22423-26-3
中文名称
2,2'-脱水-5-甲基尿苷
英文名称
2,2'-Anhydro-5-methyluridine
CAS
22423-26-3
分子式
C10H12N2O5
MDL 编号
MFCD00233555
分子量
240.21
MOL 文件
22423-26-3.mol
更新日期
2026/09/15 09:29:22
结构式
基本信息
中文别名
2,2'-脱水-5-甲基尿苷
2,2'-脱水胸苷
2,2'-脱水胸苷
英文别名
2,2'-Anhydro-11-beta-D-arabinofuranosylthymine
2,2'-anhydro-1-beta-arabinofuranosylthymine
2,2'-ANHYDRO-(1-BETA-D-ARABINOFURANOSYL)THYMINE
2,2'-ANHYDRO-(1-E-D-ARABINOFURANOSYL)-5-METHYLURACIL
2,2'-ANHYDRO-5-METHYLURIDINE
2,2'-ANHYDROTHYMIDINE
(2r-(2alpha,3beta,3abeta,9abeta))-2,3,3a,9a-tetrahydro-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-7-methyl-6h-furo(2',3':4,5)oxazolo(3,2-a)pyrimidin-6-one
6H-FURO[2',3':4,5]OXAZOLO[3,2-A]PYRIMIDIN-6-ONE,2,3,3A,9A-TETRAHYDRO-3-HYDROXY-2-(HYDROXYMETHYL)-7-METHYL-, (2R,3R,3AS, 9AR)-
2,2'-cyclo-5-methyluridine
2,2'-Anhydrothimidine
Uridine,2,2'-cyclo-5-methyl
2,2'-Anhydro-D-thymidine
2,2’-Cryclo-5-methyluridine
2,2''-Anhydro-(1-beta-D-arabinofuranosyl)-5-methyluracil
6H-Furo[2'',3'':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one, 2,3,3a,9a-tetrahydro-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-7-methyl-, (2R,3R,3aS, 9aR)-
(2R-(2alpha,3beta,3abeta,9abeta))-2,3,3a,9a-Tetrahydro-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-7-methyl-6H-furo(2',3':4,5)oxazolo(3,2-a)pyrimidin-6-one
(2R)-2,3,3aβ,9aβ-Tetrahydro-3β-hydroxy-2α-(hydroxymethyl)-7-methyl-6H-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one
(8R,10R,11R,12S)-5-Methyl-10-(hydroxymethyl)-11-hydroxy-2,7:8,12-dicyclo-1,9-dioxa-3,7-diazacyclododeca-2,5-diene-4-one
2,2'β-Oxy-2-deoxo-2,3-didehydro-2'-deoxy-5-methyluridine
2'β,2-Epoxy-2,3-didehydro-2-deoxothymidine
2,2'-anhydro-1-beta-arabinofuranosylthymine
2,2'-ANHYDRO-(1-BETA-D-ARABINOFURANOSYL)THYMINE
2,2'-ANHYDRO-(1-E-D-ARABINOFURANOSYL)-5-METHYLURACIL
2,2'-ANHYDRO-5-METHYLURIDINE
2,2'-ANHYDROTHYMIDINE
(2r-(2alpha,3beta,3abeta,9abeta))-2,3,3a,9a-tetrahydro-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-7-methyl-6h-furo(2',3':4,5)oxazolo(3,2-a)pyrimidin-6-one
6H-FURO[2',3':4,5]OXAZOLO[3,2-A]PYRIMIDIN-6-ONE,2,3,3A,9A-TETRAHYDRO-3-HYDROXY-2-(HYDROXYMETHYL)-7-METHYL-, (2R,3R,3AS, 9AR)-
2,2'-cyclo-5-methyluridine
2,2'-Anhydrothimidine
Uridine,2,2'-cyclo-5-methyl
2,2'-Anhydro-D-thymidine
2,2’-Cryclo-5-methyluridine
2,2''-Anhydro-(1-beta-D-arabinofuranosyl)-5-methyluracil
6H-Furo[2'',3'':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one, 2,3,3a,9a-tetrahydro-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-7-methyl-, (2R,3R,3aS, 9aR)-
(2R-(2alpha,3beta,3abeta,9abeta))-2,3,3a,9a-Tetrahydro-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-7-methyl-6H-furo(2',3':4,5)oxazolo(3,2-a)pyrimidin-6-one
(2R)-2,3,3aβ,9aβ-Tetrahydro-3β-hydroxy-2α-(hydroxymethyl)-7-methyl-6H-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one
(8R,10R,11R,12S)-5-Methyl-10-(hydroxymethyl)-11-hydroxy-2,7:8,12-dicyclo-1,9-dioxa-3,7-diazacyclododeca-2,5-diene-4-one
2,2'β-Oxy-2-deoxo-2,3-didehydro-2'-deoxy-5-methyluridine
2'β,2-Epoxy-2,3-didehydro-2-deoxothymidine
所属类别
生物化工：植物提取物
物理化学性质
| 外观性状 | 2,2'-脱水-5-甲基尿苷(22423-26-3)为白色或白色结晶粉末 |
| 熔点 | 217.0 to 221.0 °C |
| 沸点 | 452.0±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.88±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 水溶解性 | 溶于水 |
| 酸度系数(pKa) | 12.56±0.60(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | InChI=1S/C10H12N2O5/c1-4-2-12-9-7(6(14)5(3-13)16-9)17-10(12)11-8(4)15/h2,5-7,9,13-14H,3H2,1H3/t5-,6-,7+,9-/m1/s1 |
| InChIKey | WLLOAUCNUMYOQI-JAGXHNFQSA-N |
| SMILES | C12O[C@@]3([H])[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]3([H])N1C=C(C)C(=O)N=2 |
| CAS 数据库 | 22423-26-3(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338 |
