15854-87-2

110-86-1

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通用方法：[Li(TMP)Zn(tBu)2] 1根据文献方法在0.4 mmol规模的THF溶液中制备。在0°C下向该溶液中加入吡啶（0.032 mL，0.4 mmol），并使得到的浅橙色反应混合物在室温下搅拌2小时。随后，用I2（508 mg，溶解于1 mL THF中）淬灭反应，并继续搅拌1小时。加入10% Na2S2O3溶液直至反应混合物颜色褪去，然后用DCM（3×1 mL）萃取产物。合并有机萃取物，用MgSO4干燥，减压浓缩除去溶剂。通过硅胶柱色谱法，使用EtOAc:庚烷（20:80→30:70）作为洗脱剂，纯化残余物，得到4-碘吡啶（化合物5a），为灰白色固体（42 mg，产率50%）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ ppm 7.59-7.86（m，2H），8.07-8.44（m，2H）。

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 36, p. 4590 - 4594

[2] Journal of Organic Chemistry, 1984, vol. 49, # 20, p. 3857 - 3859

4-碘吡啶被用作合成吲哚甲酰胺作为糖皮质激素受体激动剂的试剂。