186392-40-5
中文名称
5-氯-N-[(1S,2R)-3-(二甲基氨基)-2-羟基-3-氧代-1-(苯基甲基)丙基]-1H-吲哚-2-甲酰胺
英文名称
CP 91149
CAS
186392-40-5
分子式
C21H21ClN3O3
分子量
398.863
MOL 文件
186392-40-5.mol
更新日期
2024/12/17 14:15:52
结构式
基本信息
中文别名
5-氯-N-[(1S,2R)-3-(二甲基氨基)-2-羟基-3-氧代-1-(苯基甲基)丙基]-1H-吲哚-2-甲酰胺
英文别名
CS-231
CP 91149
CP 91149 USP/EP/BP
5-chloro-N-((2S,3R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl)-1H-indole-2-carboxamide
5-Chloro-N-[(1S,2R)-3-(diMethylaMino)-2-hydroxy-3-oxo-1-(phenylMethyl)propyl]-1H-indole-2-carboxaMide
[R-(R*,S*)]-5-Chloro-N-[3-(diMethylaMino)-2-hydroxy-3-oxo- 1-(phenylMethyl)propyl]-1H-indole-2-carboxaMide
CP 91149
CP 91149 USP/EP/BP
5-chloro-N-((2S,3R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl)-1H-indole-2-carboxamide
5-Chloro-N-[(1S,2R)-3-(diMethylaMino)-2-hydroxy-3-oxo-1-(phenylMethyl)propyl]-1H-indole-2-carboxaMide
[R-(R*,S*)]-5-Chloro-N-[3-(diMethylaMino)-2-hydroxy-3-oxo- 1-(phenylMethyl)propyl]-1H-indole-2-carboxaMide
所属类别
生物化工：Phosphorylase 抑制剂
物理化学性质
| 熔点 | 190-192°C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 二甲基亚砜：>20mg/mL |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至灰白色 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302 |
| 防范说明 | P264-P270-P301+P312-P330-P501 |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | 22 |
| WGK Germany | 3 |
常见问题列表
生物活性
CP-91149在有葡萄糖存在时，选择性抑制糖原磷酸化酶，IC50为0.13 μM，在无葡萄糖存在时，作用效果低5到10倍。
靶点
| Target | Value |
| Glycogen phosphorylase (GP) | 0.13 μM |
体外研究
CP-91149对人肝糖原磷酸化酶A(HLGPa)的抑制作用比对咖啡因(IC50 = 26 μM)高200倍。CP-91149 (10-100 μM)剂量依赖性抑制胰高血糖素刺激的肝糖分解，在离体大鼠肝细胞和原代人肝细胞中，IC50 为~2.1 μM。 CP-91149也会有效抑制人肌肉磷酸化酶A和B的活性，IC50分别为0.2 μM和~0.3 μM。CP-91149以2.5 μM处理诱导肝细胞中磷酸化酶失活和糖原合成酶连续失活，糖原合成在5 mM葡萄糖下增加7倍，在20 mM葡萄糖下增加2倍。CP-91149能够部分抵消磷酸化酶过表达的作用。 CP-91149也会有效抑制大脑GP，在A549细胞中IC50为0.5 μM。CP-91149以10-30 μM的剂量处理，在A549和HSF55细胞中引起显著的糖原积累。CP-91149处理增加HSF55细胞中G1期细胞，伴随S期数量显著减少，与p21 和p27的表达相一致。 CP-91149也会促进非工程或GP过表达培养的人肌肉细胞中GS (糖原合成酶)脱磷酸化和活化，但仅作用于缺乏糖原的细胞。
体内研究
CP-91149对糖尿病ob/ob小鼠以25-50 mg/kg口服给药通过抑制体内肝糖分解，引起葡萄糖快速降低100-120 mg/dl，而不产生低血糖症。CP-91149治疗不降低血糖正常的，非糖尿病小鼠的葡萄糖水平。在非禁食的Goto-Kakizaki (GK)大鼠体内，CP-91149结合CS-917给药抑制肝糖原减少，且相对于CS-917单独给药，更大程度的降低血糖。
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