2380-63-4
基本信息
4-氨基吡嗪[3,4-d]嘧啶
4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶
1H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-4-YLAMINE
4-AMINO-1H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE
4-AMINOPYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE
ADENINE ANTIMETABOLITE
TIMTEC-BB SBB004205
1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine, 4-amino-
4 APP
4-Aminopyrazole(3,4-d)pyrimidine
4-Aminopyrazolopyrimidine
4-app
4-d)pyrimidine,4-amino-1h-pyrazolo(
NSC 1393
nsc1393
Pyrazoloadenine
1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine (9CI)
Adenine antimetabolite, Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amin
Aminopurinol
4-Amino-1,2,5,7-tetraaza-1H-indene
物理化学性质
| 外观性状 | 4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶(2380-63-4)为浅黄色结晶粉末,熔点 325℃ |
| 熔点 | >325 °C(lit.) |
| 沸点 | 238.81°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3795 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.7000 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | soluble in DMSO |
| 酸度系数(pKa) | 12.12±0.20(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色至橙色再至绿色 |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| BRN | 5824 |
| InChI | 1S/C5H5N5/c6-4-3-1-9-10-5(3)8-2-7-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10) |
| InChIKey | LHCPRYRLDOSKHK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Nc1ncnc2[nH]ncc12 |
| CAS 数据库 | 2380-63-4(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine(2380-63-4) |
| EPA化学物质信息 | 1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine (2380-63-4) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() ![]() GHS06,GHS07 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H301-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P264-P270-P280-P301+P310+P330-P302+P352+P332+P313+P362+P364-P305+P351+P338+P337+P313-P405-P501-P301+P310a-P321-P501a-P261-P301+P310-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | T |
| 危险类别码 | R25-R36/37/38-R23/24/25 |
| 安全说明 | S26-S36/37/39-S45-S22 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | UR0717000 |
| TSCA | Yes |
| REACH 注册登记 | Inactive |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29335990 |
| 存储类别 | 6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects |
| 危险性类别 | Acute Tox. 3 Oral Eye Irrit. 2 Skin Irrit. 2 STOT SE 3 |
| 毒性 | LD50 oral in rat: 141mg/kg |
应用领域
制备方法
5399-92-8
2380-63-4
以4-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶(200 mg,1.29 mmol)为起始原料,将其溶解于四氢呋喃(THF,2.0 mL)中。随后,向该溶液中加入氢氧化铵(2.0 mL)。反应混合物在20至30℃下搅拌2小时。反应完成后,将混合物浓缩。用乙腈(MeCN,0.5 mL)对浓缩物进行研磨,随后通过过滤收集产物,得到4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶(37),为红色固体(100 mg,收率57%)。
参考文献:
[1] Patent: WO2017/161349, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0250
[2] Journal of the American Chemical Society, 1956, vol. 78, p. 784,787
[3] Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 6407,6413
[4] Patent: WO2016/187723, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 51
常见问题列表
4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 (4-APP)是一种腺嘌呤类似物,是由携带嘌呤排泄抑制剂su-pur的原养型酵母菌株中分离出的具有抗性的突变体。突变体表现出基因特异性的交叉抗性模式,在一种情况下是等位基因特异性的,对腺嘌呤、次黄嘌呤和鸟嘌呤的其他类似物产生交叉抗性。4-APP已被研究作为一种潜在的抗肿瘤药物。
4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶在人体组织培养系HEp. No. 2中的代谢情况为在缺乏次黄嘌呤:鸟嘌呤PRTase(It:G PRTase)的细胞系中,该类似物转化为核糖核苷酸。4-APP的脱氨产物是4-羟基吡唑并(3,4-d)嘧啶(别嘌呤醇),并认为4-APP是该系统中腺嘌呤Pl~Tase(A Pl~Tase)的底物。
图谱信息
4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶(2380-63-4)核磁图(1HNMR)4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶(2380-63-4)Raman光谱4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶(2380-63-4)红外图谱(IR)4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | HY-34595R | 4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 Pyrazoloadenine (Standard) | 2380-63-4 | 50 mg | 333元 |
| 2026/09/15 | HY-34595R | 4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 Pyrazoloadenine (Standard) | 2380-63-4 | 100 mg | 500元 |
| 2026/09/15 | HY-34595R | 4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 Pyrazoloadenine (Standard) | 2380-63-4 | 250 mg | 1000元 |

