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以5-硝基茚为原料合成5-氨基茚旦的一般步骤：向5-硝基茚（80.5mg，0.5mmol）的EtOAc（20mL）溶液中加入10% Pd/C（催化剂用量为5-硝基茚质量的20%）。将混合物在室温下于氢气氛中搅拌过夜。反应完成后，通过过滤去除不溶物，并用EtOAc洗涤。滤液经减压浓缩至干，得到褐色油状物5-氨基茚（65mg，收率98%）。向5-氨基茚（150mg，0.8mmol）的亚硫酰氯（4mL）溶液中加入一滴吡啶，随后回流24小时。反应结束后，通过蒸馏除去亚硫酰氯，得到浅黄色固体的5-氨基茚酰氯，该产物直接用于下一步反应。在0℃下，向5-氨基茚（65mg，0.5mmol）的无水吡啶（2mL）溶液中滴加5-氨基茚酰氯的二氯甲烷（2mL）溶液。将混合物在室温下搅拌7小时，随后通过蒸馏除去甲醇。有机层依次用1N HCl处理直至呈酸性。将混合物在水和EtOAc之间分配。有机层用饱和盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，真空浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱液：己烷/EtOAc = 3/1）纯化，得到目标化合物5-氨基茚旦（118mg，收率80%），为浅黄色固体。熔点138~142℃；1H-NMR：δ8.15（d，J=6.9Hz，2H），7.93（d，J=8.1Hz，2H），7.60（s，1H），7.30（d，J=8.1Hz，1H），7.22（d，J=7.9Hz，1H），3.96（s，3H），2.95-2.89（m，4H），2.13-2.07（m，2H）；ESI-MS：m/z [M+H]+ 296。

参考文献：

[1] Molecules, 2017, vol. 22, # 1,

[2] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 579, p. 133,151

[3] Journal of the Chemical Society, 1947, p. 95