155141-29-0
基本信息
马来酸罗格列酮
罗格列酮马来酸盐
5-{p-[2-(methyl-2-pyridylamino)ethoxy]benzyl}-2,4-thiazolidinedione maleate
ROSIGLITAZONE MALEATE
RosiglitazoneTartrate
Avandi
BRL-49653c
RSIGLITAZONEMALEATE
物理化学性质
| 熔点 | 235-240°C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于DMSO（高达50mg/ml）。 |
| 酸度系数(pKa) | 6.1; 6.8(at 25℃) |
| 形态 | 白色粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| BCS Class | 1 |
| 稳定性 | 从购买之日起 2 年内保持稳定。 DMSO 溶液可在 -20°C 下保存长达 3 个月 |
| InChIKey | HCDYSWMAMRPMST-NTCAYCPXSA-N |
| SMILES | C(/C(=O)O)=C/C(=O)O.C(C1C=CC(OCCN(C2N=CC=CC=2)C)=CC=1)C1C(NC(=O)S1)=O |
| CAS 数据库 | 155141-29-0(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319 |
| 防范说明 | P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 20/21/22-36/38 |
| 危险类别码 | R20/21/22 |
| 安全说明 | 24/25-37/39-26 |
| 安全说明 | S24/25 |
| WGK Germany | 3 |
应用领域
制备方法
110-16-7
122320-73-4
155141-29-0
实施例3：马来酸罗格列酮的制备 将93.3 g（261.0 mmol）实施例2中制备的罗格列酮碱和36.4 g（313.2 mmol）马来酸悬浮于510 mL异丙醇中。将悬浮液加热至回流温度并保持1小时，直至初始悬浮液转变为澄清的无色溶液。随后，将溶液冷却至10℃，使用Büchner漏斗进行过滤。滤饼用200 mL异丙醇洗涤，得到105.0 g粗制罗格列酮马来酸盐（收率85%，HPLC纯度99.57%）。 将41.1 g（86.9 mmol）上述粗制固体与1.7 g（14.5 mmol）马来酸悬浮于200 mL乙醇中（马来酸与乙醇的比例约为13.5:1，即每2.3 L乙醇中加入0.17当量马来酸）。将悬浮液加热至回流温度并维持20分钟。之后，将溶液冷却至65℃，加入所需罗格列酮马来酸盐多晶型物的晶种颗粒。将所得悬浮液进一步冷却至0℃，使用Büchner漏斗过滤。滤饼用50 mL乙醇洗涤，最终得到39.5 g马来酸罗格列酮（收率96%，HPLC纯度99.89%），熔点为120.6-121.7℃。
参考文献：
[1] Patent: US2009/234128, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 5-6
[2] Patent: WO2005/21541, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 15
[3] Patent: EP1468997, 2004, A2. Location in patent: Page 7
[4] Patent: WO2006/125402, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 20
[5] Patent: EP1468997, 2004, A2. Location in patent: Page 7
马来酸罗格列酮价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | HY-14600R | 马来酸罗格列酮 Rosiglitazone maleate (Standard) | 155141-29-0 | 5 mg | 280元 |
| 2026/09/15 | HY-14600R | 马来酸罗格列酮 Rosiglitazone maleate (Standard) | 155141-29-0 | 10 mg | 440元 |
| 2026/09/15 | HY-14600R | 马来酸罗格列酮 Rosiglitazone maleate (Standard) | 155141-29-0 | 25 mg | 800元 |
常见问题列表
| Target | Value |
|
Ferroptosis
() | |
|
PPARγ
() | 42 nM |
Rosiglitazone是一种噻唑烷二酮类胰岛素增敏剂，用作口服降血糖药物。在胰岛素抗性啮齿动物模型中，Rosiglitazone的胰岛素增敏活性比troglitazone，englitazone，或piogliazone高60到200倍。Rosiglitazone通过提高脂肪组织，肝脏和骨骼肌中胰岛素敏感性而降低高血糖。因此，胰岛素敏化作用可能部分是由于Rosiglitazone影响了参与胰岛素信号级联的分子表达。在脂肪组织中，Rosiglitazone介导的PPARγ刺激促进脂肪细胞分化。Rosiglitazone可能也促进自由脂肪酸被脂肪组织摄取，因此降低了系统的游离脂肪酸水平。肝脏和外周组织中胰岛素敏感性可能被Rosiglitazone介导的脂肪酸或脂肪细胞衍生因子，如脂联素和TNFα的水平改变而间接调节。Rosiglitazone可能也参与调节某些组织中脂联素受体的表达，这可能与胰岛素致敏作用的某些方面相关。
Rosiglitazone (5 mg/kg, p.o.) decreases the serum glucose in diabetic rats. Rosiglitazone also decreases IL-6, TNF-α, and VCAM-1 levels in diabetic group. Rosiglitazone in combination with losartan increases glucose compared to diabetic and Los-treated groups. Rosiglitazone significantly ameliorates endothelial dysfunction indicated by a significantly lower contractile response to PE and Ang II and enhancement of ACh-provoked relaxation in aortas isolated from diabetic rats.