263707-16-0
中文名称
ESI-09
英文名称
ESI 09
CAS
263707-16-0
分子式
C16H15ClN4O2
分子量
330.77
MOL 文件
263707-16-0.mol
更新日期
2026/09/30 11:33:32
结构式
基本信息
中文别名
ALPHA-[(3-氯苯基)亚肼基]-5-(叔丁基)-BETA-氧代-3-异恶唑丙腈
英文别名
ESI09
ESI 09
ESI-09
(E)-2-(5-(tert-butyl)isoxazol-3-yl)-N-(3-chlorophenyl)-2-oxoacetohydrazonoyl cyanide
(E)-3-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-2-(2-(3-chlorophenyl)hydrazono)-3-oxopropanenitrile
alpha-[(3-Chlorophenyl)hydrazono]-5-(1,1-dimethylethyl)-beta-oxo-3-isoxazolepropanenitrile
α-[2-(3-Chlorophenyl)hydrazinylidene]-5-(1,1-dimethylethyl)-b-oxo-3-isoxazolepropanenitrile
α-[(2-(3-Chlorophenyl)hydrazinylidene]-5-(1,1-dimethylethyl)-β-oxo-3-isoxazolepropanenitrile
3-Isoxazolepropanenitrile, α-[2-(3-chlorophenyl)hydrazinylidene]-5-(1,1-dimethylethyl)-β-oxo-
3-?Isoxazolepropanenitr?ile, α-?[2-?(3-?chlorophenyl)?hydrazinylidene]?-?5-?(1,?1-?dimethylethyl)?-?β-?oxo-
ESI 09
ESI-09
(E)-2-(5-(tert-butyl)isoxazol-3-yl)-N-(3-chlorophenyl)-2-oxoacetohydrazonoyl cyanide
(E)-3-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-2-(2-(3-chlorophenyl)hydrazono)-3-oxopropanenitrile
alpha-[(3-Chlorophenyl)hydrazono]-5-(1,1-dimethylethyl)-beta-oxo-3-isoxazolepropanenitrile
α-[2-(3-Chlorophenyl)hydrazinylidene]-5-(1,1-dimethylethyl)-b-oxo-3-isoxazolepropanenitrile
α-[(2-(3-Chlorophenyl)hydrazinylidene]-5-(1,1-dimethylethyl)-β-oxo-3-isoxazolepropanenitrile
3-Isoxazolepropanenitrile, α-[2-(3-chlorophenyl)hydrazinylidene]-5-(1,1-dimethylethyl)-β-oxo-
3-?Isoxazolepropanenitr?ile, α-?[2-?(3-?chlorophenyl)?hydrazinylidene]?-?5-?(1,?1-?dimethylethyl)?-?β-?oxo-
所属类别
生物化工：激动剂抑制剂
物理化学性质
| 熔点 | >175°C (dec.) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 在DMSO中的溶解度为20mg/mL，澄清 |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 淡黄色至深橙色 |
| InChI | InChI=1S/C16H15ClN4O2/c1-16(2,3)14-8-12(21-23-14)15(22)13(9-18)20-19-11-6-4-5-10(17)7-11/h4-8,19H,1-3H3/b20-13+ |
| InChIKey | DXEATJQGQHDURZ-DEDYPNTBSA-N |
| SMILES | C(/C#N)(=N/NC1=CC=CC(Cl)=C1)\C(C1C=C(C(C)(C)C)ON=1)=O |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
| WGK Germany | 3 |
制备方法
方法1
1423915-00-7
108-42-9
263707-16-0
