26787-78-0
中文名称
阿莫西林
英文名称
Amoxicillin
CAS
26787-78-0
EINECS 编号
248-003-8
分子式
C16H19N3O5S
MDL 编号
MFCD00072029
分子量
365.4
MOL 文件
26787-78-0.mol
更新日期
2024/12/20 13:22:26
结构式
基本信息
中文别名
(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-(-)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸
阿莫西林
羟氨苄青霉素
阿摩西林
阿莫西林三水酸
阿莫西林晶体
阿莫醵林
羟氨苄青霉素三水酸
阿莫西林
羟氨苄青霉素
阿摩西林
阿莫西林三水酸
阿莫西林晶体
阿莫醵林
羟氨苄青霉素三水酸
英文别名
(2s,5r,6r)-6-(2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
AMOXICILIN TRIHYDRATE
AMOXICILLIN
AMOXICILLIN TRIHYDRATE
AMOXICILLIN T TRIHYDRATE
AMOXYCILLIN TRIHYDRATE
D-(-)-ALPHA-AMINO-P-HYDROXYBENZYL PENICILLIN TRIHYDRATE
(-)-6-[2-amino-2-(p-hydroxyphenyl)acetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabi
(2s-(2alpha,5alpha,6beta(s*)))-acetyl)amino)-3-dimethyl-7-oxo-
[2s-[2alpha,5alpha,6beta(s)]]-acetyl]amino]-3-dimethyl-7-oxo-
[d-(-)-6-[2-amino-2-(p-hydroxyphenyl)acetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-az
3-dimethyl-7-oxo-acetyl)amino)-
4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylicacid,6-((amino(4-hydroxyphenyl)
4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylicacid,6-(2-amino-2-(p-hydroxyphe
4-thia-1-azobicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylicacid,6-[[amino(4-hydroxyphenyl)
6-(d-(-)-alpha-amino-p-hydroxyphenylacetamido)penicillanicacid
6-(d-(-)-p-hydroxy-alpha-aminobenzyl)penicillin
6-(p-hydroxy-alpha-aminophenylacetamido)penicillanicacid
6-[[amino(4-hydroxyphenyl)acetyl]-amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicycl
6-[d(-)-alpha-amino-p-hydroxyphenylacetamido]penicillanicacid
AMOXICILIN TRIHYDRATE
AMOXICILLIN
AMOXICILLIN TRIHYDRATE
AMOXICILLIN T TRIHYDRATE
AMOXYCILLIN TRIHYDRATE
D-(-)-ALPHA-AMINO-P-HYDROXYBENZYL PENICILLIN TRIHYDRATE
(-)-6-[2-amino-2-(p-hydroxyphenyl)acetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabi
(2s-(2alpha,5alpha,6beta(s*)))-acetyl)amino)-3-dimethyl-7-oxo-
[2s-[2alpha,5alpha,6beta(s)]]-acetyl]amino]-3-dimethyl-7-oxo-
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3-dimethyl-7-oxo-acetyl)amino)-
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4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylicacid,6-(2-amino-2-(p-hydroxyphe
4-thia-1-azobicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylicacid,6-[[amino(4-hydroxyphenyl)
