193954-26-6
基本信息
9-芴甲氧羰基-L-BETA-高丙氨酸
FMOC-3-L-氨基丁酸
FMOC-ALA-(C*CH2)OH
FMOC-BETA-HOALA-OH
FMOC-BETA-HOMOALA-OH
FMOC-L-BETA-HOMOALANINE
FMOC PROTECTED (S)-B-AMINOBUTYRIC ACID
N-BETA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-BETA-HOMOALANINE
RARECHEM DK FD C012
(S)-3-(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXYCARBONYLAMINO)-BUTYRIC ACID
(S)-3-(FMOC-AMINO)BUTYRIC ACID
Fmoc-β-homoalanine
Fmoc-β-Homoala-OH
Fmoc-L-homoalanine
Fmoc-beta-Homoalanine
Fmoc--HoAla-OH
(S)-3-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-
FMOC-S-HOMOALANINE
Fmoc-L-beta-HAla-OH
N-beta-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-homoalanine
FMOC-SS-HOMOALANINE
物理化学性质
| 熔点 | 96-98 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6)) |
| 沸点 | 555.3±33.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1?+-.0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc. |
| 酸度系数(pKa) | 4.38±0.10(Predicted) |
| 形态 | Powder |
| BRN | 7719789 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | 1S/C19H19NO4/c1-12(10-18(21)22)20-19(23)24-11-17-15-8-4-2-6-13(15)14-7-3-5-9-16(14)17/h2-9,12,17H,10-11H2,1H3,(H,20,23)(H,21,22)/t12-/m0/s1 |
| InChIKey | LYMLSPRRJWJJQD-LBPRGKRZSA-N |
| SMILES | C[C@@H](CC(O)=O)NC(=O)OCC1c2ccccc2-c3ccccc13 |
| CAS 数据库 | 193954-26-6(CAS DataBase Reference) |
制备方法
193954-23-3
193954-26-6
通用方法:将Fmoc-Ala-OH(2.00 g,6.4 mmol)溶解于CH2Cl2中,加入亚硫酰氯(7.00 mL,64.2 mmol)。在氩气保护下,将反应混合物于55至60℃回流3小时,随后减压浓缩。将残余物溶解于无水CH2Cl2中,并在15至20℃下,氩气保护下,缓慢滴加至(三甲基甲硅烷基)重氮甲烷(9.63 mL,19.3 mmol)的CH2Cl2溶液中。反应5小时后,加入稀乙酸淬灭反应。反应混合物依次用盐水、5% Na2CO3溶液和盐水洗涤,有机相经无水Na2SO4干燥,过滤并浓缩。中间体通过硅胶快速柱色谱法纯化。将纯化后的中间体溶于二恶烷和H2O(4:1,v/v)的混合溶剂中,加入催化量的CH3COOAg。在50至80℃下搅拌2小时后,反应混合物经过滤、浓缩,溶于5% Na2CO3溶液中,并用乙酸乙酯萃取。有机层用盐水洗涤两次,经无水Na2SO4干燥,过滤并浓缩。残余物通过硅胶快速柱色谱法纯化,得到目标产物(0.68 g,两步总产率33%)。1H NMR(400 MHz,CDCl3):δ = 7.76-7.29(8H,m),5.19(1H,br s),4.39(2H,br s),4.22-4.13(2H,m),2.60(2H,br s),1.26(3H,d,J = 6.0 Hz)。
参考文献:
[1] Helvetica Chimica Acta, 1998, vol. 81, # 1, p. 59 - 65
[2] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 13, p. 1969 - 1971
[3] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 4, p. 418 - 423
[4] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 10, p. 2152 - 2158
[5] Helvetica Chimica Acta, 1998, vol. 81, # 2, p. 187 - 206
安全数据
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
知名试剂公司产品信息
9-芴甲氧羰基-L-beta-高丙氨酸价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/12/22 | XW0219395426603 | FMOC-3-L-氨基丁酸 | 193954-26-6 | 1G | 60元 |
| 2025/12/22 | XW0219395426602 | FMOC-3-L-氨基丁酸 | 193954-26-6 | 250MG | 45元 |
| 2025/05/22 | XW0219395426601 | FMOC-3-L-氨基丁酸 | 193954-26-6 | 100MG | 30元 |