1. 在-5℃下，将3-氯苯胺（30mg，0.24mmol）溶于1mL冷却的溶剂中。 2. 向上述溶液中加入0.24mL 1N HCl（aq.），形成酸性苯胺溶液。 3. 缓慢滴加1mL亚硝酸钠（16mg，0.24mmol）的水溶液至酸性苯胺溶液中，生成芳基重氮盐溶液。 4. 向芳基重氮盐溶液中加入乙酸钠（33mg，0.4mmol），随后加入1mL粗3-(5-叔丁基异恶唑-3-基)-3-氧代丙腈（38mg，0.2mmol）的乙醇溶液。 5. 将反应混合物在0℃下搅拌5分钟，然后倒入10mL水中，并用乙酸乙酯（20mL）萃取。 6. 有机层用无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩。 7. 残留物通过硅胶短柱色谱纯化，使用己烷/乙酸乙酯（2:1）作为洗脱剂，得到目标产物2-(5-(叔丁基)异恶唑-3-基)-N-(3-氯苯基)-2-氧代乙亚肼基氰化物（40mg，61%收率），为黄色固体，熔点为146-147℃。 8. HPLC分析显示产物纯度为99.6%（保留时间fR=21.72分钟）。 9. 产物的结构通过1H NMR、13C NMR和HRMS（ESI）确认。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 12, p. 1546 - 1549
[2] Patent: WO2013/119931, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0214
常见问题列表
生物活性
ESI-09是一种特定的exchange protein directly activated by cAMP (EPAC)抑制剂，其对EPAC1和EPAC2的IC50分别为3.2 μM 和1.4 μM ，比PKA高出100多倍的选择性。
体外研究
ESI-09，一种新型非环状核苷酸EPAC拮抗剂，能够特异性阻断细胞内EPAC介导的Rap1活化和Akt磷酸化，以及EPAC介导的胰腺β细胞中胰岛分泌。另一方面，ESI-09不抑制AsPC1细胞中表皮生长因子(EGF)诱导的Akt磷酸化。在胰腺癌细胞中，ESI-09通过剂量依赖性降低007-AM诱导的细胞粘附而抑制细胞迁移和侵袭。 ESI-09显著降低人脐静脉内皮细胞中总细菌数。 ESI-09有效拮抗CPT-cAMP 诱导的Schwann细胞(SC)分化以及髓鞘的形成。在SC神经元培养基中，ESI-09显著降低O1阳性和MBP阳性的数量，而不影响神经元或SCs自身的健康。
体内研究
ESI-09 (10 mg/kg/d, i.p.)，通过对EPAC1的药理抑制，保护WT C57BL/6小鼠免受致命的SFG立克次氏体病的损害。
靶点
| Target | Value |
|
EPAC2
(Cell-free assay) | 1.4 μM |
|
EPAC1
(Cell-free assay) | 3.2 μM |
体外研究
ESI-09，一种新型非环状核苷酸EPAC拮抗剂，能够特异性阻断细胞内EPAC介导的Rap1活化和Akt磷酸化，以及EPAC介导的胰腺β细胞中胰岛分泌。另一方面，ESI-09不抑制AsPC1细胞中表皮生长因子(EGF)诱导的Akt磷酸化。在胰腺癌细胞中，ESI-09通过剂量依赖性降低007-AM诱导的细胞粘附而抑制细胞迁移和侵袭。 ESI-09显著降低人脐静脉内皮细胞中总细菌数。 ESI-09有效拮抗CPT-cAMP 诱导的Schwann细胞(SC)分化以及髓鞘的形成。在SC神经元培养基中，ESI-09显著降低O1阳性和MBP阳性的数量，而不影响神经元或SCs自身的健康。
体内研究
ESI-09 (10 mg/kg/d, i.p.)，通过对EPAC1的药理抑制，保护WT C57BL/6小鼠免受致命的SFG立克次氏体病的损害。
ESI-09价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | HY-16704 | ESI-09 ESI-09 | 263707-16-0 | 5mg | 650元 |
| 2026/09/15 | HY-16704 | ESI-09 ESI-09 | 263707-16-0 | 10mM * 1mLin DMSO | 715元 |
| 2026/09/15 | HY-16704 | ESI-09 ESI-09 | 263707-16-0 | 10mg | 1050元 |
供应商信息 更多
上海艾梯西生物科技有限公司
现货
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18721763493
产品介绍：
英文名称：ESI-09
CAS：263707-16-0
纯度：95%
包装信息：1g
备注：我司专业提供给医药农药定制合成
库存量：
1g
现货日期：
2026/9/30 11:33:32
上海毕得医药科技股份有限公司
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400-164-7117 18317119277
产品介绍：
中文名称：2-(5-(叔丁基)异恶唑-3-基)-N-(3-氯苯基)-2-氧代乙亚肼基氰化物
英文名称：2-(5-(tert-Butyl)isoxazol-3-yl)-N-(3-chlorophenyl)-2-oxoacetohydrazonoyl cyanide
CAS：263707-16-0
纯度：98%
包装信息：5mg;10mg;25mg;50mg;100mg;250mg;1g
备注：BD630600
武汉丰泰威远科技有限公司
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027-87465837 19945049750
产品介绍：
英文名称：3-Isoxazolepropanenitrile, α-[2-(3-chlorophenyl)hydrazinylidene]-5-(1,1-dimethylethyl)-β-oxo-