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6-(d-(-)-p-hydroxy-alpha-aminobenzyl)penicillin
6-(p-hydroxy-alpha-aminophenylacetamido)penicillanicacid
6-[[amino(4-hydroxyphenyl)acetyl]-amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicycl
6-[d(-)-alpha-amino-p-hydroxyphenylacetamido]penicillanicacid
所属类别
原料药：青霉素类药
物理化学性质
| 外观性状 | 白色结晶性粉末。三水合物熔点为195℃（分解），溶解度（mg/ml），水4.0,甲醇7.5，无水乙醇3.4。水溶液pH约4.7。味微苦。 |
| 熔点 | 140 °C |
| 沸点 | 743.2±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.54±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 蒸气压 | 0Pa at 25℃ |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | Do you have solubility information on this product that you would like to share |
| 酸度系数(pKa) | pKa 2.4 (Uncertain) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 淡黄色 |
| 水溶解性 | 4g/L at 25℃ |
| Merck | 13,582 |
| BRN | 7507120 |
| BCS Class | 1,3 |
| 稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
| InChIKey | LSQZJLSUYDQPKJ-UWFZAAFLSA-N |
| LogP | 0.87 at 25℃ |
| CAS 数据库 | 26787-78-0(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)- (26787-78-0) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS08 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H317-H334 |
| 防范说明 | P261-P280-P342+P311 |
| 危险品标志 | Xn,Xi |
| 危险类别码 | R42/43 |
| 安全说明 | S22-S36/37 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | XH8300000 |
| 海关编码 | 29411000 |
| 毒害物质数据 | 26787-78-0(Hazardous Substances Data) |
应用领域
用途一
可作为广谱半合成青霉素。临床上用于治疗扁桃体炎、喉炎、肺炎、慢性支气管炎、泌尿系统感染、皮肤软组织感染、化脓性胸膜炎、肝胆系统感染、败血症、伤寒、痢疾等。该品为抗菌谱药物，其作用及应用均与氯苄青霉素相似，优点为血清蛋白结合率低，且血浓度比氨苄青霉素高两倍以上。羟氨苄青霉素是一种疗效较好、安全有效和药物。由英国比彻姆（Beecham)公司于1968年开发研制。
制备方法
方法一
由6-APA与N-（3-乙氧羰基-1-甲基乙烯基）对羟基苯甘氨酸钠盐经缩合而得。6-APA是生产各种半合成青霉素的重要原料。目前工业上大采用微生物产生的青霉素酰胺酶裂解天然青霉素（青霉素G或青霉素V）的办法来制取。
常见问题列表
抗生素
阿莫西林(Amoxicillin)，又名安莫西林或安默西林，是一种最常用的青霉素类广谱β-内酰胺类抗生素，为一种白色粉末，半衰期约为61.3分钟。在酸性条件下稳定，胃肠道吸收率达90%，具有杀菌作用强、穿透细胞膜能力强的特点，也是目前临床应用较为广泛的半合成青霉素之一，其制剂有胶囊、颗粒剂、片剂、注射剂等，现常与克拉维酸、舒巴坦合用制成注射剂。
该药主要用于治疗因为上下呼吸道感染，而导致的炎症，如中耳炎，鼻窦炎，急性尿道炎等较为严重的炎症等。而且阿莫西林的作用很广，起效很快，吞咽后能够很好地被肠胃吸收，是一种比较好的抗生素药物。
作用机制
阿莫西林主要通过抑制细菌细胞壁的合成，造成细菌细胞壁缺损，水分不断渗透导致菌体胀裂而死，具有很强的抑菌和杀菌作用。
阿莫西林作为青霉素类抗菌药，其抗菌机理是干扰敏感细菌细胞壁粘肽的合成，抑制细菌的代谢酶，触发细菌自身的自溶酶活性，使细菌肿胀，变形破裂，溶解死亡。
功效与作用
