157283-68-6
中文名称
曲沃前列素
英文名称
Travoprost
CAS
157283-68-6
分子式
C26H35F3O6
MDL 编号
MFCD03411995
分子量
500.55
MOL 文件
157283-68-6.mol
更新日期
2024/11/21 14:03:56
结构式
基本信息
中文别名
(E)-7-[(1R,2S,3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(E)-3-羟基-4-[3-(三氟甲基)苯氧基]丁-1-烯基]环戊基]庚-5-烯酸异丙醚
曲沃前列素
曲沃前列素
英文别名
15(S)-FLU-IPR
15(S)-FLUPROSTENOL ISOPROPYL ESTER
(+/-)-16-(M-TRIFLUOROMETHYLPHENOXY)TETRANORPROSTAGLANDIN F2
(+)-9ALPHA,11ALPHA,15R-TRIHYDROXY-16-(3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENOXY)-17,18,19,20-TETRANOR-PROSTA-5Z,13E-DIEN-1-OIC ACID, ISOPROPYL ESTER
9ALPHA,11ALPHA,15S-TRIHYDROXY-16(3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENOXY)-17,18,19,20-TETRANOR-PROSTA-5Z,13E-DIEN-1-OIC ACID, ISOPROPYL ESTER
FLU-IPR
(+)-FLUPROSTENOL ISOPROPYL ESTER
FLUPROSTENOL ISOPROPYL ESTER
propan-2-yl (e)-7-[(1r,2s,3r,5s)-3,5-dihydroxy-2-[(e)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
TRAVOPROST
propan-2-yl 7-[(1R,2S,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(3R)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
Propan-2-yl (E)-7-[(1R,2S,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
(5Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-[(1E,3R)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1-buten-1-yl]cyclopentyl]-5-heptenoic Acid 1-Methylethyl Ester
AL 6221
Travaprost
Travatan
Travoprost, (±)-16-(m-Trifluoromethylphenoxy)tetranorprostaglandin F2
15(S)-FLUPROSTENOL ISOPROPYL ESTER
(+/-)-16-(M-TRIFLUOROMETHYLPHENOXY)TETRANORPROSTAGLANDIN F2
(+)-9ALPHA,11ALPHA,15R-TRIHYDROXY-16-(3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENOXY)-17,18,19,20-TETRANOR-PROSTA-5Z,13E-DIEN-1-OIC ACID, ISOPROPYL ESTER
9ALPHA,11ALPHA,15S-TRIHYDROXY-16(3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENOXY)-17,18,19,20-TETRANOR-PROSTA-5Z,13E-DIEN-1-OIC ACID, ISOPROPYL ESTER
FLU-IPR
(+)-FLUPROSTENOL ISOPROPYL ESTER
FLUPROSTENOL ISOPROPYL ESTER
propan-2-yl (e)-7-[(1r,2s,3r,5s)-3,5-dihydroxy-2-[(e)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
TRAVOPROST
propan-2-yl 7-[(1R,2S,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(3R)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
Propan-2-yl (E)-7-[(1R,2S,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
