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在氩气保护及磁力搅拌条件下，将1-硝基芘（1.00 g，4.0 mmol）与氯化锡(II)二水合物（4.35 g，19.2 mmol）溶于60 mL乙酸乙酯中，置于250 mL三颈圆底烧瓶中。将反应混合物加热回流6小时。反应完成后，冷却至室温，缓慢加入20% (m/v)碳酸钠水溶液调节pH至8.0，继续搅拌1小时。反应混合物用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相并用无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂，减压蒸发溶剂，得到浅绿色固体产物1-氨基芘0.80 g（收率90%）。产物表征数据如下：熔点115-116°C（文献值：115-117°C）；IR（KBr）νmax/cm?1：3345-3387（N-H伸缩振动），3036（芳族C-H伸缩振动），1623-1512（C=C伸缩振动）；1H NMR（400 MHz, DMSO-d?）δ：8.24（d, 1H, J=9.4 Hz, Ar-H），7.97（d, 2H, J=7.8 Hz, Ar-H），7.94（d, 1H, J=7.8 Hz, Ar-H），7.89（d, 1H, J=9.0 Hz, Ar-H），7.86（d, 1H, J=8.6 Hz, Ar-H），7.85（t, 1H, J=7.6 Hz, Ar-H），7.69（d, 1H, J=8.6 Hz, Ar-H），7.34（d, 1H, J=8.2 Hz, Ar-H），6.33（s, 2H, NH?）。

参考文献：

[1] Analytical Chemistry, 1988, vol. 60, # 3, p. 194 - 199

[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 41, p. 7663 - 7673

[3] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 40, p. 7243 - 7246

[4] Synthetic Communications, 1991, vol. 21, # 2, p. 161 - 165

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 9, # 3, p. 593 - 605