阿莫西林是一种比较常见的消炎药，而且消炎的效果比较好，一直是许多患者放在家里必备的药物之一。本品口服吸收良好。服用同量药物，本品的血清药浓度比氨苄西林者高约一倍。常用于敏感菌所致的呼吸道、尿路和胆道感染以及伤寒等。阿莫西林的作用主要在各个系统的抗感染治疗，具体如下：
1. 上呼吸道感染：中耳炎、鼻窦炎、咽炎、扁桃体炎等。下呼吸道感染：急性支气管炎、肺炎等。
2. 各种皮肤软组织感染。
3. 泌尿生殖道感染：急性细菌性肾炎、急性膀胱炎、急性尿道炎，急性单纯性淋病等。
4. 阿莫西林亦可与甲硝唑、奥美拉唑三联用药根除胃、十二指肠幽门螺杆菌，降低消化道溃疡复发率。
药物相互作用
1. 丙磺舒竞争性地减少本品的肾小管分泌，两者同时应用可引起阿莫西林血药浓度升高、半衰 期延长。2. 与华法林合用出血风险增加。
不良反应
在临床上，阿莫西林的不良反应发生率为 5%~6% 左右，约有 2% 的患者因不良反应而停药。其主要不良反应症状为过敏、消化系统、血液系统、皮肤黏膜、肝肾功能紊乱及其他不良反应症状。1. 过敏不良反应症状 药物热、皮疹、荨麻疹及哮喘等为该种不良反应的主要症状，主要出现在传染性单核细胞增多患者群体中，少数患者出现过敏性休克现象。
2. 消化系统不良反应症状 恶心、腹泻及呕吐为该种不良反应的主要症状，少数出现假膜性结肠炎等胃肠道反应。
3. 血液系统不良反应症状 少数患者出现嗜酸粒细胞增多、血小板减少、白细胞减少及贫血等不良反应症状。
4. 皮肤黏膜不良反应症状 少数患者出现渗出性多形性。
5. 肝肾功能紊乱不良症状，少数患者用药后出现血清氨。
禁忌
1. 青霉素过敏及青霉素皮肤试验阳性患者禁用。2. 传染性单核细胞增多症、巨细胞病毒感染、淋巴细胞白血病、淋巴瘤等病人应用本品易发生皮疹，故 不宜应用。
制备
一种直通合成阿莫西林的方法
(1)脱酯液裂解
取脱酯液200L，青霉素效价为227109u/mL，加入115L纯化水，然后加入32.23kg青霉素G酰化酶，酶活为155u/g。开启搅拌，向反应罐中加入3.0mol/L氨水，控制料液的pH为8.0-8.2，控制反应温度为28-31℃，反应45min，停止反应，将酶与料液分离，用30L纯化水对酶进行洗涤，得到裂解液400L，取样测定6-APA浓度为40.87g/L，裂解收率为99.05％，得裂解液。
(2)萃取
将步骤(1)所得的裂解液进行降温，当温度降至7℃，向裂解液中加入二氯甲烷，二氯甲烷的温度低于5℃，二氯甲烷的加量为400L，搅拌条件下，加入30％盐酸，调节料液的pH为1.09，搅拌，静止分相，分出二氯甲烷相，该二氯甲烷相用于回收苯乙酸。
(3)二氯甲烷脱除
控制步骤(2)所得萃取水相的温度为4-8℃，进行曝气，曝气时间为30min，去除萃取水相中残留的二氯甲烷，取样测定水相中苯乙酸浓度为1.27g/L。
(4)大孔吸附树脂处理
将(3)中所得的水相过LXT-036大孔吸附树脂处理。料液过树脂过程中控制料液温度为2-8℃，过料流速为9BV/h，流出液体积为12BV。过料结束后，用温度为2-8℃的纯化水进行顶洗，顶洗流速为5BV/h，所收集顶洗液体积为5BV。
(5)树脂再生
将过完料液后的树脂柱用质量分数为4％的氢氧化钠溶液再生，氢氧化钠溶液流速为2BV/h，用氢氧化钠溶液洗涤至流出液为无色，然后用纯化水进行顶洗，纯化水进料流速为5BV/h，顶洗至顶洗液的pH＝7为止。
(6)碱化
将上述(4)中所得的流出液和顶洗液混合，向其中加入20％氨水，调节料液的pH为7.23。料液总体积为592L。取样测得料液中6-APA浓度为26.82g/L，苯乙酸浓度为0.01g/L，从裂解液到所得碱化液过程中，6-APA的收率为97.12％。
(7)纳滤浓缩
将上述所得的碱化液进行纳滤浓缩，进膜压力为2.5MPa，料液温度为4-8℃，浓缩倍数为3.0倍，得到纳滤浓缩液197L，浓缩液中6-APPA浓度为79.27g/L，苯乙酸浓度为0.02g/L。纳滤浓缩过程中6-APA的收率为98.35％。
(8)酶合成
取1L纳滤浓缩液，向其中加入67.75gD-对羟基苯甘氨酸甲酯，混合均匀后，将该混合物投入到装有阿莫西林合成酶的反应罐中。反应罐投入阿莫西林合成酶的重量为140g。开启搅拌，控制料液温度为19-21℃，用8％氨水和20％盐酸控制料液的pH为6.20-6.40。反应过程中检测料液中6-APA的浓度，当6-APA的浓度低于1.0g/L时，停止反应，将料液与酶进行分离，得到阿莫西林粗品。
(9)酸化溶解
在搅拌下，向阿莫西林粗品中加入20％盐酸，调节料液的pH为0.95，使阿莫西林完全溶解，得阿莫西林溶解液。
(10)结晶
在降温条件下，向阿莫西林溶解液中加入8％氨水，控制料液pH为5.05，控制料液温度为2-10℃，在降温的条件下养晶90min，得阿莫西林结晶液。
(11)抽滤、洗涤和干燥
对阿莫西林结晶液进行抽滤，分别用500mL纯化水和500mL丙酮进行洗涤，然后将阿莫西林湿粉置于真空干燥箱中进行干燥，温度为60℃，真空度≥0.085MPa，干燥结束后，得到阿莫西林干粉139.56g。从6-APA纳滤浓缩液到阿莫西林的收率为90.80％。从脱酯液到阿莫西林的总收率为85.91％。
知名试剂公司产品信息
26787-78-0(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