(5Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-[(1E,3R)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1-buten-1-yl]cyclopentyl]-5-heptenoic Acid 1-Methylethyl Ester
AL 6221
Travaprost
Travatan
Travoprost, (±)-16-(m-Trifluoromethylphenoxy)tetranorprostaglandin F2
所属类别
原料药：前列腺素类药
物理化学性质
| 比旋光度 | D20 +14.6° (c = 1.0 in methylene chloride) |
| 沸点 | 584.8±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.245±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | 17 °C |
| 储存条件 | −20°C |
| 溶解度 | 二氯甲烷（微溶，超声处理）、氯仿（微溶）、甲醇（微溶 |
| 酸度系数(pKa) | 13.43±0.20(Predicted) |
| 形态 | ethanol solution |
| 颜色 | 无色至浅米色 |
| BCS Class | 2 |
| 稳定性 | 感光 |
| InChIKey | MKPLKVHSHYCHOC-AHTXBMBWSA-N |
| CAS 数据库 | 157283-68-6(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |   GHS02,GHS07 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H225-H319 |
| 防范说明 | P210-P233-P240-P241-P242-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | F,Xi |
| 危险类别码 | R11-R36/37/38 |
| 安全说明 | S16-S26-S36 |
| 危险品运输编号 | UN 1170 3/PG 2 |
| WGK Germany | 1 |
| 海关编码 | 2937500000 |
常见问题列表
治疗高眼压症的一种前列腺素类药物
青光眼是威胁人类健康较严重的眼科疾病，是严重威胁人类视功能的一种致盲性眼病，是全球第二大致盲因素，其主要特征为眼内压升高、视神经损害、视力下降和视野缩小，严重者甚至视力丧失。目前尚无直接针对青光眼视神经病变的治疗方法，主要的治疗措施为控制眼压，防止视神经功能进一步受到损害。青光眼局部降眼压药物一直着重在抑制睫状体房水生成和促进小梁网房水外流方面的研究，治疗青光眼的药物主要为滴眼剂，包括β-受体阻滞药、拟副交感药、碳酸酐酶抑制剂、α-受体激动药及前列腺素（Prostagl andins，PG）类似物。β-受体阻滞药用于治疗青光眼已30余年，是我国青光眼药物治疗的主要选择，但是长期漂移现象影响了其降眼压疗效，除局部副作用外，它对全身也有许多不良影响，主要是导致心血管和呼吸系统功能障碍。此外，它在降低眼压的同时对脉络膜血流产生负性影响。近几年的研究发现前列腺素类（PGs）可通过增加葡萄膜巩膜途径房水外流来降低眼压，PGs是一类从花生四烯酸衍生的不饱和20碳脂肪酸，PGs尤其是PGF2α是目前认为最具有潜力和最有效的眼局部降眼压药物。PG类似物如PGF2α降眼压作用是通过激活PGFP受体实现的。该类药物与PGFP受体结合后启动了一系列生物化学反应，打开了葡萄膜巩膜引流途径，增加房水外流，从而降低眼压。PG类似物，尤其是 PGFP 类受体激动药，是一类被认可的、有效的降眼压新药，由于降眼压效果好、不良反应少、用药次数少，已成为临床上主要的降眼压药物。 曲伏前列素（Travoprost）是美国爱尔康医药有限公司研发的一种新型的PG类药物，是 PGF 2α的类似物，对PGFP受体有高度选择性和亲和力，是一个完全激动药，是由美国食品与药品管理局（FDA）于2006年9月批准上市的用于治疗原发性开角型青光眼和高眼压症的一种PG类药物。曲伏前列素分子结构中包含一个带有α-和ω-碳链的戊烯环，α-链末端的酯类有助于穿透角膜，在角膜基质层分解成自由酸，作为活性部分与FP受体相结合，通过使房水经葡萄膜巩膜通路外流增加而降低眼压。
药理作用
本品是一种选择性的前列腺素类受体激动剂，经眼部给药后被角膜水解酶水解成活性的游离酸，分布于眼组织中，结合后激活位于睫状肌和小梁细胞中的 PGFP 受体。这种活化作用可激发细胞内信号传导的级联反应，导致肌醇三磷酸和甘油二酯的生成，并动员细胞内的钙离子，继而增加细胞中基质金属蛋白酶（M MP）前体的释放。MMP 可降解葡萄膜巩膜房水流出途径中的细胞基质，降低流出阻力，促进房水经葡萄膜巩膜通路流出，降低眼压。此外，曲伏前列素游离酸可以直接作用于人眼小梁细胞，通过压力敏感流出途径增加房水流出降低眼压。
图1为曲伏前列素的结构式
药代动力学
