148-82-3
中文名称
美法仑
英文名称
Melphalan
CAS
148-82-3
EINECS 编号
205-726-3
分子式
C13H18Cl2N2O2
MDL 编号
MFCD00057717
分子量
305.2
MOL 文件
148-82-3.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
结构式
基本信息
中文别名
癌克安
对(双(2-氯乙基)基氨基)-L-苯丙氨酸
美尔法仑
美法仑
L-3{对[双(2-氯乙基)胺基]苯基}丙氨酸
4-[双(2-氯乙基)氨基]-L-苯丙氨酸
米尔法兰
左旋苯丙氨酸氮芥
爱克兰
马尔法兰
马法兰
左旋溶肉瘤素
对(双(2-氯乙基)基氨基)-L-苯丙氨酸
美尔法仑
美法仑
L-3{对[双(2-氯乙基)胺基]苯基}丙氨酸
4-[双(2-氯乙基)氨基]-L-苯丙氨酸
米尔法兰
左旋苯丙氨酸氮芥
爱克兰
马尔法兰
马法兰
左旋溶肉瘤素
英文别名
4-[BIS(2-CHLOROETHYL)AMINO]-L-PHENYLALANINE
L-PAM
L-PHENYL-ALANINE MUSTARD
PHENYLALANINE MUSTARD
3-(p-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)-l-alanine
3(p-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)-l-alanine
3025c.b.
3025cb
3-p-(di(2-chloroethyl)amino)-phenyl-l-alanine
4-(bis(2-chloroethyl)amino)-l-phenylalanin
alaninenitrogenmustard
at-290
cb3025
l-3-(p-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)alanine
l-3-(para-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)alanine
levofalan
l-sarcolysin
l-sarcolysine
l-sarkolysin
melfalan
L-PAM
L-PHENYL-ALANINE MUSTARD
PHENYLALANINE MUSTARD
3-(p-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)-l-alanine
3(p-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)-l-alanine
3025c.b.
3025cb
3-p-(di(2-chloroethyl)amino)-phenyl-l-alanine
4-(bis(2-chloroethyl)amino)-l-phenylalanin
alaninenitrogenmustard
at-290
cb3025
l-3-(p-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)alanine
l-3-(para-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)alanine
levofalan
l-sarcolysin
l-sarcolysine
l-sarkolysin
melfalan
所属类别
原料药：烷化剂类抗肿瘤药
物理化学性质
| 熔点 | ~180 °C |
| 熔点 | ~180 °C |
| 比旋光度 | D25 +7.5° (c = 1.33 in 1.0N HCl); D22 -31.5° (c = 0.67 in methanol) |
| 沸点 | 473.1±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.3587 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6070 (estimate) |
| 储存条件 | -20°C冷冻 |
| 溶解度 | 95% ethanol and 1 drop 6 N HCl: 0.05 g/mL, clear |
| 溶解度 | 95%乙醇和1滴6NHCl：0.05 g/mL，澄清 |
| 酸度系数(pKa) | pKa 1.42/2.75/9.17(H2O,t =37.0,I=0.5) (Uncertain) |
| 形态 | powder |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | white |
| 颜色 | 白色 |
| 水溶解性 | <0.1 g/100 mL at 22 ºC |
| Merck | 13,5850 |
| BRN | 2816456 |
| InChI | 1S/C13H18Cl2N2O2/c14-5-7-17(8-6-15)11-3-1-10(2-4-11)9-12(16)13(18)19/h1-4,12H,5-9,16H2,(H,18,19)/t12-/m0/s1 |
| InChIKey | SGDBTWWWUNNDEQ-LBPRGKRZSA-N |
| SMILES | N[C@@H](Cc1ccc(cc1)N(CCCl)CCCl)C(O)=O |
| CAS 数据库 | 148-82-3(CAS DataBase Reference) |
| (IARC)致癌物分类 | 1 (Vol. 9, Sup 7, 100A) 2012 |
| EPA化学物质信息 | Melphalan (148-82-3) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |   GHS06,GHS08 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H300-H317-H340-H350-H361 |
| 防范说明 | P201-P280-P301+P310+P330-P302+P352 |
| 危险品标志 | T+ |
| 危险类别码 | 45-46-26/27/28-63-36/38-62 |
| 危险类别码 | R45-R46-R26/27/28-R63 |
| 安全说明 | 53-22-36/37/39-45 |
| 安全说明 | S53-S22-S36/37/39-S45 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 2 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | AY3675000 |
| F | 8 |
| 危险等级 | 6.1(a) |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29224999 |
| 存储类别 | 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 very toxic hazardous materials |
| 危险性类别 | Acute Tox. 2 Oral Carc. 1A Muta. 1B Repr. 2 Skin Sens. 1 |
| 毒害物质数据 | 148-82-3(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 i.p. in rats: 14.7 mmol/kg (Ross) |
应用领域
用途一
为烷化剂类抗肿瘤药，用于多发性骨髓瘤、乳腺癌、卵巢癌、慢性淋巴细胞和粒细胞型白血病、恶性淋巴瘤、多发性骨髓瘤有效。对动脉灌注治疗肢体恶性肿瘤如恶性黑色素瘤、软组织肉瘤和骨肉瘤有较好的疗效。消旋体对睾丸精原细胞瘤疗效较好。制剂有片剂、注射剂。
制备方法
方法1
以对硝基溴苄为原料制得。
知名试剂公司产品信息
148-82-3(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
美法仑价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | HY-17575 | 美法仑 Melphalan | 148-82-3 | 50mg | 520元 |
| 2026/09/15 | HY-17575 | 美法仑 Melphalan | 148-82-3 | 100mg | 780元 |
| 2026/09/15 | HY-17575 | 美法仑 Melphalan | 148-82-3 | 500mg | 3150元 |
常见问题列表
生物活性
Melphalan (Alkeran, Sarcolysin, L-PAM)是氮芥的苯丙氨酸衍生物，具有抗肿瘤活性。
已取得危险化学品经营许可
体外研究
将骨髓瘤细胞系RPMI 8226暴露于30分钟的melphalan脉冲，melphalan作为DNA交联剂，引起细胞周期进展延迟。Melphalan在体外细胞中结合DNA、RNA和蛋白。Melphalan在体外人类细胞中诱导染色体畸变、姊妹染色单体互换、微核、HPRT基因的突变和DNA损伤。它还能诱导C3H 10T1/2和其他细胞的转化。除此之外，melphalan在细菌和果蝇中诱导异倍体以及伴性隐性致死突变。
体内研究
在小鼠研究中，Melphalan常以口服、腹腔注射以及皮肤给药途径进行给药。在大鼠研究中为腹腔注射，在猴子中是口服给药。在小鼠中，melphalan的处理会导致前胃乳头瘤、淋巴肉瘤、皮肤和肺肿瘤。在大鼠中，melphalan的处理会导致乳腺肿瘤和腹膜肉瘤。在猴子中melphalan的处理结果目前还不确定。