)-TRIENE
2-METHOXY-ESTRA-1,3,5(10)-TRIENE-3,17BETA-DIOL
2-METHOXYESTRADIOL
3,17BETA-DIHYDROXY-2-METHOXY-1,3,5[10]-ESTRATRIENE
2-METHOXYESTRADIOL \ INHIBITOR OF CELL P ROLIFERATION AND ANGIOGENESIS
2-METHOXY-OESTRADIOL-(17BETA),(13S,17S)-2-METHOXY-13-METHYL-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-DECAHYDRO-6H-CYCLOPENTA[A]PHENANTHRENE-3,17-DIOL
2-Hydroxyestradiol 2-Methyl Ether
2-Methoxy-17b-estradiol
2-Methoxyestra-1,3,5(10)-triene-3,17b-diol
NSC 659853
Panzem
2-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
2-METHOXYOESTRADIOL
2-METHOXYESTRADIOL 98+%
2-METHOXY-13-METHYL-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-DECAHYDRO-6H-CYCLOPENTA[A]PHENANTHRENE-3,17-DIOL
CAS
362-07-2
中文名称
2-甲氧雌二醇
2-甲氧基雌二醇
分子式
C19H26O3
MDL 编号
MFCD00010489
分子量
302.41
MOL 文件
362-07-2.mol

常见问题列表

概述
2-甲氧雌二醇(2-methoxyestradiol),2-甲氧基雌二醇(2ME2)最早发现于妊娠妇女的尿液中,先前多认为它是雌二醇的代谢终产物,对其研究不多。实验室数据表明2-甲氧雌二醇是P450CYP1A2,尤其是CYP3A4的底物;同时也被尿苷二磷酸葡萄糖醛酸转移酶(UDP-glucuronosyltransferase)大量代谢。CYP1A2,CYP3A4和尿苷二磷酸葡萄糖醛酸转移酶均广泛存在于十二指肠,小肠,肝,但是大肠里这些酶分布较少。因此,口服2-甲氧雌二醇必须尽量达到大肠部位释放,使得被吸收的部分可以更多进入系统循环。因此研究提高2-甲氧雌二醇成药性显得非常迫切。
作用
2-甲氧基雌二醇具有多种抗癌活性,包括乳腺癌、肝癌、胃癌、造血系统肿瘤等,具有广谱抗肿瘤作用。国外正将其作为新药积极开发,目前仍处于临床试验阶段,尚未通过FDA批准上市。临床前研究显示2-甲氧雌二醇口服具有活性,而且毒性很低。小鼠给药2-甲氧雌二醇可以抑制肺和胰腺癌的转移,引起原发肿瘤的消退,多次给药后没有观察到耐药性。早期乳腺癌患者进行的I期临床试验也表明该化合物耐受性良好。
生物活性
2-Methoxyestradiol (2-MeOE2, NSC 659853, NSC 659853, 2-ME2) 使微管解聚,并抑制HIF-1α核积累以及HIF转录活性。2-Methoxyestradiol 可在多种致癌细胞系中诱导自噬和凋亡。Phase 2。
靶点
TargetValue
HIF-2α
(Rat aortic smooth muscle A-10 cells)
Microtubule Associated
(Cell-free assay)
HIF-1α
(MDA-MB-231 cells)

体外研究

2-Methoxyestradiol作用于乳腺癌细胞系 MDA-MB-435和卵巢癌细胞系SK-OV-3,抑制细胞增殖,IC50分别为 1.38 μM 和 1.79 μM。而且, 2-Methoxyestradiol作用于大鼠主动脉平滑肌A-10细胞,也抑制细胞微管解聚,EC50 为7.5 μM。 2-Methoxyestradiol 抑制 MCF-7和BM细胞增殖,IC50分别为52 μM 和 8 μM。 2-Methoxyestradiol作用于MDA-MB-231细胞,抑制HIF-1调节的靶基因转录激活,而不会影响 HIF-1α自身转录。 最新研究显示2-Methoxyestradiol(0.5 μM)阻断TGF-β3诱导胶原(Col)I型(αI), Col III(αI), 纤溶酶原激活物抑制剂(PAI) 1, 结缔组织生长因子(CTGF), 和α-平滑肌肌动蛋白(α-SMA)的表达。而且,2-Methoxyestradiol 减轻TGF-β3诱导的Smad2/3磷酸化和核易位,且抑制TGF-β3诱导的PI3K/Akt/mTOR通路激活。


体内研究
2-Methoxyestradiol 作用于9L大鼠胶质瘤模型(9L-V6R),显著降低HIF-1活性,且抑制肿瘤生长,这种作用存在剂量依赖性,每天按60 mg/kg剂量处理,则肿瘤降低4倍,每天按600 mg/kg剂量处理则降低23倍。

物理化学性质

熔点 
188-190°C
储存条件 
−20°C

溶解度 
DMSO: 10 mg/mL

form 
crystalline

color 
light yellow

安全数据

危险品标志 
T
危险类别码 
R23/24/25-R36/37/38-R48-R61-R60-R46-R45
安全说明 
S22-S26-S36/37/39-S45-S53
危险品运输编号 
UN 3077 9/PG 3
WGK Germany 
3

RTECS 
KG7537500

知名试剂公司产品信息

Sigma Aldrich
362-07-2(sigmaaldrich)

2-甲氧雌二醇价格(试剂级)

2-甲氧雌二醇价格(试剂级)
更新日期产品编号产品名称包装价格
2021/09/07M25302-甲氧基-β-雌二醇
2-Methoxy-β-estradiol
25mg630元
2021/09/07M25302-甲氧基-β-雌二醇
2-Methoxy-β-estradiol
100mg1630元

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