25013-16-5

由对羟基苯甲醚以磷酸或硫酸为催化剂，于80℃下与叔丁醇反应而得。
以对苯二酚与叔丁醇反应生成2-叔丁醇对苯二酚，再以锌粉作催化剂与硫酸二甲酯反应生成结晶化合物。

由对苯二酚在磷酸催化下与叔丁醇反应生成2-叔丁基对苯二酚及3-叔丁基对苯二酚，再与硫酸二甲酯在锌粉存在下反应而得。另一种方法是以磷酸或硫酸为催化剂，由对羟基苯甲醚与叔丁醇在80℃反应制得，反应生成物经水洗、10%氢氧化钠溶液洗、减压蒸馏、重结晶得成品。

1中间体对羟基苯甲醚的制备
将对氨基苯甲醚和亚硝酸钠按1：1.15加入反应釜，在硫酸的存在下进行重氮化；反应完毕后保温过滤，并将滤液缓慢滴进热水中进行水解；生成的对羟基苯甲醚立刻用蒸汽提馏出来，冷凝后用苯萃取；除去溶剂，即得产品，平均收率为84.7%。
CH3OC6H4NH2+NaNO2[H2SO4]→CH3OC6H4N2HSO4[H2O]→CH3OC6H4OH
2BHA的合成
将溶剂苯、叔丁醇和对羟基苯甲醚依次加入反应釜加热溶解，然后加入催化剂磷酸或硫酸，于80℃强烈搅拌下回流反应；反应完毕后，放料静置分层；有机相先后用10%的氢氧化钠溶液和水洗至中性，除去溶剂，再经乙醇重结晶即得成品。

(1)中间体对羟基苯甲醚的制备。可以对苯二酚为原料经烷基化制得，这里给出对氨基苯甲醚为原料得合成方法：
将对氨基苯甲醚和亚硝酸钠（摩尔比1：1：15）加入反应釜，在硫酸存在下进行重氮化。反应完毕后保温过滤，并将滤液缓慢加入热水中进行水解。生成得对羟基苯甲醚即刻用蒸汽提馏出来，冷凝后用有机溶剂苯萃取。经浓缩蒸馏去除溶剂，可得产品，平均收率84.7%。
（2）BHA得合成。将溶剂苯、叔丁醇和对羟基苯甲醚依次加入反应釜加热溶解，然后加入催化剂磷酸或硫酸，于80℃强烈搅拌下回流反应。反应完毕后，放料静置分层。有机相先后用10%得氢氧化钠溶液和水洗至中性。用蒸馏法除去溶剂，再经乙醇重结晶得成品。

GB 1916-1980

质量指标GBl916--80(食品级)

ADI 0～0.5(FAO/WHO，2001)。
LD₅₀ 2.2~5g/kg(大鼠，经口)。
GRAS(FDA§182．3169；2000)。
日本于1981年曾对大鼠作喂养试验二年，发现其前胃处有癌发生。现日本已不准使用。

GB 2760--96(g/kg)：糖果用香精0.1
食用油脂、油炸食品、干鱼制品、饼干、方便面、速未面、果仁罐头、腌腊肉制品，0.2%；早餐谷类食品0．：(单用或与BHT合用量)；胶姆糖胶基，GMP为限。
FAO/WHO(1984，mg/kg)：一般食用油脂200(单用或与BHT、TBHQ、没食子酸酯类合用量，没食子酸酯类不得超过100；暂定)；人造奶油100(单用或与BHT、没食子酸酯类合用量；暂定)；乳脂肪200(单用或与BHT和没食子酸酯类合用量，没食子酸酯类不得超过100，不得用于直接消费，也不得用于调制奶及其制品)。
FDA§172．110(mg/kg)：脱水马铃薯块、片，早餐谷物，红薯片50；起酥油稳定剂200；马铃薯丁10(均以BHA和BHT总量计)。活性干酵母1000，由干品制成的饮料和甜食2，干的涂层水果丁32，固体的饮料和甜食90。又FDA§172．515：含有芳香物质的挥发性油0.5%。FDA§172．615：胶姆糖0.1%。FDA§173．340：消泡剂0.1%。FDA§181．24：食品包装的迁移率0.005N。FDA§182．3169：食品中油脂(包括挥发性油)量的0.02%。
USDA§318．7：干香肠0．003%，精炼动物油0.01%，人造奶油0.02%(与其他抗氧化剂合用量)。又USDA§381．147：禽类0.01%，以脂肪量计。
4-EEC—HACSG．．不得用于婴幼儿食品，除非增补维生素A。