CAS：263707-16-0
纯度：98%
包装信息：1g;10g;25g;500g;1kg
备注：试剂级
南京百鑫德诺生物科技有限公司
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025-58849295
产品介绍：
英文名称：ESI-09
CAS：263707-16-0
纯度：0.98
包装信息：1mg;5mg;10mg;25mg;50mg;100mg
备注：试剂
上海珂华生物科技有限公司
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021-60455363 18019463053
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中文名称：ESI-09
英文名称：(E)-2-(5-(tert-butyl)isoxazol-3-yl)-N-(3-chlorophenyl)-2-oxoacetohydrazonoyl cyanide
CAS：263707-16-0
纯度：98.0%
包装信息：10g;25g;100g;500g;1kg;5kg;10kg
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司
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021-61415566 800-8193336
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英文名称：ESI-09
CAS：263707-16-0
纯度：>=98% (HPLC)
包装信息：5MG
备注：SML0814-5MG
上海楼岚生物科技有限公司
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021-52996696，15000506266 15000506266
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英文名称：ESI-09
CAS：263707-16-0
纯度：98% HPLC
包装信息：5mg，10mg，50mg，100mg，1g，5g
上海源叶生物科技有限公司
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15026964105
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英文名称：ESI 09
CAS：263707-16-0
纯度：10mM in DMSO
包装信息：1ml
备注：T97593
上海瀚香生物科技有限公司
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177-54423994 17754423994
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英文名称：ESI-09
CAS：263707-16-0
纯度：98% HPLC LCMS
包装信息：100mg;1g
备注：量大优惠，现货促销
深圳市丽晶生化科技有限公司
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英文名称：ESI-09
CAS：263707-16-0
纯度：>98.0%
包装信息：10mg;100mg
备注：抑制剂进口标准品
上海吉至生化科技有限公司
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021-4009004166/18616739031 18616739031
产品介绍：
中文名称：ESI-09游离态
英文名称：ESI-09
CAS：263707-16-0
纯度：98%
包装信息：5mg;10mg;25mg;50mg;100mg;250mg;1g
备注：E46380
常州辰鸿生物科技有限公司
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+86-0519-85788828 +86-13775037613
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英文名称：ESI-09
CAS：263707-16-0
纯度：99%
包装信息：50mg;100mg;250mg;500mg;1g;5g
ChemeGen 中国
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18818260767
产品介绍：
英文名称：ESI-09
CAS：263707-16-0
纯度：98%
包装信息：10 mg;50 mg;100 mg;500 mg;1 g;5 g;10 g
备注：品牌：ChemeGen
安耐吉化学&3A（安徽泽升科技股份有限公司）
联系电话：
400-0056266
产品介绍：
英文名称：ESI 09
CAS：263707-16-0
纯度：NULL
包装信息：100mg;10mg;25mg;50mg;5mg;25mg;5mg;10mg;1mg;5mg;100mg;25mg;5mg
备注：NULL