160003-66-7
基本信息
4-碘-3-硝基苯甲酰胺
PARP1抑制剂(BSI-201)
109775
BSI-201
Iniparib
IND-71677
NSC-746045
Iniparib (BSI-201)
BSI-201 (Iniparib)
iniparib/NSC-746045
4-iodo-3-nitrobenzamide
物理化学性质
| 熔点 | 150-153° |
| 沸点 | 344.8±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.055±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | DMSO：可溶，5mg/mL，澄清 |
| 酸度系数(pKa) | 14?+-.0.50(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至米色 |
| 稳定性 | Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20°C for up to 3 months. |
| InChI | 1S/C7H5IN2O3/c8-5-2-1-4(7(9)11)3-6(5)10(12)13/h1-3H,(H2,9,11) |
| InChIKey | MDOJTZQKHMAPBK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NC(C1=CC=C(C([N+]([O-])=O)=C1)I)=O |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H319 |
| 防范说明 | P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | 22-36-43 |
| 安全说明 | 26 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2921490090 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
| 危险性类别 | Acute Tox. 4 Oral |
制备方法
89976-27-2
160003-66-7
以4-碘-3-硝基苯甲酸甲酯为原料合成3-硝基-4-碘苯甲酰胺的一般步骤：将3.7 g 4-碘-3-硝基苯甲酸甲酯溶解于30 mL甲醇中，转移至反应烧瓶内。在35℃恒温条件下搅拌反应混合物，同时通入氨气。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测，展开剂比例为乙酸乙酯:石油醚=1:1（v/v）。反应完全后，将反应混合物减压浓缩至干，得到3.3 g黄色固体粗产物。粗产物用19.8 mL乙醇进行重结晶，随后抽滤，得到黄色晶体。将晶体在真空条件下干燥，最终获得3.0 g 3-硝基-4-碘苯甲酰胺，经高效液相色谱（HPLC）分析纯度为99.75%，收率为85.2%。
参考文献：
[1] Patent: CN106366012, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0018; 0019; 0020; 0021; 0022; 0023; 0024; 0025
[2] Patent: US2013/172618, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0027; 0028
3-硝基-4-碘苯甲酰胺价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | HY-12015R | 3-硝基-4-碘苯甲酰胺 Iniparib (Standard) | 160003-66-7 | 5 mg | 1200元 |
| 2026/09/15 | HY-12015R | 3-硝基-4-碘苯甲酰胺 Iniparib (Standard) | 160003-66-7 | 10 mg | 1920元 |
| 2026/09/15 | HY-12015R | 3-硝基-4-碘苯甲酰胺 Iniparib (Standard) | 160003-66-7 | 25 mg | 3840元 |
常见问题列表
| Target | Value |
|
PARP1
(Cell-free assay) |
BSI-201最初被认为是4-iodo-3-nitrosobenzamide的药物前体, 4-iodo-3-nitrosobenzamide是一种通过与PARP1的第一个锌指结构结合共价抑制PARP1的试剂。 120 μM BSI-201 和buthionine sulfoximine (BSO)联用处理855-2 细胞，诱导细胞死亡达95%，作用于其他人类肿瘤细胞效果差不多。 BSI-201抑制 E-ras 20 细胞生长，而加入BOS联用的话效果则增强20倍。 最新研究显示BSI-201不能抑制 PARP酶活性细胞活性，但是可以非选择性改变肿瘤细胞中含半胱氨酸的蛋白,说明BSI-201的作用机制不是通过抑制 PARP 活性。 100 μM BSI-201作用于人淋巴细胞系，抑制电离辐射诱导的单链断裂 (SSBs) 修复 ，2小时修复 55%,而抑制 PARP1则逆转修复，说明抑制机制不涉及捕获PARP。 BSI-201不能选择性杀死介于BRCA2-缺陷的 PEO1 和BRCA2-回复突变的PEO4, 或ATM-缺陷的GM16666和ATM-恢复的GM16667成纤维细胞中的同源重组 (HR)-缺陷的细胞。虽然可以适度使细胞对Etoposide敏感, BSI-201不能使SKOV3 细胞对拓扑异构酶 I抑制剂, Cisplatin, Gemcitabine, 或Paclitaxel敏感,或者浓度高达100 μM时也不能抑制pADPr形成。相反, BSI-201浓度为40 μM以上时多多种细胞系是有毒性的，说明这种机制与PARP无关。