183208-35-7
中文名称
5-溴-7-氮杂吲哚
英文名称
5-Bromo-7-azaindole
CAS
183208-35-7
分子式
C7H5BrN2
MDL 编号
MFCD06659677
分子量
197.03
MOL 文件
183208-35-7.mol
更新日期
2024/11/18 11:46:07
结构式
基本信息
中文别名
5-溴-7-氮杂吲哚
5-溴-1H-吡咯[2,3-B]吡啶
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
5-溴-1H-吡咯[2,3-B]吡啶
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
英文别名
5-BROMO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE
5-BROMO-7-AZAINDOLE
5-BROMO AZAINDOLE
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 5-bromo-
5-Bromo-1H-pyrrolo2,3-büpyridine
5-BROMO-7-AZAINDOLE
5-BROMO AZAINDOLE
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 5-bromo-
5-Bromo-1H-pyrrolo2,3-büpyridine
所属类别
医药中间体：吡啶衍生物
物理化学性质
| 熔点 | 178.0-178.8°C |
| 沸点 | 357.4±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.79±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 6.25±0.20(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色到黄色 |
| InChI | InChI=1S/C7H5BrN2/c8-6-3-5-1-2-9-7(5)10-4-6/h1-4H,(H,9,10) |
| InChIKey | LPTVWZSQAIDCEB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12NC=CC1=CC(Br)=CN=2 |
| LogP | 1.8 at 25℃ and pH7 |
| CAS 数据库 | 183208-35-7(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |   GHS05,GHS07 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H302-H318 |
| 防范说明 | P280-P301+P312+P330-P305+P351+P338+P310 |
| 危险品标志 | Xi,Xn |
| 危险类别码 | R22-R41 |
| 安全说明 | S26-S39 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339900 |
常见问题列表
简介
7-氮杂吲哚是一类重要的化合物，在结构上与吲哚、嘌呤类似。它的衍生物具有抑 制多种蛋白酶的活性，从而具有潜在的生物和药用价值，因而在医学研究上被广泛应用。
5-溴-7-氮杂吲哚是一种研制新型抗肿瘤药物的药物中间体，目前虽有多种合成 5-溴-7-氮杂吲哚的方法，如以2-氨基吡啶为原料，经过溴化，耦合，关环而成，但其反应工 艺繁杂，需要大量的溴素，成本太高，并且反应产率低下，不适合大规模工业化生产。
应用
5-溴-7-氮杂吲哚是实验室有机合成和化工医药研发的中间体，主要用作原料药维罗非尼中间体，ABT199中间体 。
作用机制
5-溴-7-氮杂吲哚信号途径可控制诱激因子Harpin蛋白介导的植物生长与抗虫害反应。其可以调控植物对腐生型病原菌的抗性，并且在植物细菌抗性方面具有正调控作用。它和茉莉素可以协同调控植物的生长发育以及对病原菌的抗性。5-溴-7-氮杂吲哚反应因子在植物抗病过程发挥着重要作用。其中5-溴-7-氮杂吲哚既能响应茉莉素信号，又能响应乙烯信号，是茉莉素与乙烯协同作用的关键因子。
制备
2-氨基-3-甲基-5-溴吡啶在的卡罗酸氧化作用下生成2-硝基-3-甲基-5-溴吡啶，随后在四氢吡咯和N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMF-DMA)作用下生成得到中间体3，最后在雷尼镍/85％水合肼体系或其他底价金属下作用下还原关环形成5-溴-7-氮杂吲哚。
知名试剂公司产品信息
183208-35-7(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
5-溴-7-氮杂吲哚价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/11/08 | H50040 | 5-溴-7-氮杂吲哚, 96% 5-Bromo-7-azaindole, 96% | 183208-35-7 | 1g | 1167元 |
| 2024/11/08 | 43743 | 5-溴-7-氮杂吲哚 5-Bromo-7-azaindole, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 183208-35-7 | 1g | 759元 |
| 2024/11/08 | 43743 | 5-溴-7-氮杂吲哚 5-Bromo-7-azaindole, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 183208-35-7 | 5g | 2700元 |
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产品介绍：
中文名称：5-溴-7-氮杂吲哚
英文名称：5-bromo-7-azaindole
CAS：183208-35-7
上海乔木化学科技有限公司
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黄金产品
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中文名称：5-溴-7-氮杂吲哚
英文名称：5-BroMo-7-azaindole
CAS：183208-35-7
纯度：99%
包装信息：300kg
备注：300kg
上海润栖医药科技有限公司
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英文名称：5-bromo-7-azaindole
CAS：183208-35-7
纯度：99%min
包装信息：1kg 5kg 10kg 25kg
备注：医药级
上海博黑生物科技有限公司
黄金产品
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中文名称：5-溴-7-氮杂吲哚
英文名称：5-Bromo-7-azaindole
CAS：183208-35-7
纯度：99.50%
备注：黄金产品 1kg(3800元);10kg(3600元);25kg;100kg;1T
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中文名称：199中间体
英文名称：5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]
pyridine
CAS：183208-35-7
纯度：
99%（HPLC）
包装信息：1kg/25kg
备注：淡黄色固体
含量99%（HPLC）
嘉兴市德亿化工有限公司
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中文名称：5-溴-7-氮杂吲哚
英文名称：5-Bromo-7-azaindole
CAS：183208-35-7
纯度：98
包装信息：1kg;5kg;25kg
备注：现货供应欢迎询价
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中文名称：5-溴-7-氮杂吲哚
英文名称：5-Bromo-7-azaindole
CAS：183208-35-7
纯度：98%
包装信息：25KG;5KG;1KG
备注：医药级
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>140kg
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安世达（山东）新材料科技有限公司
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中文名称：5-溴-7-氮杂吲哚
英文名称：5-Bromo-7-azaindole
CAS：183208-35-7
纯度：>=99.9%
包装信息：25KG
备注：kg
库存量：
12kg
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2024/11/7 16:40:15
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中文名称：5-溴-7-氮杂吲哚
英文名称：5-Bromo-7-azaindole
CAS：183208-35-7
纯度：98% HPLC
包装信息：1KG;5KG;10KG
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>200g
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2024/11/18 8:42:02
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中文名称：5-溴-7-氮杂吲哚
英文名称：5-Bromo-7-azaindole, 97%
CAS：183208-35-7
纯度：97%
包装信息：1G;25G;5G
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
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中文名称：5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
英文名称：5-BroMo-1H-pyrrolo[2,3-B]pyridine
CAS：183208-35-7
纯度：98%
包装信息：1g;5g
备注：AAA124220
江苏弘和药物研发有限公司
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产品介绍：
英文名称：5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
CAS：183208-35-7
纯度：>=95%
备注：CFP1204
阿法埃莎（中国）化学有限公司
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产品介绍：
中文名称：5-溴-7-氮杂吲哚, 96%
英文名称：5-BroMo-7-azaindole, 96%
CAS：183208-35-7
包装信息：250Mg
备注：H50040
北京华威锐科化工有限公司
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中文名称：5-溴-7-氮杂吲哚维罗非尼中间体
英文名称：5-Bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
CAS：183208-35-7
纯度：98.00%
包装信息：500g
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中文名称：5-溴-7-氮杂吲哚
英文名称：5-BroMo-7-azaindole
CAS：183208-35-7
纯度：98%
包装信息：5g,25g,1g
备注：国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体