阿莫西林价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/11/11 | XW267877802 | 阿莫西林 amoxicillin;(2s,5r,6r)-6-[(r)-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid | 26787-78-0 | 5G | 80元 |
| 2024/11/08 | HY-B0467A | 阿莫西林 Amoxicillin | 26787-78-0 | 500mg | 500元 |
| 2024/11/08 | HY-B0467A | 阿莫西林 Amoxicillin | 26787-78-0 | 10mM * 1mLin DMSO | 550元 |
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中文名称：阿莫西林
英文名称：Amoxicillin
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备注：阿莫西林
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中文名称：阿莫西林
英文名称：Amoxicillin
CAS：26787-78-0
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中文名称：阿莫西林克拉维酸钾4:1
英文名称：Amoxicillin and Clavulanate Potassium
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中文名称：阿莫西林克拉维酸钾（7:1）
英文名称：Amoxicillin and Clavulanate Potassium；Superior products of Hubei wide Chemical Technology Co., Ltd；Welcome to consult Zhang Jun
CAS：26787-78-0
纯度：99
包装信息：10kg/RMB 3600
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中文名称：阿莫西林
CAS：26787-78-0
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备注：1kg
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中文名称：阿莫西林
英文名称：Amoxicillin
CAS：26787-78-0
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包装信息：1kg;5kg;10kg;25kg
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CAS：26787-78-0
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中文名称：阿莫西林钠克拉维酸钾5比1
英文名称：Amoxicillin
CAS：26787-78-0
纯度：99% HPLC
包装信息：1KG 5KG 10KG 25KG 50KG 100KG 500KG 湖北威德利大量现货供应 高纯度99% 优势现货 订购请致电咨询陈明 13339985
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中文名称：阿莫西林
英文名称：Amoxicillin
CAS：26787-78-0
纯度：99%
包装信息：25KG/RMB 1;100KG/RMB 2;1000KG/RMB 3
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中文名称：阿莫西林钠克拉维酸钾
英文名称：Amoxicillin Sodium and Clavulanate Potassium
CAS：26787-78-0
纯度：≥660μg/mg
包装信息：10KG;50KG;100KG
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中文名称：阿莫西林三水合物
英文名称：Amoxycillin trihydrate
CAS：26787-78-0
包装信息：1g, 10g, 25g
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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产品介绍：
中文名称：阿莫西林
英文名称：AMOXICILLIN CRYSTALLINE
CAS：26787-78-0
纯度：99%
包装信息：5g
备注：试剂级
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产品介绍：
中文名称：阿莫西林
英文名称：Amoxicillin
CAS：26787-78-0
纯度：对照品
包装信息：10mg~500mg
备注：AC000079000