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13061-96-6

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产品图片

基本信息

英文
Methylboronic acid
中文
甲基硼酸
英文名称
H5BO2
METHYLBORONIC ACID
METHANDROSTENOLONE
Methylboranic acid
METHANEBORONIC ACID
dihydroxy-methyl-borane
METHYLBORON DIHYDROXIDE
Methylboronic acid ,98%
METHYLBORONIC ACID FOR GC
Boronic acid, methyl- (9CI)
Methylboronic acid CH3B(OH)2
Methylboron dihydroxide, GLC Grade
Methylboronic acid(Methaneboronic acid)
Methylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
CAS
13061-96-6
中文名称
甲基硼酸
甲硼酸
氢氧化甲基硼
分子式
CH5BO2
MDL 编号
MFCD00002105
分子量
59.86
MOL 文件
13061-96-6.mol

常见问题列表

概述
催化不对称还原是获得手性化合物的重要途径,作为最经典的还原羰基化合物的催化剂:MeCBS和硼烷结合用来制备手性醇类化合物,该方法由于具有较高的对映选择性至今仍然在广泛使用。作为其中最重要的试剂之一,甲基硼酸的合成仍缺乏有效的方法。目前,合成甲基硼酸主要有两种方法,一种是硼烷与一氧化碳反应后水解得到甲基硼酸,此方法中硼烷为易燃气体,一氧化碳由于毒性强,一旦泄漏,十分危险。另外一种就是甲基格氏试剂与特殊的不稳定氯硼试剂反应后水解得到甲基硼酸,其中不可避免地会有副产物三甲基硼生成,且三甲基硼性质非常活泼,很容易与空气发生自燃现象,给生产带来安全隐患,其次,甲基硼酸是水溶性很好,在水溶液中不容易提取,浪费大量溶剂。
应用
甲基硼酸是最简单的有机硼酸衍生物,是制备许多硼酸衍生物如(S)或(R)-2-甲基-CBS-噁唑硼烷等的重要中间体,其在有机合成中具有多种用途。此外甲基硼酸及其衍生物在色谱分析中也具有显著的优点,常用于顺反异构体等的分离。
制备

甲基硼酸的合成路线

1)(三甲硅基)甲基硼酸的合成:氮气保护下,向装有冷凝管和恒压加料漏斗的反应瓶中,加入金属镁(0.33摩尔)和几小粒碘,搅拌下,滴加入三甲硅基溴甲烷(0.3摩尔)溶在250毫升2-甲基四氢呋喃中的混合溶液30毫升。加热至40℃以上,待反应引发后将剩余的溶液缓慢滴加完毕。升温至回流反应3小时,降至室温。在另外反应瓶内,氮气保护下,加入硼酸三甲酯(0.35摩尔)和80毫升2-甲基四氢呋喃,搅拌均匀后,降温至-20℃,开始缓慢加入上面制备好的格氏试剂,2-3小时加毕,保温再继续反应2-2.5小时,确认反应不再变化时,升温至0℃,加入10%盐酸调PH=2。水层再用2-甲基四氢呋喃萃取一次,合并有机层,直接用于下一步合成中;

2)甲基硼酸三聚体的合成:将上面得到的有机层,加入带有回流分水装置的反应瓶中,四正丁基氟化铵水和物(0.4摩尔),室温搅拌下体系很快溶清,反应完毕后,常压下将体系溶剂蒸干,混合物中加入甲苯120毫升,开始回流分水,当分出超过计算量的水,且不再有水继续分出时,接精馏装置,将反应后生成的甲基硼酸三聚体蒸馏出来。

3)甲基硼酸的合成:将上述精馏后得到的甲基硼酸三聚体,加入4.5克水后,室温搅拌30分钟,有固体析出。加入正庚烷打浆后,过滤,得到白色固体甲基硼酸纯品11.2克,收率62%,产品GC:98.2%,熔点为88-90℃,核磁结构符合。


物理化学性质

外观
白色晶体粉末。
熔点 
91-94 °C(lit.)

敏感性 
Hygroscopic
产品类别
硼酸系列产品
检测方法
NMR
BRN 
1731087

理化性质

沸点 
141.7±23.0 °C(Predicted)
密度 
0.965±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 
Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)
9.97±0.43(Predicted)
形态
Crystalline Powder
颜色
White to off-white
水溶解性 
Soluble in water.
InChIKey
KTMKRRPZPWUYKK-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
13061-96-6(CAS DataBase Reference)

应用领域

用途一
甲基硼酸【13061-96-6】衍生法测定丁四醇中的碳同位素。

安全数据

危险品标志 
Xi
危险类别码 
R36/37/38
安全说明 
S26-S36
WGK Germany 
3


3-10
Hazard Note 
Irritant/Keep Cold
HazardClass 
IRRITANT
海关编码
29319090
海关编码 
29319090

上下游产品信息

下游产品
2-硝基苯基硼酸

图谱信息

知名试剂公司产品信息

甲基硼酸价格(试剂级)

甲基硼酸价格(试剂级)
更新日期产品编号产品名称包装价格
2021/09/07M1553甲基硼酸(含有数量不等的酸酐)
Methylboronic Acid  (contains varying amounts of Anhydride)
1G210元
2021/09/07M1553甲基硼酸(含有数量不等的酸酐)
Methylboronic Acid  (contains varying amounts of Anhydride)
5G920元
2021/05/26C34467甲硼酸
Methylboronic acid, 97%
1g472元

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