| 海关编码 | 2940.00.6000 |
制备方法
方法1
1463-10-1
22423-26-3
以下为以5-甲基尿苷为原料合成(2R,3R,3aS,9aR)-3-羟基-2-(羟甲基)-7-甲基-2,3,3a,9a-四氢-6H-呋喃[2',3'：4,5]恶唑并[3,2-a]嘧啶-6-酮的一般步骤： 1. 在碳酸二苯酯和NaHCO3催化下，于100℃在DMF中进行反应，产率90%。 2. 使用DMTCl在吡啶中室温反应，产率89%。 3. 在乙二醇、Ti(OiPr)4和NaHCO3催化下，于THF中150℃反应，产率79%。 4. 以MsCl和Et3N在DCM中进行反应，产率57%。 5. 使用NaN3和18-冠-6在DMF中反应，产率89%。 6. 以Ph3P和H2O在THF中反应，产率89%。 7. 在DCM和Et3N中反应，产率88%。 8. 最后，使用(iPr)2NP(Cl)OCH2CH2CN和DIPEA在DCM中室温反应，产率59.4%。
参考文献：
[1] Patent: CN103450302, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0096-0098; 0110
[2] Patent: US2013/231473, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0158
[3] Patent: US2005/107324, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[4] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2015, vol. 26, # 4, p. 816 - 821
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 5, p. 1641 - 1652
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中文名称：2,2'-脱水-5-甲基尿苷
英文名称：2,2'-Anhydro-5-methyluridine
CAS：22423-26-3
纯度：99.93%
包装信息：1kg/RMB 900;5g/RMB 75;10g/RMB 95
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中文名称：2,2'-脱水-5-甲基尿苷
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CAS：22423-26-3
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中文名称：2,2-脱水-5-甲基尿苷
英文名称：2,2'-Anhydro-5-methyluridine
CAS：22423-26-3
纯度：99％
备注：含税运 1KG/包/RMB 1;1kg/桶/RMB 1;1kg/桶/RMB 1
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中文名称：2,2'-脱水-5-甲基尿苷
CAS：22423-26-3
纯度：99%
包装信息：5g;10g;25g;50g;100g;250g;500g;1kg;
库存量：
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中文名称：2,2'-O-脱水-5-甲基尿嘧啶核苷
英文名称：2,2'-O-Anhydro-5-methyluridine, 98%
CAS：22423-26-3
纯度：98%
包装信息：1G;5G
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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中文名称：2,2'-O-脱水-5-甲基尿嘧啶核苷
英文名称：2,2'-O-Anhydro-5-Methyluridine
CAS：22423-26-3
纯度：>98.0%(LC)(N)
包装信息：1g
备注：A2431
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中文名称：5-甲基-2, 2'-脱水尿苷
英文名称：5-methyl-2, 2'-Anhydro-Ur; 2, 2'-Anhydro-thymidine
CAS：22423-26-3
纯度：HPLC >=98%
包装信息：G; KG
备注：医药中间体
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中文名称：2,2'-O-脱水-5-甲基尿嘧啶核苷
英文名称：2,2'-O-Anhydro-5-methyluridine
CAS：22423-26-3
纯度：98.0% LC&N
包装信息：1G
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中文名称：2,2'-脱水-5-甲基尿苷
英文名称：2,2'-Anhydro-5-Me-U
CAS：22423-26-3
纯度：98%
包装信息：0g
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中文名称：(2R,3R,3aS,9aR)-3-羟基-2-(羟甲基)-7-甲基-3,3a-二氢-2H-呋喃并[2',3':4,5]噁唑并[3,2-a]嘧啶-6(9aH)-酮
英文名称：(2R,3R,3aS,9aR)-3-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-7-methyl-3,3a-dihydro-2H-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6(9aH)-one
CAS：22423-26-3
纯度：>=98%
包装信息：1g;5g;10g;25g;100g;500g
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中文名称：2,2'-脱水-5-甲基尿苷
英文名称：2,2'-Anhydro-5-methyluridine
CAS：22423-26-3
纯度：95%
包装信息：5g; 50g;100g;1kg;10kg
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中文名称：2,2'-O-脱水-5-甲基尿嘧啶核苷
英文名称：2,2'-Anhydro-5-methyluridine
CAS：22423-26-3
纯度：98.0%
包装信息：5mg
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中文名称：2,2'-脱水-5-甲基尿苷
英文名称：2,2'-Anhydro-5-methyluridine
CAS：22423-26-3
纯度：98%
包装信息：g;kg
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中文名称：2,2'-脱水-5-甲基尿苷
英文名称：2,2'-O-Anhydro-5-methyluridine
CAS：22423-26-3
纯度：98%
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中文名称：化合物 O-2,2’-Anhydro-5-methyluridine
英文名称：O-2,2'-Anhydro-5-methyluridine
CAS：22423-26-3
包装信息：5mg;10mg;25mg
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中文名称：2,2'-脱水-5-甲基尿苷
CAS：22423-26-3
纯度：99%
备注：26kg
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中文名称：2,2'-脱水-5-甲基尿苷
英文名称：2,2'-Anhydro-5-methyluridine
CAS：22423-26-3
纯度：99% HPLC
包装信息：25KG;200KG;5KG;1KG;1T