曲伏前列素经眼部给药后，通过眼角膜吸收，被角膜水解酶水解为具有生物学活性的游离酸。4 项多剂量药动学研究（共107例受试者）显示，有2/3 患者的游离酸的血浆浓度低于0.01 ng·mL-1（分析的定量限）。在可计量血浆浓度的受试者中（n =38），平均血浆Cmax为0.018±0.007ng·mL-1（范围0.01～0.052 ng·mL-1），并在30 min内达最高峰。在全身代谢中，曲伏前列素游离酸能被氧化代谢为非活性代谢产物。生物转化包括α-碳酸链的β-氧化产生1,2 -二醇和1,2,3,4-四醇的类似物、15-羟基部分氧化和13,14 双键还原作用。曲伏前列素游离酸从血浆中的排泄非常迅速，通常在给药后的1h内就会低于限量。从14例患者中评估曲伏前列素最终排泄半衰期，平均 t1/2=45min（范围17～86 min）。在曲伏前列素眼局部用药中，有低于2% 的曲伏前列素游离酸在4 h内从尿中排出。 有关曲伏前列素的治疗高眼压症的一种前列腺素类药物、药理作用、药代动力学、用途等是由Chemicalbook的王旭艳编辑整理。（2016-6-13）
用途
用于降低开角型青光眼或高眼压症患者升高的眼压。
不良反应及注意事项
常见眼充血，其他不良反应包括视力下降、眼部不适、异物感、疼痛、瘙痒、视力异常、眼睑炎、视力模糊、白内障、结膜炎、干眼、眼部不适、虹膜异色、角膜炎、睑缘结痂、畏光、结膜下出血和流泪等。 【注意事项】
1. 具有眼部感染史（虹膜炎、葡萄膜炎）患者应谨慎使用本品。
2. 本品可引起虹膜色素颜色改变，主要针对混合色虹膜(蓝棕、绿棕、黄棕)，但不会造成病理性改变，即不会引起色素细胞增生。
3. 本品含有苯扎氯胺，它可能被软性角膜接触镜吸收，因此必须在滴用本品15分钟后才能配戴角膜接触镜。
4. 有因使用拉坦前列素或其他前列腺素衍生物所致严重不良反应或过敏病史者，无晶体、人工晶体或有其他发生黄斑水肿的危险因素患者，肝肾功能损伤者，闭角型、炎症性或新生血管性青光眼患者慎用。
5. FDA对本药的妊娠安全性分级为C级。
禁忌
1. 对本品过敏者禁用。 2. 软性角膜接触镜配戴者禁用。
3. 急性眼部感染的患者禁用。
4. 对苯扎氯铵过敏者禁用。
5. 活动性眼内炎症期间禁用。
曲伏前列素价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/11/08 | 46536 | 曲伏前列腺素 Travoprost, Thermo Scientific Chemicals | 157283-68-6 | 100mg | 8615元 |
| 2024/11/08 | HY-B0584 | 曲伏前列素 Travoprost | 157283-68-6 | 1mg | 521元 |
| 2024/11/08 | HY-B0584 | 曲伏前列素 Travoprost | 157283-68-6 | 5mg | 1060元 |
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中文名称：曲伏前列素
英文名称：Travoprost
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2024/11/21 14:03:56
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CAS：157283-68-6
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英文名称：Travoprost
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纯度：99
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英文名称：Travoprost
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备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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中文名称：曲伏前列腺素
英文名称：Travoprost
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包装信息：10g
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中文名称：曲伏前列素
英文名称：(Z)-Isopropyl 7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((R,E)-3-hydroxy-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)but-1-en-1-yl)cyclopentyl)hept-5-enoate
CAS：157283-68-6
纯度：98%
包装信息：100mg; 1g; 5g; 50g; 500g; 5kg
备注：2600/1克；现货
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中文名称：曲沃前列素
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CAS：157283-68-6
纯度：98+%
备注：AB02545